Этилацетат

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Этилацетат
Этилацетат
Этилацетат
Общие
Хим. формула C4H8O2
Физические свойства
Молярная масса 88,11 г/моль
Плотность 0,902 г/см³
Термические свойства
Т. плав. -84 °C
Т. кип. 77 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,3720
Классификация
Рег. номер CAS 141-78-6
PubChem 8857
SMILES
ChemSpider 8525
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты) СН3-СОО-CH2-CH3 — бесцветная летучая жидкость с фруктовым запахом.

Получение[править | править исходный текст]

Лабораторный метод получения этилацетата заключается в ацетилировании этилового спирта хлористым ацетилом или уксусным ангидридом:

\mathsf{CH_3COCl + C_2H_5OH \rightarrow CH_3COOC_2H_5 + HCl}

К промышленным способам синтеза этилацетата относятся:

  1. Перегонка смеси этилового спирта, уксусной и серной кислот.
  2. Обработке этилового спирта кетеном.
  3. По реакции Тищенко из ацетальдегида при 0-5 °C в присутствии каталитических количеств алкоголята алюминия:
\mathsf{2CH_3CHO \rightarrow CH_3COOC_2H_5}

Физические свойства[править | править исходный текст]

Бесцветная подвижная жидкость с приятным сладковатым запахом. Молярная масса 88,11 г/моль, температура плавления −83,6 °C, температура кипения 77,1 °C, плотность 0,9001 г/см³, n204 1,3724. Растворяется в воде 12 % (по массе), в этаноле, диэтиловым эфире, бензоле, хлороформе образует двойные азеотропные смеси с водой (т. кип. 70,4 °C, содержание воды 8,2 % по массе), этанолом (71,8; 30,8), метанолом (62,25; 44,0), изопропанолом (75,3; 21,0), CCl4 (74,7; 57), циклогексаном (72,8; 54,0) и тройную азеотропную смесь Э.: вода:этанол (т. кип. 70,3 °C, содержание соотв. 83,2, 7,8 и 9 % по массе). [1]

Применение[править | править исходный текст]

Этилацетат широко используется как растворитель, из-за низкой стоимости и малой токсичности, а также приемлемого запаха. В частности, как растворитель нитратов целлюлозы, ацетилцеллюлозы, жиров, восков, для чистки печатных плат, в смеси со спиртом — растворитель в производстве искусственной кожи. Годовое мировое производство в 1986 году составляло 450—500 тысяч тонн.

Один из самых популярных ядов, применяемых в энтомологических морилках для умерщвления насекомых. Насекомые после умерщвления в его парах гораздо мягче и податливее в препарировании, чем после умерщвления в парах хлороформа.

Применяется как компонент фруктовых эссенций. Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1504.

Лабораторное применение[править | править исходный текст]

Этилацетат часто используется для экстракции, а также для колоночной и тонкослойной хроматографии. Редко в качестве растворителя для проведения реакций из-за склонности к гидролизу и переэтерефикации. Для получения ацетоуксусного эфира[2]

\mathsf{2CH_3COOC_2H_5 + Na \rightarrow CH_3COCH_2COOC_2H_5}

Очистка и сушка[править | править исходный текст]

Продаваемый этилацетат обычно содержит воду, спирт и уксусную кислоту. Для удаления этих примесей его промывают равным объёмом 5%-го карбоната натрия, сушат хлоридом кальция и перегоняют. При более высоких требованиях к содержанию воды несколько раз (порциями) добавляют фосфорный ангидрид, фильтруют и перегоняют, защищая от влаги. С помощью молекулярного сита 4А содержание воды в этилацетате можно снизить до 0,003 %.

Безопасность[править | править исходный текст]

ЛД50 для крыс составляет 11,3 г/кг, показывая низкую токсичность. Пары этилацетата раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, при действии на кожу вызывают дерматиты и экземы. ПДК в воздухе рабочей зоны 200 мг/м³. ПДК в атмосферном воздухе населенных мест 0,1 мг/м³[3].

Температура вспышки — 2 °C, температура самовоспламенения — 400 °C, концентрационные пределы взрыва паров в воздухе 2,1–16,8 % (по объему).

Безопасность при транспортировке. В соответстви с ДОПОГ (ADR) класс опасности 3, код по реестру ООН 1173.

Примечания[править | править исходный текст]

  1. Химическая энциклопедия, Москва 1998, стр. 494
  2. Органикум. Том 2. Москва, Мир, 1992, стр. 180
  3. Предельно допустимые концентрации (ПДК)загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населенных мест