Акриловая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Акриловая кислота
Acrylic acid.svg
Общие
Хим. формула СН2=СН–СООН
Рац. формула C3H4O2
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 72,06 г/моль
Плотность 1,051 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 13 ℃
Т. кип. 141 ℃
Т. всп. 68 ℃
Энтальпия образования -384,09 кДж/моль
Удельная теплота испарения 45,6 Дж/кг
Удельная теплота плавления 11,16
Химические свойства
pKa 4.25
Растворимость в воде смешивается
Классификация
Номер CAS 79-10-7
PubChem 6581
ChemSpider 6333
Номер EINECS 201-177-9
RTECS AS4375000
ChEBI 18308
DrugBank DB02579
C=CC (=O)O
1S/C3H4O2/c1-2-3 (4)5/h2H,1H2,(H,4,5)
Безопасность
Токсичность сильный ирритант
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Акриловая кислота (пропеновая кислота, этенкарбоновая кислота) СН2=СН−СООН — простейший представитель одноосновных непредельных карбоновых кислот. Бесцветная жидкость с резким запахом, растворима в воде, диэтиловом эфире, этаноле, хлороформе. Легко полимеризуется с образованием полиакриловой кислоты. С другими мономерами образует сополимеры.

Синтез[править | править вики-текст]

Для синтеза акриловой кислоты применяют парофазное окисление пропилена кислородом воздуха на висмутовых, кобальтовых или молибденовых катализаторах:

\mathsf{CH_2\text{=}CH\text{-}CH_3 + O_2 \rightarrow CH_2\text{=}CH\text{-}COOH}

Раньше использовалась реакция взаимодействия ацетилена, оксида углерода (II) и воды:

\mathsf{HC\equiv CH + CO + H_2O \rightarrow CH_2\text{=}CH\text{-}COOH}

или кетена с формальдегидом:

\mathsf{CH_2\text{=}C\text{=}O + HCHO \rightarrow CH_2\text{=}CH\text{-}COOH}

Компанией Rohm and Haas разрабатывается технология синтеза акриловой кислоты из пропана.

Химические свойства[править | править вики-текст]

Акриловая кислота образует соли, хлорангидрид, ангидриды, сложные эфиры, амиды и пр. Она вступает в реакции присоединения, характерные для этиленовых углеводородов. При действии амальгамы натрия в водном растворе и гидрировании в жидкой фазе в присутствии Ni, Pt, Pd в пропионовую кислоту. Присоединение протонных кислот, воды и NH3 происходит против правила Марковникова с образованием замещенных производных. Как диенофил акриловая кислота участвует в диеновом синтезе. Конденсируется с солями арилдиазония (реакция Меервейна):

\mathsf{n-ClC_6H_4N_2Cl + CH_2\text{=}CH\text{-}COOH \rightarrow n-ClC_6H_5\text{-}CH\text{=}CH\text{-}COOH + N_2}

При УФ-облучении или в кислых водных растворах (рН=1), а также в присутствии инициаторов полимеризации образует полиакриловую кислоту ([—СН2—СН(СООН)—]n).

Применение[править | править вики-текст]

Для предотвращения полимеризации при хранении добавляют ингибитор-гидрохинон. Перед использованием перегоняют с особой осторожностью — возможна взрывоподобная полимеризация.

Акриловая кислота и ее производные используются при производстве акриловых эмульсий для лакокрасочных материалов, пропитки тканей и кожи, в качестве сырья для полиакрилонитрильных волокон и акрилатных каучуков, строительных смесей и клеев. Значительная часть акриловой кислоты используется также при производстве суперабсорбентов. В производстве полимеров широко применяют сложные эфиры акриловой и метакриловой кислот, главным образом метиловые эфиры: метилакрилат и метилметакрилат.

Безопасность[править | править вики-текст]

Акриловая кислота сильно раздражает кожные покровы. Раздражает слизистую оболочку глаз (порог раздражающего действия 0,04 мг/л). При попадании в глаза вызывает сильные ожоги роговицы глаза и может вызвать необратимые повреждения. Вдыхание паров может вызвать раздражение дыхательных путей, головную боль, при больших концентрациях или экспозиции — отёк лёгких. Хотя наличие запаха ещё не означает какой либо угрозы здоровью, необходим мониторинг воздуха. ПДК 5 мг/м³

Примечания[править | править вики-текст]

  • Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. I, N.Y.-[a.o.], 1978, p. 330-54. А. В. Девекки.
  • Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 121

См. также[править | править вики-текст]

Литература[править | править вики-текст]

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.