Фтороформ

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Фтороформ
Фтороформ
Фтороформ
Общие
Систематическое
наименование
трифторметан
Сокращения R-23, HFC-23,
Традиционные названия фреон 23
Хим. формула CHF₃
Физические свойства
Состояние бесцветный газ
Молярная масса 70,0141 г/моль
Плотность 0,516 г/см³
Динамическая вязкость 14,4·10−6 Па·с
Термические свойства
Т. плав. −155,2 °C
Т. кип. −82,1 °C
Кр. точка 32,3 °C, 50,5 атм
Кр. темп. 25,7 °C
Кр. давл. 4,816 мПа
Мол. теплоёмк. 51,577 Дж/(моль·К)
Удельная теплота испарения 257,91 Дж/кг
Химические свойства
Растворимость в остальных веществах растворим в органических соединениях
Структура
Дипольный момент 1,649 Д
Классификация
Рег. номер CAS 75-46-7
PubChem 6373
SMILES
Рег. номер EC 200-872-4
RTECS PB6900000
ChemSpider 21106179
Безопасность
Токсичность
NFPA 704.svg
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Фтороформ — тривиальное название трифторметана (фреона 23, хладона 23, R23, HFC 23). Фтороформ является фторорганическим соединением, принадлежащим к фторзамещённым углеводородам метанового ряда. Фтороформ используется в качестве хладагента высокого давления для получения температуры до минус 100 °C и реагента для сухого травления при изготовлении сверхбольших интегральных схем.[1]

Фтороформ СНF3 (трифторметан) — это химическое органическое инертное соединение. Соединение является одним из галоформов; класс соединений с формулой CHX3 (где Х — галоген).

Фтороформ используется в различных областях, и производится в качестве побочного продукта производства тефлона. Так же создается биологическим путем в небольших количествах, по-видимому, при декарбоксилировании трифторуксусной кислоты.

Свойства[править | править вики-текст]

  • Теплота образования ΔH°298: 162,6±0,6 ккал/моль,
  • Удельная теплоемкость: 0,28 ккал/кг·град,
  • Давление пара: ~\mbox{lg} P = 8,193 - \frac{1004,83}{\mbox{T}}.

В отличие от хлороформа, протонизации водорода при действии щелочей не происходит.

Промышленное применение[править | править вики-текст]

CHF3 используется в полупроводниковой промышленности при плазменном травлении оксида кремния и нитрида кремния. Известный как R-23 или HFC-23 в качестве хладагента высокого давления (главным образом для низких температур, примерно до −100°), а иногда и в качестве замены для трифторохлорметана, который является побочным продуктом ее производства.

При использовании в качестве средства пожаротушения фтороформ имеет фирменное наименование фирмы DuPont — FE-13. Фтороформ рекомендуется для этих целей из-за его низкой токсичности, низкой реакционной способности и высокой плотности.

Органическая химия[править | править вики-текст]

CHF3 является реагентом для создания источников «CF3» для депротонирования. Молекула низкотоксична и имеет рКа = 25-28. Это вещество является прекурсором для производства CF3Si(CH3)3

Синтез[править | править вики-текст]

Фтороформ впервые был получен Морис Меслансом в результате бурной реакции иодоформа с сухим фторидом серебра в 1894 году. Реакция была улучшена Отто Раффом путем замещения фторида серебра смесью фторида ртути и фторида кальция. Реакция обмена происходит между иодоформом и бромоформом, а также при обмене первых двух галогенных атомов фтора.

Фтороформ получают действием SbF3Cl2•2HF на хлороформ; он образуется при действии HgF2 на CHBrF2; при действии щелочей на трифторметилсодержащие карбонильные соединения: ~\mbox{CF}_3+\mbox{COR}+\mbox{KOH}\longrightarrow\mbox{CF}_2\mbox{H}+\mbox{RCOOK}, а также на трифторметильные производные некоторых цементов:

~\mathsf{ \begin{matrix} \mbox{CF}_3\mbox{SO}_2\mbox{K} \\ (\mbox{CF}_3)_3\mbox{P} \\ (\mbox{CF}_3)_2\mbox{Hg}\end{matrix}\Bigg\} \xrightarrow{\mbox{KOH}} CF_3H+ \Bigg\{\begin{matrix} \mbox{K}_2\mbox{SO}_3 \\ \mbox{K}_2\mbox{HPO}_3 \\ \mbox{Hg(OH)}_2 \end{matrix}}

Трифторметан как парниковый газ[править | править вики-текст]

CHF3 является мощным парниковым газом. Была дана[кем?] оценка сравнения двуокиси углерода и трифторметана на действие в атмосфере: одна тонна трифторметана имеет тот же эффект что и 11700 тонн двуокиси углерода. Более поздние работы показали, что эта эквивалентность в рейтинге ПГП немного больше чем 14800 для трифторметана. Время жизни трифторметана в атмосфере составит 270 лет.

Развивающиеся страны стали крупнейшими производителями фтороформа в последние годы, согласно данным секретариата Всемирной метеорологической организации. Выбросы фтороформа учтены в Киотском протоколе. Чтобы смягчить пагубное воздействие этого газа, фтороформ может быть уничтожен с помощью электрической плазменной технологии или сжиганием при высоких температурах.

Дополнительные физические свойства[править | править вики-текст]

Свойство Значение
Плотность (ρ) при −100 °C (жидкость) 1.52 г/см³
Плотность (ρ) при −82.1 °C (жидкость) 1.431 г/см³
Плотность (ρ) при −82.1 °C (газ) 4.57 кг/м³
Плотность (ρ) при 0 °C (газ) 2.86 кг/м³
Плотность (ρ) при 15 °C (газ) 2.99 кг/м³
Критическая плотностьc) 7.52 моль/литр
Коэффициент сжимаемости (Z) 0.9913
Периферический фактор (ω) 0.26414

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Промышленные фторорганические продукты: Справ. издание / Б.Н.Максимов, В.Г.Барабанов, И.Л.Серушкин и др.. — 2-е изд., пер. и доп.. — СПб: «Химия», 1996. — 544 с. — ISBN 5-7245-1043-X

См. также[править | править вики-текст]