Бензоилпероксид

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Бензоилпероксид
Пероксид бензоила.svg
Общие
Систематическое
наименование

Бензоилпероксид

Традиционные названия

перекись бензоила

Хим. формула

(C6H5CO2)2

Рац. формула

C14H10O4

Физические свойства
Молярная масса

242,23 г/моль

Плотность

1,334 г/см³

Термические свойства
Т. плав.

106-108 °C

Т. всп.

176±1 °F[1]

Т. свспл.

80±1 °C[2]

Давление пара

1±1 мм рт. ст.[1]

Классификация
Рег. номер CAS

94-36-0

PubChem
Рег. номер EINECS

202-327-6

SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус

E928

RTECS

DM8575000

ChEBI

82405

Номер ООН

3104

ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Бензоилпероксид (дибензоилпероксид, пероксид бензоила) — органическое соединение ароматического ряда, относящееся к диацилпероксидам и содержащее пероксидную группу O-O, связанную с двумя бензоильными группами C6H5-C(O)-.

Физические и химические свойства[править | править вики-текст]

Бензоилпероксид представляет собой бесцветные кристаллы с орторомбической решёткой (a=0,891 нм; b=1,424 нм; c=0,940 нм; z=4; пространственная группа P212121). Молекула бензоилпероксида имеет следующее строение:

Строение молекулы пероксида бензоила.svg

Растворяется в простых и сложных эфирах, хуже растворяется в керосине и петролейном эфире, не растворяется в диэтиленгликоле и кремнийорганических жидкостях. Умеренно растворяется в ацетоне (15,7 %), метилэтилкетоне (16,0 %), бензоле (15,8 %), стироле (12,5 %), метилметакрилате (12,7 %).

Пероксид бензоила подвергается термическому распаду с образованием радикалов по следующей реакции:

Образующиеся радикалы способны вызывать индуцированный распад исходного вещества. Распад ускоряется в присутствии ионов переходных металлов.

Чистый пероксид бензоила способен быстро воспламеняться и гореть с большой интенсивностью; горение его больших количеств переходит во взрыв. Он также взрывается при нагревании, ударе и трении. Однако смесь бензоилпероксида с водой с содержанием последней выше 20 % устойчива. Органические вещества способны воспламеняться при соприкосновении с бензоилпероксидом. Бензоилпероксид воспламеняется при действии минеральных кислот.

Водные растворы бензоилпероксида гидролизуются до пербензойной и бензойной кислот:

Выступает окислителем: окисляет замещённые фосфины R3P до R3PO, сульфиды до сульфоксидов. При взаимодействии с азотной кислотой вступает в реакции замещения в бензольное ядро в мета-положение.

Получение и применение[править | править вики-текст]

Синтез бензоилпероксида заключается в реакции бензоилхлорида с пероксидом водорода в щелочном растворе. Его содержание определяют методом иодометрического титрования в среде ацетона на холоду.

Пероксид бензоила используется как инициатор радикальной полимеризации, в органической химии — как источник фенильных радикалов, как отвердитель полиэфирных смол, а также в качестве вулканизирующего агента. Также он используется в кино для изображения взрывов больших объемов горючесмазочных материалов (бочки, цистерны), так как является более дешевым.

Также он применяется для лечения акне.

Примечания[править | править вики-текст]

Литература[править | править вики-текст]

  • Кнунянц И. Л. и др. т.1 А-Дарзана // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — 623 с. — 100 000 экз.