2,4-Динитрофенол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
4-Динитрофенол 2
2,4-Dinitrophenol.svg
Общие
Хим. формула C₆H₄N₂O₅
Классификация
Рег. номер CAS 51-28-5
PubChem
Рег. номер EINECS 200-087-7
SMILES
InChI
ChEBI 42017
Номер ООН 1320
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

2,4-Динитрофенол (2,4-ДНФ или просто ДНФ) представляет собой органическое соединение с формулой HOC6H3(NO2)2. Это жёлтое кристаллическое твёрдое вещество, которое имеет сладостный, затхлый запах. Оно возгоняется, улетучивается с водяным паром, и растворяется в большинстве органических растворителей, а также в водно-щелочных растворах.[1] ДНФ — предшественник других химических веществ и биохимически активен. Его применяют в высоких дозах в качестве средства для похудения. Однако его применение было связано с серьёзными побочными эффектами, включая большое количество смертей.[2]

Синтез[править | править код]

ДНФ производится гидролизом 1-хлор-2,4-динитробензола.[3]

Использование[править | править код]

ДНФ используется в качестве антисептика и как неселективный биоаккумулятор пестицидов.[4] Это промежуточное звено в производстве сернистых красителей, антисептиков для древесины и некоторых гербицидов, в том числе диносеба и динотерба. [5]

Биохимические аспекты[править | править код]

В живых клетках ДНФ работает как протонный ионофор, который может переносить протоны (ионы водорода) через биологические мембраны. Он рассеивает протонный градиент на мембранах митохондриий и хлоропластов, уменьшая протон-движущую силу, которую клетка могла бы использовать для синтеза АТФ. Вместо того, чтобы производить АТФ, энергия протонного градиента теряется в виде тепла.

ДНФ часто используется в биохимических исследованиях для изучения биоэнергетики , в т. ч. для изучения хемиосмотических и других мембранных транспортных процессов.

Последствия для здоровья[править | править код]

У ДНФ высокая токсичность. Приём ДНФ приводит к увеличению базального метаболизма, тошноте, рвоте, потливости, головокружению, головной боли и потере веса. Хроническое пероральное воздействие ДНФ может привести к образованию катаракты и поражений кожи и влияет на костный мозг, центральную нервную систему и сердечно-сосудистую систему.[6] С другой стороны, лабораторные мыши или крысы, которые всю жизнь получали небольшие дозы ДНФ, имеют большую продолжительность жизни (1. Caldeira da Silva CC, Cerqueira FM, Barbosa LF, Medeiros MH, Kowaltowski AJ. Mild mitochondrial uncoupling in mice affects energy metabolism, redox balance and longevity. Aging Cell 2008; 7: 52-60. 2. Tainter ML. Growth, life-span and food intake of white rats fed dinitrophenol throughout life. J Pharmacol Exp Ther 1938; 63: 51-57). ДНФ также показал свою эффективность в экспериментальных моделях диабета у крыс (Perry RJ, Zhang D, Zhang XM, Boyer JL, Shulman GI. Controlled-release mitochondrial protonophore reverses diabetes and steatohepatitis in rats. Science. 2015 Mar 13;347(6227):1253-1256).

История[править | править код]

Таблетки для похудения на основе ДНФ появились в 1933—1938 годах. Куттинг и Тейнтера в Стэнфордском университете сделали свой первый доклад о способности ДНФ значительно увеличивать скорость обмена веществ.[7][8] Около 100 тыс. человек применяли ДНФ в США, в СССР ДНФ применяли во время великой отечественной войны при обморожениях.

Список литературы[править | править код]

  1. The Merck index : an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals. — 11th ed., centennial. — Rahway, N.J., U.S.A. : Merck. — P. 1900. — ISBN 091191028X.
  2. (2011) «Summary of previously published fatalities relating to exposure to DNP including basic demographics, amount of exposure and maximal temperature recorded pre-death». J Med Toxicol 7: 205–12. DOI:10.1007/s13181-011-0162-6. PMID 21739343.
  3. Gerald Booth "Nitro Compounds, Aromatic" in "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; Wiley-VCH, Weinheim.  (недоступная ссылка с 22-01-2018 [123 дня])
  4. 2,4-Dinitrophenol. Environmental Protection Agency. Проверено 15 октября 2017.
  5. Grundlingh, Johann (September 2011). «2,4-dinitrophenol (DNP): a weight loss agent with significant acute toxicity and risk of death». Journal of Medical Toxicology: Official Journal of the American College of Medical Toxicology 7 (3): 205–212. DOI:10.1007/s13181-011-0162-6. ISSN 1937-6995. PMID 21739343.
  6. Public Health Service, U.S. Department of Health and Human Services (1995). «Toxicological Profile for Dinitrophenols» (Agency for Toxic Substances and Disease Registry).
  7. (1933) «Actions and uses of dinitrophenol: Promising metabolic applications». J Am Med Assoc 101 (3): 193–195. DOI:10.1001/jama.1933.02740280013006.
  8. (1933) «Use of dinitrophenol in obesity and related conditions: a progress report». J Am Med Assoc 101 (19): 1472–1475. DOI:10.1001/jama.1933.02740440032009.

Ссылки[править | править код]