Тетрагидрофолат

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Тетрагидрофолат
Tetrahydrofolic acid.svg
Tetrahydrofolic-acid-3D-spacefill.png
Общие
Систематическое
наименование
(2S)-2-{[4-({[(6R)-2-амино-4-oксо-1,4,5,6,7,8-гексагидроптеридин-6-ил]метил}амино)фенил]формамидо}пентандиовая кислота
Хим. формула C19H23N7O6
Физические свойства
Молярная масса 445.43 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 135-16-0
PubChem 91443
SMILES
ChEBI 20506
ChemSpider 82572
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Тетрагидрофолат — это производное фолата.

Биосинтез у человека[править | править вики-текст]

Тетрагидрофолат у человека образуется из дигидрофолата ферментом дигидрофолат редуктазой. Эта реакция ингибируется метотрексатом.

Тетрагидрофолат превращается в 5,10-метилентетрагидрофолат ферментом сериновой гидроксиметилитрансферазой.

Биосинтез бактериями[править | править вики-текст]

Промежуточное соединение, 7,8-дигидроптероат, у бактерий синтезируется благодаря активности фермента дигидроптероат-синтазы (КФ 2.5.1.15). Этот фермент отсутствует у животных и человека. Поэтому для борьбы с бактериями широко применяют сульфаниламидные препараты, которые конкурентно ингибируют фермент, препятствуя связыванию с его активным центром нормального субстрата — пара-аминобензоата.

Биологическая роль[править | править вики-текст]

Тетрагидрофолат — это кофермент, участвующий во многих реакциях, особенно при метаболизме аминокислот и нуклеиновых кислот. Является донором одноуглеродной группы. Получает атом углерода путем образования комплекса с формальдегидом, который образуется в других реакциях.

Недостаток тетрагидрофолата вызывает анемию.

Концентрация тетрагидрофолата снижается под действием лекарственного препарата (цитостатика) метотрексата, который используют для остановки синтеза нуклеотидов.