Янтарная кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Янтарная кислота
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формула C4H6O4
Рац. формула НООС−СН2−СН2−СООН
Физические свойства
Молярная масса 118.09 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 183[1]
Классификация
Рег. номер CAS 110-15-6
PubChem
Рег. номер EINECS 203-740-4
SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус E363
ChEBI 15741
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Янтарная кислота (бутандиóвая кислота, этан-1,2-дикарбоновая кислота) — двухосновная предельная карбоновая кислота. Бесцветные кристаллы, растворимые в воде и спирте. Содержится в небольших количествах во многих растениях, янтаре. Стимулирует рост и повышает урожай растений, ускоряет развитие кукурузы. В промышленности янтарную кислоту получают главным образом гидрированием малеинового ангидрида.

Впервые получена в XVII веке перегонкой янтаря. Соли и эфиры янтарной кислоты называются сукцинатами (лат. succinum — янтарь).

Свойства[править | править код]

Органолептические[править | править код]

Янтарная кислота представляет собой белые кристаллы, обладающие слабокислым и слегка солоновато-горьким привкусом[2].

Физические[править | править код]

Температура плавления 183 °C. Температура кипения 235 °C. Выше 235 °C отщепляет Н2О и переходит в янтарный ангидрид. Янтарная кислота легко возгоняется при 130—140 °С. Растворимость в воде (в 100 г воды): 6,8 г (при 20 °С), 121 г (при 100 °С). Также растворяется в этиловом спирте: 9,9 г (5 °С); в диэтиловом эфире — 1,2 г (15 °С). Нерастворима кислота в бензоле, бензине, хлороформе. Константы диссоциации таковы: Ка1 = 7,4⋅10−5, Ка2 = 4,5⋅10−6.

Химические[править | править код]

Метиленовые группы янтарной кислоты обладают высокой реакционной способностью, что связано с влиянием карбоксильных групп. При бромировании янтарная кислота даёт дибромянтарную кислоту HOOC−(CHBr)2−COOH. Диэфиры янтарной кислоты конденсируются с кетонами (конденсация Штоббе) и с альдегидами.

С аммиаком и аминами янтарная кислота образует сукцинимид и его N-замещённые аналоги (R−H, алкильная или арильная группа). Моно- и диамиды янтарной кислоты, получаемые с ароматическими и гетероциклическими аминами, применяют для синтеза некоторых красителей, инсектицидов и лекарственных веществ.

Янтарная кислота и её ангидрид легко вступают в реакцию Фриделя — Крафтса с ароматическими соединениями (так называемое сукцинилирование), образуя производные 4-арил-4-кетомасляной кислоты.

Биохимическая роль[править | править код]

Кислота в таблетках

Янтарная кислота участвует в процессе клеточного дыхания кислорододышащих организмов (см. Цикл трикарбоновых кислот).

Летальные дозы (LD50): орально — 2,26 г/кг (крысы), внутривенно — 1,4 г/кг (мыши)[3]. ПДК в воде водоёмов 0,01 мг/л.

Применение[править | править код]

Янтарная кислота используется в аналитической химии[источник не указан 115 дней], а также в химическом синтезе для получения пластмасс[источник не указан 115 дней], смол[источник не указан 115 дней] и лекарственных препаратов[источник не указан 115 дней].

В пищевой промышленности используется в качестве подкислителя, известна также как пищевая добавка E363[2].

В медицине[править | править код]

В лекарственных препаратах янтарная кислота применяется в качестве активного вещества как метаболическое средство, улучшающее метаболизм и энергообеспечение тканей, уменьшающее гипоксию тканей[4].

При воздействии сукцината и гиалуроновой кислоты на клетки кожи достигается омолаживающий эффект редермализации.[источник не указан 1752 дня]

Примечания[править | править код]

  1. Янтарная кислота: физические и химические свойства.
  2. 1 2 Янтарная кислота E363 // Пищевые добавки. Энциклопедия / Н. В. Куркина. — 2-е изд. — СПб.: ГИОРД, 2004. — С. 724. — 808 с. — ISBN 5-901065-79-4.
  3. Safety (MSDS) data for succinic acid (недоступная ссылка) (англ.).
  4. Succinic acid (янтарная кислота). Справочник Видаль «Лекарственные препараты в России». Дата обращения: 2 декабря 2017.

Литература[править | править код]