Тетраэтилпирофосфат

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Тетраэтилпирофосфат
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 Тетраэтилдифосфат
Сокращения ТЭПФ
Традиционные названия Тетраэтилпирофосфат
Хим. формула C8H20O7P2
Рац. формула [C2H5O]4P2O3
Физические свойства
Состояние бесцветная гигроскопичная жидкость
Молярная масса 290,19 г/моль
Плотность 1,189 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 0 °C
 • кипения 124 °C
Давление пара 0,0002 ± 0,0001 мм рт.ст.[1]
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4071
Классификация
Рег. номер CAS 107-49-3
PubChem 7873
Рег. номер EINECS 203-495-3
SMILES
InChI
RTECS UX6825000
ChEBI 82149
Номер ООН 3018
ChemSpider 7585
Безопасность
ЛД50 0,5 мг/кг (крысы, перорально)
Токсичность Чрезвычайно токсичен, сильнейший яд нервно-паралитического воздействия.
Пиктограммы ECB Пиктограмма «T+: Крайне токсично» системы ECB
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Тетраэтилпирофосфат, тетраэтилдифосфат, также тетраэтиловый эфир пирофосфорной кислоты (сокр. ТЭПФ) — фосфорорганическое соединение, сложный эфир, чрезвычайно токсичное вещество, обладает необычайно сильным контактным инсектицидным воздействием, относится к группе тетраалкилдифосфатам. Токсичность ТЭПФ, как и многих других ФОС обусловлена необратимым ингибированием фермента ацетилхолинэстеразы, а также некоторых сериновых протеаз (химотрипсин и другие), в крайне низких концентрациях (10-5—10-8 М и менее), вызывая патофизиологические эффекты со стороны ЦНС (судороги, кинетозы, спазмы, параличи, нарушения сознания, кому), сердечно-сосудистой (брадикардия, резкое падение артериального давления, коллапс), пищеварительной (слюнотечение, рвоту, диспептические явления итд.), дыхательной (бронхоспазм) систем, и как следствие летальный исход. Вследствие этих негативных свойств имеет запрет на производство и применение в России.

Физико-химические свойства[править | править код]

Представляет собой бесцветную или слегка желтоватую (технический препарат) легкоподвижную жидкость, с приятным запахом, хорошо растворимую в воде, также растворяется в органических растворителях: в бензоле, толуоле, тетрахлорметане, ацетоне, этаноле, плохо растворяется в лигроине и петролейном эфире. Ввиду высокой гигроскопичности ТЭПФ неустойчивое соединение и быстро гидролизуется (~7 ч при 25 °С) до низкотоксичных продуктов (диэтилфосфорная кислота). При нагревании свыше 170 °С ТЭПФ разлагается, а при температуре свыше 208 °С происходит бурное выделение этилена[2].

Получение[править | править код]

ТЭПФ был одним из первых синтезированных ФОС. Впервые синтез осуществлён Мошниным в 1850 году, в лаборатории Ш. Вюрца (Париж). В 1854 году Ф. Клермонт синтезировал эфир из серебряной соли пирофосфорной кислоты и йодистого этила по схеме[3]:

.

В СССР впервые синтез ТЭПФ произведен в химическом институте Казанского филиала АН СССР А.Е. Арбузовым в 1931 году.

Применение[править | править код]

Ввиду чрезвычайно высокой токсичности ТЭПФ применение ограничено, в настоящее время его используют в качестве инсектицидных смесей с другими ФОС. Как боевое отравляющее вещество ТЭПФ не может быть использовано, вследствие низкой устойчивости и быстрому гидролизу (оно практически неэффективно во влажном климате).

Эффективность как пестицида[править | править код]

ТЭПФ является одним из первых фосфорорганических инсектицидов и акарицидов с чрезвычайно сильным контактным воздействием (даже в ничтожных концентрациях — 0,02% и менее вызывал полную гибель тли и клещей), более сильным, чем никотин. Несмотря на это, ТЭПФ не оказывает системного воздействия, то есть не распространяется по организму насекомого. ТЭПФ можно использовать в качестве эффективного фумиганта (препарат находится в форме аэрозоля). Растения, опрыскиваемые ТЭПФ через сутки становятся безопасными, так как он полностью гидролизуется.

Технический препарат, содержащий до 40% ТЭПФ называют бладан. Впервые использован как инсектицид в 1943 году в Германии.

Синонимы и торговые названия[править | править код]

  • Бладан (продукт компании «Фарбенфабрике Байер», ФРГ),
  • Вапотон (California spray-chemical Co, США),
  • Киллакс,
  • Мортопал,
  • Нифос Т (Монсанто, США),
  • Тетрон (American Potash and Chemical Company, CША).

Токсикология и безопасность[править | править код]

Дополнительные сведения: Отравление фосфорорганическими соединениями

ТЭПФ типичный представитель фосфорорганических соединений с ярко выраженным антихолинэстеразным воздействием.

Молекулярный механизм действия ТЭПФ[править | править код]

Действие молекул ТЭПФ на активный центр холинэстеразы, как и всех сериновых протеаз основан на связывании серина и образования с ним ковалентно прочного тераэтилсеринпирофосфата, который очень слабо гидролизуется, тем самым изменяет конформацию фермента, приводя его в неактивную форму. Инактивация сериновых протеаз ТЭПФ наблюдается даже в крайне низких концентрациях.

Токсичность[править | править код]

ТЭПФ чрезвычайно токсичное вещество. ЛД50 даны в таблице.

Организм ЛД50 в мг/кг
Крысы 0,5-1,7 (перорально)
Мыши 5-7 (внутрибрюшинно)
Кролики 6-7 (накожно)
Кошки 1,2-3 (накожно)
Человек 0,7-1 (перорально)
<0,4 (аэрозоль)

Смертельная доза для человека при пероральном поступлении ТЭПФ составляет порядка 40—70 мг. Наибольший токсический эффект развивается при вдыхании паров или аэрозоля ТЭПФ. ЛД100 при респираторном пути проникновения снижается до 15—30 мг.

Основные пути проникновения ТЭПФ в организм человека — респираторный (дыхательный), пероральный или контактный (накожный). Признаки отравления могут возникнуть в течение нескольких минут. Признаками отравления служат резкое увеличение потовыделения, миоз (сужение зрачков), слюнотечение, головокружение, снижение мышечной активности (миастения), гипотония, брадикардия, поражение зрения, судороги, диспептические явления, тошнота, рвота, понос, бронхоспазм в случае вдыхании аэрозоля или паров. При высоких дозах (40—70 мг) происходит почти мгновенное поражение ЦНС, потеря сознания, конвульсии или параличи, как следствие кома, возможен летальный исход в течение нескольких часов, в случае отправления аэрозолем или парами, содержащие ТЭПФ вероятность летального исхода намного выше и смерть может наступить в течение нескольких минут.

Эффективными антидотами (реактиваторы холинэстеразы) при отравлении ТЭПФ служат атропин и 2-ПАМ (пралидоксим).

Безопасность[править | править код]

ТЭПФ относится к веществам с очень высокой опасностью (I класс опасности). В России данное вещество запрещено в производстве и применении. В США ПДК составляет 0,05 мг/м3.

Примечания[править | править код]

  1. ↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0590.html
  2. ↑ Шрадер Г. Новые фосфорорганические инсектициды / Перевод с немецкого А. Г. Зенькевич, канд. хим. наук Я. А. Мандельваума, канд. хим. наук К. Д. Швецовой-Шиловской, Под редакцией доктора хим. маук, проф. Н. Н. Мельникова. — 2-е изд. — М.: МИР, 1965.
  3. ↑ Fest, Christa; Schmidt, Karl-Julius. The Chemistry of Organophosphorus Pesticides - Springer (англ.). — doi:10.1007/978-3-642-68441-8.
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Тетраэтилпирофосфат&oldid=134413405