Бензоилпероксид

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Бензоилпероксид
Пероксид бензоила.svg
Общие
Систематическое
наименование
Бензоилпероксид
Традиционные названия перекись бензоила
Хим. формула (C6H5CO2)2
Рац. формула C14H10O4
Физические свойства
Молярная масса 242,23 г/моль
Плотность 1,334 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 106—108 °C
Т. всп. 176±1 °F[1]
Т. свспл. 80±1 °C[2]
Давление пара 1±1 мм.рт.ст.[1]
Классификация
Рег. номер CAS 94-36-0
PubChem
Рег. номер EINECS 202-327-6
SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус E928
RTECS DM8575000
ChEBI 82405
Номер ООН 3104
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Бензоилпероксид (дибензоилпероксид, пероксид бензоила) — органическое соединение ароматического ряда, относящееся к диацилпероксидам и содержащее пероксидную группу O−O, связанную с двумя бензоильными группами C6H5−C(O)−.

Физические и химические свойства[править | править код]

Бензоилпероксид представляет собой бесцветные кристаллы с орторомбической решёткой (a = 0,891 нм; b = 1,424 нм; c = 0,940 нм; Z = 4; пространственная группа P212121). Молекула бензоилпероксида имеет следующее строение:

Строение молекулы пероксида бензоила.svg

Растворяется в простых и сложных эфирах, хуже растворяется в керосине и петролейном эфире, не растворяется в диэтиленгликоле и кремнийорганических жидкостях. Умеренно растворяется в ацетоне (15,7 %), метилэтилкетоне (16,0 %), бензоле (15,8 %), стироле (12,5 %), метилметакрилате (12,7 %).

Пероксид бензоила подвергается термическому распаду с образованием радикалов по следующей реакции:

Образующиеся радикалы способны вызывать индуцированный распад исходного вещества. Распад ускоряется в присутствии ионов переходных металлов.

Чистый пероксид бензоила способен быстро воспламеняться и гореть с большой интенсивностью; горение его больших количеств переходит во взрыв. Он также взрывается при нагревании, ударе и трении. Однако смесь бензоилпероксида с водой с содержанием последней выше 20 % устойчива. Органические вещества способны воспламеняться при соприкосновении с бензоилпероксидом. Бензоилпероксид воспламеняется при действии минеральных кислот.

Водные растворы бензоилпероксида гидролизуются до пербензойной и бензойной кислот:

Выступает окислителем: окисляет замещённые фосфины R3P до R3PO, сульфиды до сульфоксидов. При взаимодействии с азотной кислотой вступает в реакции замещения в бензольное ядро в мета-положение.

Получение и применение[править | править код]

Синтез бензоилпероксида заключается в реакции бензоилхлорида с пероксидом водорода в щелочном растворе. Его содержание определяют методом иодометрического титрования в среде ацетона на холоду.

Пероксид бензоила используется:

  • как инициатор радикальной полимеризации;
  • в органической химии как источник фенильных радикалов, отвердитель полиэфирных смол, в качестве вулканизирующего агента;
  • в кино для изображения взрывов больших объёмов горючесмазочных материалов (бочки, цистерны), так как является более дешёвым[прояснить];
  • для лечения акне;
  • в пищевой промышленности под индексом Е928, например, для отбеливания муки.

Примечания[править | править код]

Литература[править | править код]

  • Кнунянц И. Л. и др. Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1: А—Дарзана. — 623 с. — 100 000 экз.