Акролеин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Акролеин
Acrolein-2D-skeletal-plus-H.png
Acrolein-3D-balls.png
Общие
Систематическое
наименование
проп-2-еналь
Традиционные названия Акролеин, пропеналь, акрилальдегид
Хим. формула C3H4O
Физические свойства
Молярная масса 56,0633 ± 0,003 г/моль
Плотность 0,843 г/см³
Энергия ионизации 974,7911 кДж/моль
Термические свойства
Т. плав. −87 °C
Т. кип. 52,7 °C
Т. всп. -26 °C
Т. свспл. 234 °C
Пр. взрв. 2,8–31 % %
Кр. точка 232,85° С
Давление пара 29 кПа (20° С)
Химические свойства
Растворимость в воде 200 г/100 мл
Структура
Дипольный момент 2,552 ± 0,003 (цис-положение),
3,117 ± 0,004 (транс-положение)
Классификация
Рег. номер CAS 107-02-8
PubChem 7847
Рег. номер EINECS 203-453-4
SMILES
ChemSpider 7559
Безопасность
ПДК 0,03 мг/м3
ЛД50 46 мг/кг (белые крысы, перорально);
7 мг/кг (кролики, перорально);
28 мг/кг (мыши, перорально)
Токсичность высокотоксичен, особенно опасны его пары, сильный ирритант, лакриматор


Hazard TT.svg Hazard Xi.svg

Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Акролеин (лат. acris — острый, едкий + oleum — масло) (пропеналь) — H2C=CH-CHO, альдегид акриловой кислоты, простейший ненасыщенный альдегид. Бесцветная легколетучая слезоточивая жидкость с резким запахом, сильный лакриматор.

Реакционная способность[править | править исходный текст]

Акролеин, будучи непредельным альдегидом, проявляет реакционную способность, свойственную как олефинам, так и альдегидам. Так, акролеин образует ацетали:

\mathsf{H_2C\text{=}CH\text{-}CHO + H_2O \rightarrow H_2C\text{=}CHC\text{-}H(OH)_2}

его альдегидная группа легко окисляется до карбоксильной:

\mathsf{H_2C\text{=}CH\text{-}CHO \xrightarrow[]{[O]} H_2C\text{=}CH\text{-}COOH}

и восстанавливается до гидроксильной:

\mathsf{H_2C\text{=}C\text{-}CHO \xrightarrow[]{[H]} H_2C\text{=}CH\text{-}CH_2OH}

Карбонильная группа акролеина находится в сопряжении с двойной связью, что обуславливает его высокую реакционную способность по отношению к нуклеофилам, при этом присоединение идёт по β-атому углерода:

\mathsf{H_2C\text{=}CH\text{-}CHO + HX \rightarrow XH_2C\text{-}CH_2\text{-}CHO \ \ \ X=OH, Hal, RO, RS}

Галогены присоединяются к акролеину по двойной связи с образованием дигалогенпроизводного, которое далее отщепляет галогеноводород с образованием α-галогенакролеина:

\mathsf{H_2C\text{=}CH\text{-}CHO + Hal_2 \rightarrow HalH_2C\text{-}CHHal-CHO}


\mathsf{HalH_2C\text{-}CHHal-CHO \rightarrow H_2C\text{=}CHal\text{-}CHO + HHal}

Благодаря наличию электронакцепторной альдегидной группы, сопряженной с двойной связью, акролеин является диенофилом и реагирует с диенами с образованием продуктов циклоприсоединения (реакция Дильса-Альдера):

Diels-Alder5.png

Синтез[править | править исходный текст]

В лаборатории акролеин получается дегидратацией глицерина в присутствии гидросульфата калия.

В промышленности акролеин получают каталитическим окислением пропилена над оксидными висмут-молибденовыми катализаторами или оксидом меди. Ранее в промышленности был распространён процесс парофазной кротоновой конденсации ацетальдегида с формальдегидом (устаревший метод):

\mathsf{CH_2O + CH_3CHO \rightarrow CH_2=CH-CHO + H_2O}

Токсичность[править | править исходный текст]

Вследствие своей высокой реакционной способности акролеин является токсичным, сильно раздражающим слизистые оболочки глаз и дыхательных путей соединением, сильный лакриматор. Максимально разовая Предельно допустимая концентрация в воздухе 0,03 мг/м³; Среднесуточная Предельно допустимая концентрация в воздухе 0,01 мг/м³(Список ПДК ГН 2.1.6 1338-03). Вызывает мутагенез у бактерий и дрожжей, проявляет мутагенные свойства на культурах клеток млекопитающих[1].

Относится к I классу опасности (чрезвычайно опасные вещества).

Акролеин является одним из продуктов термического разложения глицерина и жиров-глицеридов, чем объясняется раздражающие слизистые оболочки свойства дыма горелых жиров.

Применение[править | править исходный текст]

Применяют для синтеза акрилонитрила, глицерина, пиридина, β-пиколина, аминокислот (метионина), этилвиниловых эфиров, глутарового альдегида, полиакролеина. Также используется в производстве лекарственных препаратов. Во время Первой мировой войны использовался в качестве химического оружия.

Ссылки[править | править исходный текст]

Примечания[править | править исходный текст]