Малеиновая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Малеиновая кислота
Maleic-acid-2D-skeletal-A.png
Малеиновая кислота
Общие
Систематическое
наименование
цис-бутендиовая кислота
Традиционные названиямалеиновая кислота
Хим. формулаHOOC-CH=CH-COOH
Рац. формулаH4C4O4
Физические свойства
Состояниетвердое
Молярная масса116,07 г/моль
Плотность1,59 г/см³
Термические свойства
Т. плав.135 °C
Т. разл.135 °C
Т. всп.127 °C
Химические свойства
pKapka1 = 1,9
pka2 = 6,07
Растворимость в воде78,8 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS110-16-7
PubChem
Рег. номер EINECS203-742-5
SMILES
InChI
RTECSOM9625000
ChEBI18300 и 43836
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Малеи́новая кислота́ — органическое соединение с формулой HOOC-CH=CH-COOH. Двухосновная непредельная кислота.

Название по номенклатуре IUPAC — цис-бутендиовая кислота. Её транс-изомер называется фумаровой кислотой.

Соли и сложные эфиры малеиновой кислоты называются малеаты.

Наиболее часто она используется для получения фумаровой кислоты.

Физические свойства[править | править код]

Молекула малеиновой кислоты менее стабильна чем фумаровой кислоты. Разница их теплот сгорания равна 22,7 кДж/моль[1].

Малеиновая кислота хорошо растворима в воде (78,8 г/л при 25 °C), а фумаровая кислота — плохо (6,3 г/л при 25 °C). Эти свойства объясняются образованием внутримолекулярной водородной связью в молекуле малеиновой кислоты.

История и методы синтеза[править | править код]

Малеиновая кислота впервые была получена Лассэнем в 1819 г. перегонкой яблочной кислоты. По Перкину (1881 г.), для её получения яблочную кислоту обрабатывают ацетилхлоридом, получая ацетил-яблочный ангидрид, который разлагается с образованием уксусной кислоты и малеинового ангидрида, гидратацией которого получают малеиновую кислоту.

Общая схема процесса:

Схема процесса

Производство в промышленности[править | править код]

В промышленности малеиновою кислоту получают гидролизом малеинового ангидрида, который получают каталитическим окислением бензола по схеме:

Производство малеиновой кислоты

Применение в промышленности[править | править код]

Наиболее важным применением малеиновой кислоты является использование её в производстве фумаровой кислоты. Для производства фумаровой кислоты малеиновою кислоту каталитически (катализаторы — тиомочевина, неорганические кислоты) изомеризуют. Очень малая растворимость фумаровой кислоты сильно упрощает её отделение от непрореагировавшей малеиновой кислоты. Хотя обе кислоты являются конформерами, они не могут самопроизвольно превращаться одна в другую. Это объясняется тем, что для их взаимопревращение нужно разорвать двойную углерод-углеродную связь, что энергетически невыгодно. Путём озонолиза малеиновою кислоту превращают в глиоксиловою кислоту.

Другие реакции[править | править код]

Малеиновою кислоту можно превратить в яблочную кислоту путём гидратации, в янтарную кислоту путём гидрирования, в малеиновый ангидрид путём дегидратации. Вышеперечисленные реакции не используются в промышленности для производства перечисленных веществ, потому что они являются экономически невыгодными.

Ссылки[править | править код]

  1. Maleic Anhydride, Maleic Acid, and Fumaric Acid, Huntsman Petrochemical Corporation