Кетен

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Кетен
Ketene.png
Общие
Хим. формула C₂H₂O
Классификация
Номер CAS 463-51-4
PubChem 10038
ChemSpider 9643
Номер EINECS 207-336-9
RTECS OA7700000
ChEBI 48003
O=C=C
1S/C2H2O/c1-2-3/h1H2
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Кетен (карбометилен) — H2C=C=O, бесцветный газ с резким запахом, Температура плавления = −150,5 °C и температура кипения = −56,1 °C. Простейший член гомологического ряда кетенов.

Строение и синтез[править | править вики-текст]

  • Кетены можно получить из галогенангидридов кислот реакцией отщепления галогена по действием оснований.
Образование кетена из aгалогенангидрида

Реакции и производные[править | править вики-текст]

Кетен очень реакционноспособен и легко присоединяется к нуклеофильным молекулам (спиртам, аминам и т. д.) с образованием ацетильной группы:

\mathsf{H_2C\text{=}C\text{=}O + HX \rightarrow CH_3COX}, где Х — Hal, OH, OR, OCOR, NH2, NHR, SH, SR и т. д.

а также димеризуется в дикетен при температуре выше −80 °C:

Димеризация кетена в дикетен.png

С алкенами кетен реагирует с образованием циклобутенонов.

Токсичность[править | править вики-текст]

Кетен — прозрачный газ с резким запахом, вызывающий раздражение глаз и дыхательных путей, чем напоминает фосген. При длительном воздействии возможен отёк лёгких.

Применение[править | править вики-текст]

Применяется в органическом синтезе как ацетилирующий агент, в промышленности — для синтеза уксусного ангидрида реакцией с уксусной кислотой.

Литература[править | править вики-текст]

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2 (Даф-Мед). — 671 с. — ISBN 5-82270-035-5
  • О. Я. Нейланд Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1