Акриловая кислота
Материал из Википедии — свободной энциклопедии
| Акриловая кислота | |
 |
|
| Общие | |
|---|---|
| Химическая формула | СН2=СН–СООН |
| Эмпирическая формула | C3H4O2 |
| Молярная масса | 72,06 г/моль |
| Физические свойства | |
| Плотность вещества | 1.051 г/см³ |
| Состояние (ст. усл.) | жидкость |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | 13 °C |
| Температура кипения | 141 °C |
| Температура вспышки | 68 °C |
| Энтальпия (ст. усл.) | -384,09 кДж/моль |
| Удельная теплота парообразования | 37,24 Дж/кг |
| Удельная теплота плавления | 11,16 Дж/кг |
| Химические свойства | |
| pKa | 4.25 |
| Растворимость в воде | смешивается г/100 мл |
| Классификация | |
| номер CAS | 79-10-7 |
| SMILES | C=CC(=O)O |
| Токсикология | |
| Токсичность | сильный ирритант |
Акриловая кислота (пропеновая кислота, этенкарбоновая кислота) СН2=СН–СООН – простейший представитель одноосновных непредельных карбоновых кислот. Бесцветная жидкость с резким запахом, растворима в воде, диэтиловом эфире, этаноле, хлороформе. Легко полимеризуется с образованием полиакриловой кислоты. С другими мономерами образует сополимеры.
Содержание |
[править] Синтез
Сейчас применют парофазное окисление пропилена кислородом воздуха на висмутовых, кобальтовых или молибденовых катализаторах.
СН2=СН–СН3 + O2 → СН2=СН–СООН
Раньше использовалась реакция ацетилена, оксида углерода (II) и воды:
СН≡СН + СО + Н2О → СН2=СН–СООН
или кетена с формальдегидом.
СН2=С=О + H2C=O → СН2=СН–СООН
Компанией Rohm and Haas разрабатывается технология синтеза акриловой кислоты из пропана.
[править] Химические свойства
Акриловая кислота образует соли, хлорангидрид, ангидриды, сложные эфиры, амиды и пр. Она вступает в реакции присоединения, характерные для этиленовых углеводородов. При действии амальгамы натрия в водном растворе и гидрировании в жидкой фазе в присутвии Ni, Pt, Pd в пропионовую кислоту. Присоединение протонных кислот, воды и NH3 происходит против правила Марковникова с образованием замещенных производных. Как диенофил акриловая кислота участвует в диеновом синтезе. Конденсируется с солями арилдиазония (реакция Меервейна):
n-ClC6H4N2Cl + СН2=СНСООН n-СlС6Н4СН=СНСООН + НСl + N2.
При УФ-облучении или в кислых водных растворах (рН=1), а также присутствии инициаторов полимеризации образует полиакриловую кислоту ([—СН2—СН(СООН)—]n).
[править] Применение
Для предотвращения полимеризации при хранении добавляют ингибитор-гидрохинон. Перед использованием перегоняют с особой осторожностью - возможна взрывоподобная полимеризация.
Акриловая кислота и ее производные используются при производстве акриловых эмульсий для лакокрасочных материалов, пропитки тканей и кожи, в качестве сырья для полиакрилонитрильных волокон и акрилатных каучуков, строительных смесей и клеев. Значительная часть акриловой кислоты используется так же при производстве суперабсорбентов. В производстве полимеров широко применяют сложные эфиры акриловой и метакриловой кислот, главным образом метиловые эфиры: метилакрилат и метилметакрилат.
[править] Безопасность
Акриловая кислота сильно раздражает кожные покровы. Раздражает слизистую оболочку глаз (порог раздражающего действия 0,04 мг/л). При попадании в глаза вызывает сыльные ожоги роговицы глаза и может вызвать необратимые повреждения. Вдыхание паров может вызвать раздражение дыхательных путей, головную боль,при больших концентрациях или экспозиции - отёк лёгких. Хотя наличие запаха ещё не означает какой либо угрозы здоровью, необходим мониторинг воздуха. ПДК 5 мг/м3
[править] Примечания
- Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. I, N.Y.-[a.o.], 1978, p. 330-54. А. В. Девекки.
- Рабинович В.А., Хавин З.Я. "Краткий химический справочник" Л.: Химия, 1977 стр. 121
[править] См. также
 |
Это незавершённая статья об органическом соединении. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её. |
