Кетен

Общая формула кетенов

Кетен

Кетен (карбометилен) — H₂C=C=O, бесцветный газ с резким запахом, Температура плавления = −150,5 °C и температура кипения = −56,1 °C. Простейший член гомологического ряда кетенов.

Строение и синтез

• Кетены можно получить из галогенангидридов кислот реакцией отщепления галогена по действием оснований.

• Кетены образуются в процессе перегруппировки Вольфа из α-диазокетонов

• В промышленности кетен получают пиролизом уксусной кислоты в присутствии триэтилфосфата или пиролизом ацетона над глинозёмом.

Реакции и производные

Кетен очень реакционноспособен и легко присоединяется к нуклеофильным молекулам (спиртам, аминам и т. д.) с образованием ацетильной группы:

HX + CH₂=C=O → CH₃COX, где Х — Hal, OH, OR, OCOR, NH₂, NHR, SH, SR и т. д.

а также димеризуется в дикетен при температуре выше −80 °C. С алкенами кетен реагирует с образованием циклобутенонов.

Токсичность

Кетен — прозрачный газ с резким запахом, вызывающий раздражение глаз и дыхательных путей при контакте с высокой его концентрацией. При длительном воздействии возможен отёк лёгких.

Применение

Применяется в органическом синтезе как ацетилирующий агент, в промышленности — для синтеза уксусного ангидрида реакцией с уксусной кислотой.