Акриловая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Акриловая кислота
Акриловая кислота
Акриловая кислота
Общие
Хим. формула СН2=СН–СООН
Рац. формула C3H4O2
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 72,06 г/моль
Плотность 1.051 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 13 °C
Т. кип. 141 °C
Т. всп. 68 °C
Энтальпия образования -384,09 кДж/моль
Удельная теплота испарения 513,53 Дж/кг
Удельная теплота плавления 11,16 Дж/кг
Химические свойства
pKa 4.25
Растворимость в воде смешивается
Классификация
Рег. номер CAS 79-10-7
PubChem 6581
SMILES
ChemSpider 6333
Безопасность
Токсичность сильный ирритант
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Акриловая кислота (пропеновая кислота, этенкарбоновая кислота) СН2=СН−СООН — простейший представитель одноосновных непредельных карбоновых кислот. Бесцветная жидкость с резким запахом, растворима в воде, диэтиловом эфире, этаноле, хлороформе. Легко полимеризуется с образованием полиакриловой кислоты. С другими мономерами образует сополимеры.

Синтез[править | править исходный текст]

Сейчас применяют парофазное окисление пропилена кислородом воздуха на висмутовых, кобальтовых или молибденовых катализаторах.

СН2=СН–СН3 + O2 → СН2=СН–СООН

Раньше использовалась реакция взаимодействия ацетилена, оксида углерода (II) и воды:

СН≡СН + СО + Н2О → СН2=СН–СООН

или кетена с формальдегидом.

СН2=С=О + H2C=O → СН2=СН–СООН

Компанией Rohm and Haas разрабатывается технология синтеза акриловой кислоты из пропана.

Химические свойства[править | править исходный текст]

Акриловая кислота образует соли, хлорангидрид, ангидриды, сложные эфиры, амиды и пр. Она вступает в реакции присоединения, характерные для этиленовых углеводородов. При действии амальгамы натрия в водном растворе и гидрировании в жидкой фазе в присутствии Ni, Pt, Pd в пропионовую кислоту. Присоединение протонных кислот, воды и NH3 происходит против правила Марковникова с образованием замещенных производных. Как диенофил акриловая кислота участвует в диеновом синтезе. Конденсируется с солями арилдиазония (реакция Меервейна):

n-ClC6H4N2Cl + СН2=СНСООН n-ClC6Н4СН=СНСООН + HCl + N2.

При УФ-облучении или в кислых водных растворах (рН=1), а также в присутствии инициаторов полимеризации образует полиакриловую кислоту ([—СН2—СН(СООН)—]n).

Применение[править | править исходный текст]

Для предотвращения полимеризации при хранении добавляют ингибитор-гидрохинон. Перед использованием перегоняют с особой осторожностью — возможна взрывоподобная полимеризация.

Акриловая кислота и ее производные используются при производстве акриловых эмульсий для лакокрасочных материалов, пропитки тканей и кожи, в качестве сырья для полиакрилонитрильных волокон и акрилатных каучуков, строительных смесей и клеев. Значительная часть акриловой кислоты используется также при производстве суперабсорбентов. В производстве полимеров широко применяют сложные эфиры акриловой и метакриловой кислот, главным образом метиловые эфиры: метилакрилат и метилметакрилат.

Безопасность[править | править исходный текст]

Акриловая кислота сильно раздражает кожные покровы. Раздражает слизистую оболочку глаз (порог раздражающего действия 0,04 мг/л). При попадании в глаза вызывает сильные ожоги роговицы глаза и может вызвать необратимые повреждения. Вдыхание паров может вызвать раздражение дыхательных путей, головную боль, при больших концентрациях или экспозиции — отёк лёгких. Хотя наличие запаха ещё не означает какой либо угрозы здоровью, необходим мониторинг воздуха. ПДК 5 мг/м³

Примечания[править | править исходный текст]

  • Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. I, N.Y.-[a.o.], 1978, p. 330-54. А. В. Девекки.
  • Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 121

См. также[править | править исходный текст]