Хордеин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск

Горденин (англ. Hordenine) — алкалоид класса фенилэтиламинов. В природе встречается в различных растениях. Получил своё название от латинского названия распространённого рода злаковых растений — ячменя (лат. Hórdeum). Химически хордеин является N-метильным производным N-метилтирамина, и N,N-диметильным производным известного биогенного амина тирамина, из которого он производится в процессе биосинтеза и с которым он имеет некоторые общие фармакологические свойства. В настоящее время хордеин широко распространен на рынке в качестве ингредиента пищевых добавок. Производители утверждают, что препарат является стимулятором центральной нервной системы и может способствовать потере веса за счет ускорения метаболизма. В опытах на животных при достаточно больших парентеральных (то есть инъекционных) дозах препарата, было показано, что хордеин вызывает увеличение артериального давления, и другие изменения в работе сердечно-сосудистой, дыхательной и нервной систем. Эти эффекты, как правило, не наблюдаются при пероральном введении препарата у подопытных животных, и практически нет никаких научных данных относительно последствий приема хордеина людьми.

Происхождение[править | править вики-текст]

Впервые об выделении соединения, известного сейчас как хордеин, из природного источника, сообщил Артур Хеффтер в 1894 году. Хеффтер извлек этот алкалоид из кактуса Anhalonium fissuratus (теперь переименованного в Ariocarpus fissuratus), и назвал его «ангалин»[1]. Двенадцать лет спустя, Леже независимо изолировал из проросших семян ячменя (Hordeum vulgare) алкалоид, который он назвал хордеин[2]. Эрнст Шпет впоследствии доказал идентичность этих двух алкалоидов и предложил правильную молекулярную структуру этого вещества, за которым в конечном счете закрепилось название «хордеин»[3].

Хордеин содержится в различных видах растений, особенно в кактусах, но был также обнаружен в составе некоторых водорослей и грибов[4][5][6]. Он также входит в состав травянистых растений, и в довольно высокой концентрации содержится в проростках злаков, таких как ячмень (Hordeum vulgare) (~0,2 %, или 2000 мкг/г), просо (Panicum miliaceum) (~ 0,2 %) и сорго (Sorghum bicolor) (~ 0,1 %)[5]. Рети в своем обзоре природных фенэтиламинов 1953 года, отмечает, что наиболее богатым источником хордеина является кактус Trichocereus candicans (в настоящее время переименован в Echinopsis candicans), в котором содержится 0,5-5 % этого алкалоида[7].

Биосинтез[править | править вики-текст]

Было показано, что биосинтез хордеина идет путем постепенного N-метилирования тирамина, который сначала превращается в N-метилтирамин, который, в свою очередь, метилируется до хордеина. Первый шаг в этой последовательности осуществляется с помощью фермента тирамин-N-метилтрансферазы (тирамин метилферазы), однако все еще не ясно, отвечает ли тот же самый энзим и за второе метилирование, которое фактически приводит к образованию хордеина[8][9].

Химия[править | править вики-текст]

Основность[править | править вики-текст]

Так как молекула хордеина содержит как основную (аминовую), так и кислую (фенольную) функциональную группу, эта молекула является амфотерной.

Часто встречающиеся соли:

  • хорденин гидрохлорид (R-NH3+Cl)
  • хорденин сульфат ((R-NH3+)2SO42−)

Следует отметить, что «метил хордеин HCl», который указан в качестве ингредиента на этикетках некоторых «пищевых добавок», по всей вероятности, является просто хордеин гидрохлоридом, так как описание «метил хордеин HCl» соответствует описанию хордеин гидрохлорида (или, возможно, просто хордеина). Существует пять региоизомерных соединений, которые могли бы соответствовать названию «метил хордеин HCl», если интерпретировать его в соответствии с правилами химической номенклатуры: α-метил хордеин, β -метил хордеин, 2-метил хордеин, 3-метил хордеин, и 4-О-метил хордеин — каждый в форме его соли соляной кислоты. N-метил хордеин более известен как естественный продукт кандицин, однако он не входит в этот список, потому что является солью четвертичного аммония, которая не может быть протонирована и, следовательно, не может образовывать соль HCl.

Синтез[править | править вики-текст]

Первый синтез хордеина был осуществлен Баргером: 2-фенилэтиловый спирт сначала превращается в 2-фенилэтил хлорид с использованием PCl5, в результате взаимодействия этого хлорида с диметиламином образуется N,N-диметил-фенилэтиламин, который затем подвергается нитрованию с использованием HNO3; N,N-диметил-4-нитро-фенилэтиламин восстанавливается до N,N-диметил-4-амино-фенилэтиламина с Sn/HCl; этот амин окончательно преобразуется в хордеин при диазотировании/гидролизе с использованием NaNO2/H2SO4/H2O[10].

Более эффективный синтез был описан Чангом и его коллегами. Этот синтез начинается с р-метокси-фенилэтилового спирта, который одновременно O-деметилируется и превращается в йодид при помощи нагревания с HI; полученный р-гидрокси-фенилэтил йодид затем нагревают с диметиламином, создавая хордеин[11].

Горденин в спортивном питании[править | править вики-текст]

Горденин нашел широкое применение в спортивном питании как жиросжигающий компонент. Исследовательская база горденина очень скудная, поэтому об эффективности судить сложно. Гипотетически горденин способствует распаду жира за счет увеличения секреции норадреналина — гормона, который придает энергию и вызывает липолиз. Горденин реализует свое действие за счет стимуляции центральной нервной системы, укрепляя установку на высокоинтенсивный тренинг с большим расходом калорий за счет жира. Кроме того, горденин улучшает настроение и поднимает общий тонус, а также замедляет переваривание пищи. За счет этого снижается чувство голода, порог насыщения и потребление пищи.

Спортивные добавки с горденином[править | править вики-текст]

  • Atro-Phex от BSN
  • Lipo-6x от Nutrex
  • Mitotropin от Gaspari Nutrition
  • Liquid Clenbutrx Hardcore от VPX
  • Dialene 4x от SciVation
  • CryoShock от Neogenix

Побочные эффекты и особые указания[править | править вики-текст]

Строго соблюдайте инструкции производителя. Не принимайте добавки с горденином если вы принимаете стимуляторы ЦНС, декстрометорфан, нитроглицерин. Горденин противопоказан при беременности, при заболеваниях сердечно-сосудистой системы.

Горденин может вызвать повышение давления, бессонницу, головную боль, сердцебиение, учащение пульса, тревожность и нарушения стула.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Heffter A. Ueber Pellote (нем.) // Archiv für experimentelle Pathologie und Pharmakologie : журнал. — Springer-Verlag, 1894. — Januar (Bd. 34, Nr. 1—2). — S. 65—86. — ISSN 0365-2009. — DOI:10.1007/BF01864855.
  2. Léger E. Sur l'hordenine: alcaloide nouveau retiré des germes, dits touraillons, de l'orge (фр.) // Compt Rend. — 1906. — Vol. 142. — P. 108—110.
  3. Späth E. Über die Anhalonium-Alkaloide. I. Anhalin und Mezcalin (нем.) // Monatsh Chem : журнал. — 1919. — Bd. 40. — S. 129—152.
  4. Wheaton T.A., Stewart I. The distribution of tyramine, N-methyltyramine, hordenine, octopamine, and synephrine in higher plants (англ.) // Lloydia : журнал. — 1970. — Vol. 33, no. 2. — P. 244—254.
  5. 1 2 Smith T. A. Phenethylamine and related compounds in plants (англ.) // Phytochemistry : журнал. — 1977. — Vol. 16, no. 1. — P. 9—18. — ISSN 0031-9422. — DOI:10.1016/0031-9422(77)83004-5.
  6. Lundström J. Chapter 2. β-Phenethylamines and ephedrines of plant origin // The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology / Edited by A. Brossi. — 35. — Academic Press, 1989. — С. 77—154. — 321 с. — ISBN 9780124695351. — DOI:10.1016/S0099-9598(08)60123-6
  7. Reti, L. Chapter 22. β-Phenethylamines // The Alkaloids: Chemistry and Physiology : [англ.] / eds. R.H.F. Manske ; H.L. Holmes. — Academic Press, 1953. — Vol. 3. — P. 313—338. — 422 p. — ISBN 978-0-12-469503-0 (vol. 3). — ISSN 1876-0813. — DOI:10.1016/S1876-0813(08)60144-X.
  8. Mann J. D., Mudd S. H. Alkaloids and plant metabolism IV. The tyramine methylpherase of barley roots (англ.) // Journal of Biological Chemistry : журнал. — 1963. — January (vol. 238, no. 1). — P. 381—385.
  9. KEGG PATHWAY: Tyrosine metabolism - Reference pathway. www.genome.jp. Проверено 9 января 2016.
  10. Barger G. Synthesis of hordenine, the alkaloid from barley (англ.) // Journal of the Chemical Society, Transactions. — 1909. — Vol. 95. — P. 2193—2197. — DOI:10.1039/ct9099502193.
  11. Cheng C. S. et al. A New Synthesis of Hordenine and Other p-Dialkylaminoethylphenols and Some of Their Derivatives (англ.) // Journal of the American Chemical Society. — 2002-05-01. — Vol. 73, no. 9. — P. 4081—4084. — DOI:10.1021/ja01153a008.