Сорбит

Сорбит
Общие
Систематическое наименование	​(2S,3R,4R,5R)​-​гексан-​1,2,3,4,5,6-​гексол
Традиционные названия	глюцит, глюцитол
Хим. формула	C6H14O6
Физические свойства
Молярная масса	182,17 г/моль
Плотность	1,49 г/см3
Термические свойства
Температура
• плавления	94—96
Химические свойства
Растворимость
• в воде	2350 г/л
Классификация
Рег. номер CAS	50-70-4
PubChem	5780
Рег. номер EINECS	200-061-5
SMILES	OCC(O)C(O)C(O)C(O)CO
InChI	InChI=1S/C6H14O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3-12H,1-2H2/t3-,4+,5-,6-/m1/s1 FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N
Кодекс Алиментариус	E420
RTECS	LZ4290000
ChEBI	17924
ChemSpider	5576
Безопасность
NFPA 704	1 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Сорби́т, (сорбито́л), устаревшие названия — глюци́т, глюцито́л — органическое соединение, шестиатомный спирт. Имеет сладкий вкус.

Получают путём гидрирования глюкозы с восстановлением альдегидной группы до первичной спиртовой.

Используется в производстве аскорбиновой кислоты, в косметике и др.

Зарегистрирован в качестве пищевой добавки как E420.

Нахождение в природе

В естественном виде встречается в косточковых плодах, водорослях, высших растениях.

Сорбит вырабатывается организмом человека естественным образом, хотя усваивается плохо. Слишком большое его количество в клетках организма может вызвать их дисфункцию.

Применение

Сорбит часто применяется как заменитель сахара, его можно встретить в диетических продуктах и диетических напитках (например, жевательной резинке без сахара). Вещество является пищевым низкокалорийным подсластителем, так как позволяет обеспечить меньшее количество калорий/энергии для диетического питания — 2,6 килокалорий (11 кДж) на 1 грамм, против 4 килокалорий (17 кДж) у обычного сахара (64 % от калорийности сахарозы), причём сладость меньше также на 40 %. Также сорбит обладает желчегонным эффектом, поэтому часто используют при тюбаже.

В современной косметике сорбит используется как гигроскопическое вещество и загуститель. Некоторые прозрачные бесцветные гели можно приготовить только с его использованием, так как у него достаточно высокий показатель преломления.

Иногда сорбит используют в качестве гигроскопического вещества при производстве сигарет.

Сорбит считается важным химическим веществом для производства биотоплива из растительной биомассы. Полное восстановление сорбита водородом позволяет получать алканы, например, гексан, которые можно применять в качестве биотоплива. Также в самом сорбите содержится достаточно водорода для реакции восстановления до гексана:

${\ce {19C6O6H14 -> 13C6H14 + 36CO2 + 42H2O}}$.

Эта химическая реакция — экзотермическая. На 19 молей сорбита образуется 13 молей гексана. Реакция протекает при условии, что водород не взаимодействует с диоксидом углерода. Преимущество гексана перед обычным биотопливом вроде этанола в том, что он легко отделяется от воды.

Свойства

Физические

Бесцветные кристаллы со сладким вкусом. Имеет молярную массу 182,17 г/моль, плавится при 112 °C (безводная D-форма). Хорошо растворим в воде, плохо растворим в холодном спирте.

Химические

Образует два кристаллогидрата с химическими формулами ${\ce {2C6H14O6.H2O}}$ и ${\ce {C6H14O6.H2O}}$.

Вещество является типичным шестиатомным спиртом и проявляет обычные для полиолов свойства. Не восстанавливает реактив Фелинга.

Физиологические свойства

Последствия избыточного употребления

Употребление большого количества сорбита может привести к боли в животе, вздутию живота, диарее (от легкой до тяжелой). Избыточное потребление сорбита более 20 г в день, например, в виде жевательной резинки без сахара приводит к тяжелой диарее, вызывающей непреднамеренную потерю веса или даже требующей госпитализации. В ранних исследованиях доза 25 г сорбита, употребляемого в течение дня, оказывала слабительное действие только у 5 % людей. В связи с большой молекулярной массой сорбита, при поступлении внутрь избыточного количества сорбита, только небольшое количество сорбита абсорбируется в тонкой кишке, большая часть сорбита попадает в толстую кишку и может провоцировать диарею.

Употребление больших количеств сорбитола может усугубить синдром раздражённого кишечника и вызывать нарушение всасывания фруктозы.

Диабетическая ретинопатия и невропатия могут быть связаны с избытком сорбита в клетках глаз и нервов. Повышенная концентрация сахара при диабете значительно увеличивает активность полиолового пути метаболизма глюкозы в клетках. Результатом реакций этого пути является низкая концентрация NADPH, накопление в клетках сорбита и образование избытка фруктозы и NADH, что ведет к нарушению окислительно-восстановительного баланса и оксидативному стрессу.

Слабительное действие сорбитола (сорбита)

Сорбитол обладает ярко выраженным слабительным действием, увеличивающимся пропорционально принятому количеству в организм и применяется в качестве слабительного средства для лечения запоров в слабительных препаратах в виде шоколадок и конфет.

Рекомендуемая суточная доза — 30—40 граммов в день (определяется индивидуально). Дозы в пределах 30—50 (определяются индивидуально) граммов вызывают метеоризм. Дозы свыше 45—50 граммов (определяется индивидуально) приводят к сильному слабительному воздействию, сопровождаемому метеоризмом.

Сорбитол можно использовать в качестве слабительного при пероральном приёме или в виде клизмы. Сорбит действует как слабительное, притягивая воду в толстую кишку, стимулируя движения кишечника

Безопасность

Нетоксичен. Класс опасности — 4.

См. также

• Спирты
  • Маннит
  • Ксилит
• Сладость
• Пищевые добавки
• Сахарный диабет
• Карамельное ракетное топливо

Литература

• Усов А. И. Сорбит // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. Н. С. Зефиров. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1995. — Т. 4: Полимерные—Трипсин. — С. 389. — 639 с. — 40 000 экз. — ISBN 5-85270-039-8.