Коричная кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Коричная кислота
Cinnamicacid2.png
Коричная кислота
Общие
Систематическое
наименование

(E)-3-фенилпропеновая кислота

Традиционные названия

Коричная кислота, β-фенилакриловая кислота

Хим. формула

C9H8O2 / С6Н5CH=CHCOOH

Физические свойства
Состояние

бесцветные кристаллы

Молярная масса

148.17 г/моль

Плотность

1.2475 г/см³

Термические свойства
Т. плав.

134 °C

Т. кип.

300 °C

Т. всп.

110 °C

Химические свойства
pKa

4.44

Растворимость в воде

0.4 г/100 мл

Классификация
Рег. номер CAS

140-10-3

PubChem
Рег. номер EINECS

205-398-1

SMILES
InChI
ChEBI

35697

ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Коричная кислота — (β-фенилакриловая кислота, бензилиденуксусная кислота) — С6Н5CH=CHCOOH, жирно-ароматическая ненасыщенная карбоновая кислота группы фенилпропаноидов, транс-изомер.

Свойства[править | править код]

Трудно растворим в воде и легко в спирте и эфире.

Коричная кислота:

  • при быстром нагревании перегоняется при 300 °C — 304 °C с небольшим разложением;
  • при медленном распадается на углекислоту и стирол:

C6H5CH=CHCOOH = СО2+C6H5CH=CH2;

C6H5CH=CHCOOH + 2KOH = C6H5CO(OK) + CH3CO(OK)+H2;

C8H8 + C9H8O2 = C17H16O2.

C6H5CH=CHCOOH + H2 = C6H5CH2CH2COOH;

  • та же кислота получается и при восстановлении коричной кислоты йодистым водородом;
  • с бромом коричная кислота легко соединяется, образуя дибромофенилпропионовую кислоту:

C6H5CH=CHCOOH + Br2 = C6H5CHBrCHBrCOOH;

C6H5CH=CHCOOH + H2O + O = C6H5CH(OH)CH(OH)COOH

Нахождение в природе[править | править код]

Находится в коричном масле, в толуанском и перуанском бальзамах (частью в виде эфира бензилового спирта). В некоторых сортах бензойной смолы с Суматры, в листьях и стеблях Globularia Alypum и Globularia vulgaris и в листьях Eukianthus japonicus.

Цис-изомер (аллокоричная кислота) содержится в листьях коки.

Получение[править | править код]

Искусственно она получается:

C6H5CHO + CH3COCl = C6H5CH=CHCOOH + HCl;

C6H5CHO + CH3CO2Na = C6H5CH=CHСО2Na + H2O (реакция, известная под названием реакции Перкина);

C6H5COH + CH2(CO2Na)2 + 2C2H4O2 = C6H5CH=C(COOH)2 + 2C2H3O2Na + Н2О = C6H5CH=CHCOOH + 2C2H3O2Na + Н2О + СО2;

Применение[править | править код]

Используется для синтеза эфиров, для парфюмерной промышленности, в производстве некоторых фармакологических препаратов, в аналитической химии.

Токсикология и безопасность[править | править код]

См. также[править | править код]

Примечания[править | править код]

Литература[править | править код]

Ссылки[править | править код]