Янтарная кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Янтарная кислота
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
этан-​1,2-​дикарбоновая кислота
Традиционные названия Янтарная кислота
Бутандиóвая кислота
Хим. формула C4H6O4
Рац. формула НООС−СН2−СН2−СООН
Физические свойства
Молярная масса 118.09 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 183[1]
Классификация
Рег. номер CAS 110-15-6
PubChem
Рег. номер EINECS 203-740-4
SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус E363
ChEBI 15741
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Янта́рная кислота́, бутандиóвая кислота, химическая формулаC4H6O4 или НООС−СН2−СН2−СООН — cлабая органическая кислота, двухосновная карбоновая кислота.

При стандартных условиях сухая янтарная кислота — бесцветное кристаллическое вещество без запаха.

Соли и эфиры янтарной кислоты называются сукцина́тами (от лат. succinum — «янта́рь»).

История[править | править код]

Впервые янтарная кислота была получена в XVII веке перегонкой янтаря.

Свойства[править | править код]

Янтарная кислота представляет собой белые кристаллы, обладающие слабокислым и слегка солоновато-горьким привкусом[2].

Физические[править | править код]

Температура плавления 183 °C. Температура кипения 235 °C. Выше 235 °C отщепляет Н2О и переходит в янтарный ангидрид. Янтарная кислота легко возгоняется при 130—140 °С. Растворимость в воде (в 100 г воды): 6,8 г (при 20 °С), 121 г (при 100 °С). Также растворяется в этиловом спирте: 9,9 г (5 °С); в диэтиловом эфире — 1,2 г (15 °С). Нерастворима кислота в бензоле, бензине и хлороформе. Константы диссоциации таковы: Ка1 = 7,4⋅10−5, Ка2 = 4,5⋅10−6.

Химические[править | править код]

Метиленовые группы янтарной кислоты обладают высокой реакционной способностью, что связано с влиянием карбоксильных групп. При бромировании янтарная кислота даёт дибромянтарную кислоту HOOC−(CHBr)2−COOH. Диэфиры янтарной кислоты конденсируются с кетонами (конденсация Штоббе) и с альдегидами.

С аммиаком и аминами янтарная кислота образует сукцинимид и его N-замещённые аналоги (R−H, алкильная или арильная группа). Моно- и диамиды янтарной кислоты, получаемые с ароматическими и гетероциклическими аминами, применяют для синтеза некоторых красителей, инсектицидов и лекарственных веществ.

Янтарная кислота и её ангидрид легко вступают в реакцию Фриделя — Крафтса с ароматическими соединениями (так называемое сукцинилирование), образуя производные 4-арил-4-кетомасляной кислоты.

Получение[править | править код]

Янтарную кислоту получают при производстве адипиновой кислоты, где она является побочным продуктом. Другой способ промышленного получения — из смеси кислот, образующихся при окислении углеводородов от бутана до декана (алканов С4–С10). Также в промышленности её извлекают из отходов янтаря[3].

Янтарная кислота может быть получена окислением фурфурола пероксидом водорода или в два этапа — гидрирование малеинового ангидрида с последующей гидратацией[3].

В промышленности янтарную кислоту получают главным образом гидрированием малеинового ангидрида.[источник не указан 614 дней]

Биохимическая роль[править | править код]

Кислота в таблетках

Янтарная кислота участвует в процессе клеточного дыхания кислорододышащих организмов — в цикле трикарбоновых кислот.

Летальные дозы (LD50): орально — 2,26 г/кг (крысы), внутривенно — 1,4 г/кг (мыши)[4].

ПДК янтарной кислоты в воде водоёмов — 0,01 мг/л[3].

Применение[править | править код]

Янтарную кислоту используют для получения алкидных смол, сукцинатов, фотоматериалов, красителей и лекарственных веществ[3].

Янтарная кислота используется в аналитической химии[источник не указан 1085 дней], а также в химическом синтезе для получения пластмасс[источник не указан 1085 дней], смол[источник не указан 1085 дней] и лекарственных препаратов[источник не указан 1085 дней].

В пищевой промышленности янтарная кислота известна под индексом E363, используется в качестве регулятора кислотности (подкислителя)[2].

Янтарная кислота содержится в небольших количествах во многих растениях, в буром угле, природных смолах и янтаре[3].

Янтарная кислота стимулирует рост разных растений и цыплят, ускоряет рост бактерий[5].

Некоторые эфиры янтарной кислоты используют в пищевой и парфюмерной промышленности[3]:

  • диэтилсукцинат — ароматизатор для пищевых продуктов и парфюмерных композиций, он придаёт запах цветов и обладает свойствами пластификатора;
  • моноамиды и диамиды янтарной кислоты с ароматическими и гетероциклическими аминами применяют в производстве красителей и инсектицидов.

В медицине[править | править код]

В лекарственных препаратах янтарная кислота применяется в качестве активного вещества как метаболическое средство, улучшающее метаболизм и энергообеспечение тканей, уменьшающее гипоксию тканей[6].

Инъекции смеси сукцината и гиалуроновой кислоты применяются в омолаживающей процедуре редермализации[7].

Примечания[править | править код]

  1. Янтарная кислота // Электронный справочник : химические и физические свойства. — chemport.ru.
  2. 1 2 Янтарная кислота E363 // Пищевые добавки : энциклопедия / Авт.-сост. Л. А. Сарафанова; ред. Н. В. Куркина. — 2-е изд. — СПб. : ГИОРД, 2004. — С. 724. — 808 с. — ISBN 5-901065-79-4.
  3. 1 2 3 4 5 6 Магдесиева, 1998.
  4. Safety (MSDS) data for succinic acid (недоступная ссылка) (англ.).
  5. Балуева, 1983, с. 61.
  6. Succinic acid (янтарная кислота). Справочник Видаль «Лекарственные препараты в России». Дата обращения: 2 декабря 2017. Архивировано 20 октября 2020 года.
  7. Золотарева, В. Г. Редермализация — патогенетически обоснованный метод лечения и коррекции инволюционных изменений кожи. / В. Г. Золотарева, А. В. Гара // Инъекционные методы в косметологии : журн. — 2012. — № 2. — С. 58–66.

Литература[править | править код]

  • Магдесиева Н. Н. Янтарная кислота // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. Н. С. Зефиров. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5: Триптофан — Ятрохимия. — 783 с. — 10 000 экз. — ISBN 5-85270-310-9.
  • Горбов А. И. Янтарная кислота и ее гомологи // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
  • Рабинович, В. А. Краткий химический справочник / В. А. Рабинович, З. Я. Хавин. — 2-е изд., испр. и доп. — Л. : Химия, 1978. — С. 201–202, 240. — 392 с. : 114 табл., 19 рис. — 230 000 экз. — УДК 54(031)(G).
  • Балуева, Г. А. Кислота из янтаря // Химия и Жизнь : журн. — 1983. — № 11. — С. 58–61.