Стирол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Стирол
Styrene.svg
Стирол
Общие
Хим. формула C8H8
Физические свойства
Молярная масса 104,15 г/моль
Плотность 0,909 г/см³
Энергия ионизации 8,4 ± 0,1 эВ[1]
Термические свойства
Т. плав. −30,6 °C
Т. кип. 145 °C
Т. всп. 88 ± 1 градус Фаренгейта[1]
Пр. взрв. 0,9 ± 0,1 об.%[1]
Давление пара 5 ± 1 мм рт.ст.[1]
Классификация
Рег. номер CAS 100-42-5
PubChem
Рег. номер EINECS 202-851-5
SMILES
InChI
RTECS WL3675000
ChEBI 27452
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Стиро́л C8H8, C6H5CH=CH2, PhVi (фенилэтилен, винилбензол, этенилбензол) — бесцветная ядовитая жидкость со специфическим запахом. Стирол практически нерастворим в воде, хорошо растворим в органических растворителях, хороший растворитель полимеров. Стирол относится ко второму (ГН 2.1.6.1338-033) классу опасности (Класс опасности ООН: 3 [2])

Получение[править | править код]

Большую часть стирола (около 85 %) в промышленности получают дегидрированием этилбензола:

при температуре 600—650 °С, атмосферном давлении и разбавлении перегретым водяным паром в 3—10 раз. Используются оксидные железо-хромовые катализаторы с добавкой карбоната калия.

Другой промышленный способ, которым получают оставшиеся 15 %, заключается в дегидратации метилфенилкарбинола, образующегося в процессе получения оксида пропилена из гидропероксида этилбензола. Гидропероксид этилбензола получают из этилбензола некаталитическим окислением воздухом.

Разрабатываются альтернативные способы получения стирола. Каталитическая циклодимеризация бутадиена в винилциклогексен, с его последующим дегидрированием. Окислительное сочетание толуола с образованием стильбена; метатезис стильбена с этиленом приводит к стиролу. Взаимодействием толуола с метанолом также может быть получен стирол. Кроме того, активно разрабатывались способы выделения стирола из жидких продуктов пиролиза. На сегодняшний день ни один из этих процессов не является экономически выгодным и в промышленном масштабе не реализован.

В лабораторных условиях может быть получен нагреванием до 320 °С полистирола с его моментальным отведением.

Свойства[править | править код]

Стирол легко окисляется, присоединяет галогены, полимеризуется (образуя твёрдую стекловидную массу — полистирол) и полимеризуется с различными мономерами. Полимеризация происходит уже при комнатной температуре (иногда со взрывом), поэтому при хранении стирол стабилизируют антиоксидантами (например, третбутилпирокатехином, гидрохиноном).

Галогенирование, например, в реакции с бромом, в отличие от анилина, идёт не по бензольному кольцу, а по виниловой группе с образованием (1,2-дибромэтил)бензола.

Применение[править | править код]

Стирол применяют почти исключительно для производства полимеров. Многочисленные виды полимеров на основе стирола включают полистирол, пенопласт (вспененный полистирол), модифицированные стиролом полиэфиры, пластики АБС (акрилонитрил-бутадиен-стирол) и САН (стирол-акрилонитрил). Также стирол входит в состав напалма.

Стружка из полистирола, растворённая в стироле, образует идеальный клей для полистирола: под действием тепла и остатков полимеризаторов клеевой шов достаточно быстро полимеризуется и полностью исчезает, таким образом 2 детали превращаются в единый монолит.

Токсичность[править | править код]

Стирол — яд общетоксического действия, он обладает раздражающим, мутагенным и канцерогенным эффектом и имеет очень неприятный запах (порог ощущения запаха — 0,07 мг/м³).

При хронической интоксикации у рабочих бывают поражены центральная и периферическая нервные системы, система кроветворения, пищеварительный тракт, нарушается азотисто-белковый, холестериновый и липидный обмен, у женщин происходят нарушения репродуктивной функции. Стирол проникает в организм в основном ингаляционным путём. При попадании на слизистые оболочки носа, глаз и глотки паров и аэрозоля стирол вызывает их раздражение. Содержание метаболитов бензола в моче — миндальной, фенилглиоксиновой, гинуриновой и бензойной кислот — используют в качестве экспозиционного теста.

Средняя летальная концентрация в воздухе составляет около 500—5000 мг/м³ (для крыс). Стирол относится к третьему классу опасности (ГОСТ 10003-90).

Предельно допустимые концентрации (ПДК) стирола[3][4][5]:

Литература[править | править код]

  • Нефтехимия. Доналд Л. Бардик, Уильям Л. Леффлер. М: Олимп-Бизнес, 2005

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0571.html
  2. http://www.safework.ru/content/cards/RUS0073.HTM
  3. s:Гигиенические нормативы ГН 2.2.5.1313—03. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ воздухе рабочей зоны».
  4. s:Гигиенические нормативы ГН 2.1.6.1338—03. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населённых мест».
  5. s:Гигиенические нормативы ГН 2.1.5.1315—03. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) химических веществ в воде водных объектов хозяйственно-питьевого и культурно-бытового водопользования».