Акролеин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Акролеин
Общие
Химическая формула	C3H4O
Молярная масса	56,06 г/моль
Физические свойства
Плотность вещества	0.843 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	−87 °C
Температура кипения	52,7 °C
Классификация
номер CAS	107-02-8
SMILES	C=CC=O

Акролеин (лат. acris — острый, едкий + oleum — масло) (пропеналь) — H₂C=CH-CHO, альдегид акриловой кислоты, простейший ненасыщенный альдегид. Бесцветная легколетучая слезоточивая жидкость с резким запахом. Карбонильная группа акролеина находится в сопряжении с двойной связью, что обуславливает его высокую реакционную способность по отношению к нуклеофилам. Вследствие своей высокой реакционной способности акролеин является токсичным, сильно раздражающим слизистые оболочки глаз и дыхательных путей соединением. Максимально разовая Предельно допустимая концентрация в воздухе 0,03 мг/м3; Среднесуточная Предельно допустимая концентрация в воздухе 0,01 мг/м3(Список ПДК ГН 2.1.6 1338-03). Относится к I классу опасности (чрезвычайно опасные вещества).

[править] Получение

В лаборатории акролеин получается дегидратацией глицерина в присутствии гидросульфата калия.

В качестве демонстрации часто проводят такой простейший опыт. Помещают в пробирку малое количество масла или кусочек жира и быстро нагревают его на сильном пламени бунзеновской горелки. При этом, образуется желтовато-белый дым. Если осторожно понюхать пробирку, то чувствуется в носу раздражение, а глаза начинают слезиться. Это объясняется тем, что, при разложении глицерина, образуется акролеин. Запах акролеина хорошо знаком многим хозяйкам, у которых пригорало жаркое.

В промышленности акролеин получают каталитическим окислением пропилена над оксидным висмут-молибденовыми катализаторами или оксидом меди. Ранее в промышленности был распространён процесс парофазной кротоновой конденсации ацетальдегида с формальдегидом (устаревший метод).

[править] Применение

Применяют для синтеза акрилонитрила, глицерина, пиридина, β-пиколина, аминокислот (метионина, протеина), этилвиниловых эфиров, глутарового альдегида, полиакролеина. Также используется в производстве лекарственных препаратов.

п·о·р Альдегиды
Формальдегид · Ацетальдегид · Пропаналь · Бутаналь · Акролеин · Кротоновый альдегид · Бензальдегид · Салициловый альдегид · Фурфурол · Глиоксаль

Это незавершённая статья об органическом соединении. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её.