Антоцианы
Антоцианы (от греч. ἄνθος — цветок и κυανός — синий, лазоревый) — природные вещества, красящие вещества растений, из группы флавоноидов; относятся к гликозидам.
Строение молекул
Строение антоцианов установлено в 1913 немецким биохимиком Р. Вильштеттером, первый химический синтез осуществлен в 1928 английским химиком Р. Робинсоном. Разнообразие окраски объясняется не только особенностями их строения, но и образованием комплексов с ионами К (пурпурная соль), Mg и Ca (синяя соль), а также адсорбцией на полисахаридах. полностью их биологические функции пока не выяснены. Образованию антоцианов благоприятствуют низкая температура, интенсивное освещение.
Химические свойства
Антоцианы — гликозиды, при гидролизе они расщепляются на соответствующие антоцианидин и углевод.
Соли антоцианов и антоцианидинов имеют красный цвет.
Антоцианы обладают индикаторными свойствами:
- в нейтральной среде приобретают пурпурную окраску
- в щелочной среде они имеют синий цвет
Распространение в природе
Антоцианы очень часто определяют цвет лепестков цветков, плодов и осенних листьев. Они обычно придают фиолетовую, синюю, коричневую, красную, оранжевую окраску. Эта окраска нередко зависит от рН клеточного содержимого, и потому может меняться при созревании плодов, отцветании цветков — процессах, сопровождающихся закислением клеточного содержимого.
Многие антоцианы достаточно хорошо растворимы, например, при экстракции виноградного сока из кожуры плодов они переходят в красные вина (см. цвет бордо).
| Антоцианидин | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | R7 |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Аурантинидин | -H | -OH | -H | -OH | -OH | -OH | -OH |
| Цианидин | -OH | -OH | -H | -OH | -OH | -H | -OH |
| Дельфинидин | -OH | -OH | -OH | -OH | -OH | -H | -OH |
| Европинидин | -OCH3 | -OH | -OH | -OH | -OCH3 | -H | -OH |
| Лютеолинидин | -OH | -OH | -H | -H | -OH | -H | -OH |
| Пеларгонидин | -H | -OH | -H | -OH | -OH | -H | -OH |
| Мальвидин | -OCH3 | -OH | -OCH3 | -OH | -OH | -H | -OH |
| Пеонидин | -OCH3 | -OH | -H | -OH | -OH | -H | -OH |
| Петунидин | -OH | -OH | -OCH3 | -OH | -OH | -H | -OH |
| Розинидин | -OCH3 | -OH | -H | -OH | -OH | -H | -OCH3 |
К наиболее распространённым антоцианам относятся:
Цвета осенних листьев
Многие популярные книги неточно указывают на то, что цвет осенних листьев (включая красный цвет) — просто результат разрушения зелёного хлорофилла, который маскировал уже имевшиеся жёлтые, оранжевые и красные пигменты (каротиноид, ксантофилл и антоциан, соответственно). И если для каротиноидов и ксантофиллов это действительно так, то антоцианы не присутствуют в листьях до тех пор, пока в листьях не начнёт снижаться уровень хлорофиллов! Именно тогда растения начинают синтезировать антоцианы, вероятно для фотозащиты в процессе перемещения азота.
Применение
Антоцианы рассматривают как вторичные метаболиты. Они разрешены в качестве пищевых добавок (E163).
Литература
- Чуб В. Для чего нужны антоцианы // Цветоводство. — 2008. — № 6. — С. 22—25.
- Спектрофотометрическое определение (обсуждение методик)
См. также
| |
