Сульфолан

Сульфолан
Общие
Систематическое наименование	2,3,4,5-тетрагидротиофен-1,1-диоксид
Хим. формула	C₄H₈O₂S
Физические свойства
Молярная масса	120,17 г/моль
Плотность	1,261 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	27,5 ℃
Давление пара	1,933 кПа (180 °С), 11,359 кПа (200 °С)
Оптические свойства
Показатель преломления	1,481
Структура
Дипольный момент	4,7 Д
Классификация
Номер CAS	126-33-0
PubChem	31347
ChemSpider	29080
Номер EINECS	204-783-1
RTECS	XN0700000
ChEBI	74794
SMILES
C1CCS(=O)(=O)C1
InChI
InChI=1S/C4H8O2S/c5-7(6)3-1-2-4-7/h1-4H2
Безопасность
Токсичность	малотоксичен
R-фразы	R22
S-фразы	S23, S24, S25
Пиктограммы СГС
NFPA 704	1 2 0
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Сульфолан (тиолан-1,1-диоксид, тетрагидротиофен-1,1-диоксид, тетраметиленсульфон) — представитель циклических сульфонов.

Физико-химические свойства

Сульфолан при нормальных условиях представляет собой бесцветное кристаллическое вещество без запаха. Растворяется в воде, водном растворе аммиака, спиртах, тетрахлорметане, хлороформе, бензоле, диоксане, аминах. В алканах и нафтеновых углеводородах не растворяется.

Сульфолан является типичным представителем сульфонов. Он не реагирует с 93%-ной серной кислотой и концентрированным гидроксидом натрия. Он также не изменяется при нагревании в присутствии меди, железа или карбоната калия.

Сульфолан взаимодействует с хлором, при этом образуется смесь хлорированных продуктов — моно-, ди-, три- и тетрахлорсульфоланов. Реакция сульфолана с сульфурилхлоридом приводит к образованию 3-хлорсульфолана. При термическом распаде сульфолана или фотолизе при действии ультрафиолетового излучения образуются этилен и диоксид серы. Алюмогидрид лития восстанавливает сульфолан до тетрагидротиофена.

Получение и применение

Синтез сульфолана и его алкилзамещённых аналогов осуществляют взаимодействием фурана с сероводородом с последующим окислением циклотиапентана пероксидом водорода, а также из диенов и диоксида серы.

Сульфолан и его алкилзамещенные производные используются в качестве реагентов для экстракции из смеси углеводородов (нефть, нафтены, алканы и др.) некоторых ароматических соединений, в частности бензола, толуола и ксилола; как растворители для четвертичных аммониевых оснований, нитроцеллюлозы, полиакрилонитрила, полистирола, ПВХ

В электрохимии сульфолан применяется в качестве добавки к электролитам для высокоемких аккумуляторов.

3,3,4,4-тетрахлорсульфолан является инсектоакарицидом. Производные сульфолана — сульфоланилдитиокарбаматы — являются ускорителями процессов вулканизации каучуков, служат присадками к смазочным маслам и фунгицидами.

Токсичность сульфолана невелика. Так, ЛД₅₀ = 1,7 г/кг (мыши, перорально), 2,7 г/кг (крысы, перорально); ЛД₁₀₀ = 3,3 г/кг (крысы, перорально).

Литература

• Зефиров Н.С. и др. т.4 Пол-Три // Химическая энциклопедия. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1995. — 639 с. — 20 000 экз. — ISBN 5-85270-092-4.