2,4-Динитрофенол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
2,4-Динитрофенол
2,4-Dinitrophenol.svg
2,4-Dinitrophenol.jpg
Общие
Хим. формула C₆H₄N₂O₅
Классификация
Рег. номер CAS 51-28-5
PubChem
Рег. номер EINECS 200-087-7
SMILES
InChI
ChEBI 42017 и 42013
Номер ООН 1320
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

2,4-Динитрофенол (2,4-ДНФ или просто ДНФ) — нитропроизводное фенола, имеющее химическую формулу HOC6H3(NO2)2. При нормальных условиях жёлтое кристаллическое твёрдое вещество, имеющее сладостный запах, напоминающий запах плесени. Сублимирует, улетучивается с водяным паром, растворяется в большинстве органических растворителей, а также в водно-щелочных растворах.[1] ДНФ биохимически активен. В высоких дозах применяется в качестве средства для борьбы с избыточным весом, однако его применение связано с серьёзными побочными эффектами, включая случаи летального исхода от употребления.[2]

Синтез[править | править код]

Синтез ДНФ осуществляется посредством гидролиза 1-хлор-2,4-динитробензола.[3]

Использование[править | править код]

ДНФ используется в качестве антисептика и в качестве неселективного биоаккумулятор пестицидов.[4] Является прекурсором в производстве сернистых красителей, антисептиков для древесины и некоторых гербицидов, в том числе диносеба и динотерба. [5]

Биохимические аспекты[править | править код]

В живых клетках ДНФ работает как протонный ионофор, который может переносить протоны (ядра водорода) через биологические мембраны. Он рассеивает протонный градиент на мембранах митохондриий и хлоропластов, уменьшая протон-движущую силу, которую клетка могла бы использовать для синтеза АТФ. Энергия протонного градиента, необходимая для синтеза АТФ, выделяется в виде тепла.

ДНФ часто используется в биохимических исследованиях для изучения биоэнергетики , в том числе для изучения хемиосмотических и других мембранных транспортных процессов.

Последствия для здоровья[править | править код]

ДНФ является высокотоксичным соединением. Приём ДНФ внутрь приводит к увеличению нормы основного обмена, тошноте, рвоте, потливости, головокружению, головной боли и потере веса. Хроническое пероральное воздействие ДНФ может привести к образованию катаракты и поражений кожи, а также оказать негативное влияние на костный мозг, центральную нервную систему и сердечно-сосудистую систему.[6] С другой стороны, лабораторные мыши или крысы, которые всю жизнь получали небольшие дозы ДНФ, имеют большую продолжительность жизни[7]. ДНФ также показал свою эффективность в экспериментальных моделях диабета у крыс[8].

История[править | править код]

Препараты для лечения ожирения на основе ДНФ появились в 1933—1938 годах. Куттинг и Тейнтера[уточнить] в Стэнфордском университете сделали свой первый доклад о способности ДНФ значительно увеличивать скорость обмена веществ.[9][10] Около 100 тыс. человек применяли ДНФ в США, в СССР ДНФ применяли во время великой отечественной войны при обморожениях[источник?].

Список литературы[править | править код]

  1. The Merck index : an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals. — 11th ed., centennial. — Rahway, N.J., U.S.A. : Merck. — P. 1900. — ISBN 091191028X.
  2. “Summary of previously published fatalities relating to exposure to DNP including basic demographics, amount of exposure and maximal temperature recorded pre-death”. J Med Toxicol. 7: 205—12. 2011. DOI:10.1007/s13181-011-0162-6. PMID 21739343.
  3. Gerald Booth "Nitro Compounds, Aromatic" in "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; Wiley-VCH, Weinheim.  (недоступная ссылка с 22-01-2018 [389 дней])
  4. 2,4-Dinitrophenol. Environmental Protection Agency. Проверено 15 октября 2017.
  5. Grundlingh, Johann (September 2011). “2,4-dinitrophenol (DNP): a weight loss agent with significant acute toxicity and risk of death”. Journal of Medical Toxicology: Official Journal of the American College of Medical Toxicology. 7 (3): 205—212. DOI:10.1007/s13181-011-0162-6. ISSN 1937-6995. PMID 21739343.
  6. Public Health Service, U.S. Department of Health and Human Services (1995). “Toxicological Profile for Dinitrophenols”. Agency for Toxic Substances and Disease Registry. Параметры |author= и |last= дублируют друг друга (справка)
  7. Caldeira da Silva CC, Cerqueira FM, Barbosa LF, Medeiros MH, Kowaltowski AJ. Mild mitochondrial uncoupling in mice affects energy metabolism, redox balance and longevity // Aging Cell. — 2008. — С. 52-60.
  8. Perry RJ, Zhang D, Zhang XM, Boyer JL, Shulman GI. Controlled-release mitochondrial protonophore reverses diabetes and steatohepatitis in rats // Science. — 2015. — 13 марта. — С. 1253-1256.
  9. “Actions and uses of dinitrophenol: Promising metabolic applications”. J Am Med Assoc. 101 (3): 193—195. 1933. DOI:10.1001/jama.1933.02740280013006.
  10. “Use of dinitrophenol in obesity and related conditions: a progress report”. J Am Med Assoc. 101 (19): 1472—1475. 1933. DOI:10.1001/jama.1933.02740440032009.

Ссылки[править | править код]