Пентафторхлорбензол
| Пентафторхлорбензол[1][2] | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C6ClF5 |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса | 202,51 г/моль |
| Плотность | 1,568 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • кипения | 122–123 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 344-07-0 |
| PubChem | 24851603 |
| Безопасность | |
| Краткие характер. опасности (H) |
H315, H319, H335 |
| Меры предостор. (P) |
P261, P305+P351+P338 |
| Сигнальное слово | Осторожно |
| Пиктограммы СГС |
 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Пентафторхлорбензол — органическое соединение, полигалогензамещённый бензол, используемый в органическом синтезе преимущественно для получения разнообразных полифторированных ароматических соединений.
Получение[править | править код]
Препаративный метод получения пентафторхлорбензола заключается в реакции гексахлорбензола с фторидом калия при автоклавировании. От примесного гексафторбензола его отделяют фракционной перегонкой, а другой примесный продукт гексафторксилол отделяют азеотропной отгонкой с четырёххлористым углеродом[1].
Строение и физические свойства[править | править код]
Пентафторхлорбензол растворим в большинстве стандартных органических растворителей (тетрагидрофуране, диэтиловом эфире, ацетонитриле, диметилформамиде, диоксане, бензоле, метаноле и др.)[1].
Химические свойства[править | править код]
Нуклеофильное замещение[править | править код]
Полифторированные ароматические соединения склонны к реакциям ароматического нуклеофильного замещения, причём если в молекуле присутствует другой галоген, то замещается именно атом фтора, причем находящийся в пара-положении к другому галогену. Для пентафторхлорбензола известен ряд подобных реакций замещения под действием разных нуклеофилов. Аммонолиз водным аммиаком при нагревании даёт 4-хлортетрафторанилин, однако в присутствии солей меди(I) происходит также замещение атома хлора. Аналогичные реакции протекают с гидразином, диэтиламином, пиперидином, пирролидином, морфолином, 1H-бензотриазолом и имидазолом[1].
Пентафторхлорбензол реагирует также с O-, S-, P- и C-нуклеофилами. Например, при действии трет-бутилата калия он превращается в 1-трет-бутокси-4-хлортетрафторбензол с выходом 87 %[1].
Бифункциональные нуклеофилы (аминоспирты, диолы и диамины) на первой стадии дают продукты замещения по пара-положению, а затем в основной среде вступают в повторное замещение с циклизацией[1].
Обмен галогена на металл[править | править код]
Пентафторхлорбензол вступает в реакции с металлами: при этом реагирует преимущественно атом хлора. Реактив Гриньяра получают по реакции с магнием или изопропилмагнийбромидом. При введении полученного реактива Гриньяра в реакцию с углекислым газом с высоким выходом получается пентафторбензойная кислота[1].
Примечания[править | править код]
- ↑ 1 2 3 4 5 6 7 EROS, 2005.
- ↑ Chloropentafluorobenzene. Sigma-Aldrich. Дата обращения: 7 января 2020.
Литература[править | править код]
- Anilkumar R., Burton D. J. Chloropentafluorobenzene (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2005. — doi:10.1002/047084289X.rn00539.
Ссылки[править | править код]
- ЯМР-спектр пентафторхлорбензола. Sigma-Aldrich. Дата обращения: 29 июля 2019. Архивировано 16 января 2021 года.
- КР-спектр пентафторхлорбензола. Sigma-Aldrich. Дата обращения: 29 июля 2019. Архивировано 25 января 2021 года.
 | На эту статью не ссылаются другие статьи Википедии. |