Липоевая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Липоевая кислота, 5-[(3R)-дитиолан-3-ил]пентановая кислота
C8H14O2S2, 206.328 g/mol

Липоевая кислота (липоат) — сероорганическое соединение, один из энантиомеров которого является важным коферментом для многих ферментативных комплексов[1].

Молекула является карбоновой кислотой с присоединенным циклическим дисульфидом. Биологическое значение имеет только R—энантиомер. Липоат необходим для кислородной жизни и является распространенной пищевой добавкой.

Липоат играет роль кофермента в кислородном метаболизме, особенно в пируватдегидрогеназном комплексе.

В 1948 году Ирвин Гансалес назвал липоат фактором окисления пирувата (англ. pyruvate oxidation factor — POF)[2][3][4].

Биодоступность липоевой кислоты при пероральном применении составляет около 30 %[5].

Применяется в медицине как витаминоподобное вещество — тиоктовая кислота.

Примечания[править | править код]

  1. Perham R.N. Swinging arms and swinging domains in multifunctional enzymes: catalytic machines for multistep reactions (англ.) // Annu Rev Biochem (англ.) : journal. — 2000. — Vol. 69. — P. 961—1004. — DOI:10.1146/annurev.biochem.69.1.961. — PMID 10966480.
  2. Coon MJ and Sligar S.G. Irwin C. Gunsalus, versatile and creative scientist (англ.) // Biochem Biophys Res Commun (англ.) : journal. — 2003. — Vol. 12. — P. 1—23. — DOI:10.1016/S0006-291X(03)02313-1.
  3. O'kane DJ and Gunsalus I.C. Pyruvic Acid Metabolism: A Factor Required for Oxidation by Streptococcus faecalis (англ.) // Journal of Bacteriology (англ.) : journal. — 1948. — Vol. 56. — P. 499—506.
  4. Reed L.J., DeBusk B.G., Gunsalus I.C., Hornberger CS Jr. Crystalline alpha-lipoic acid; a catalytic agent associated with pyruvate dehydrogenase (англ.) // Science : journal. — 1951. — Vol. 114, no. 2952. — P. 93—4. — DOI:10.1126/science.114.2952.93. — PMID 14854913.
  5. Teichert J., Hermann R., Ruus P., Preiss R. Plasma kinetics, metabolism, and urinary excretion of alpha-lipoic acid following oral administration in healthy volunteers (англ.) // J Clin Pharmacol (англ.) : journal. — 2003. — November (vol. 43, no. 11). — P. 1257—1267. — DOI:10.1177/0091270003258654. — PMID 14551180.