Сорбит

Сорбит
({{{картинка}}}) ({{{картинка малая}}})
Общие
Систематическое наименование	​(2S,3R,4R,5R)​-​гексан-​1,2,3,4,5,6-​гексол
Традиционные названия	глюцит
Хим. формула	C6H14O6
Физические свойства
Молярная масса	182,17 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	112 °C
• кипения	296 °C
Классификация
Рег. номер CAS	50-70-4
PubChem	5780
Рег. номер EINECS	200-061-5
SMILES	OCC(O)C(O)C(O)C(O)CO
InChI	1S/C6H14O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3-12H,1-2H2/t3-,4+,5-,6-/m1/s1 FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N
Кодекс Алиментариус	E420
RTECS	LZ4290000
ChEBI	17924
ChemSpider	5576
Безопасность
NFPA 704	1 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Сорби́т — органическое соединение, шестиатомный спирт, обладающий сладким вкусом. Получают путём гидрирования глюкозы с восстановлением альдегидной группы до первичной спиртовой. Используется в производстве аскорбиновой кислоты. Зарегистрирован в качестве пищевой добавки как E420.

Сорбит часто применяется как заменитель сахара, его можно встретить в диетических продуктах и диетических напитках (например, жевательной резинке без сахара). В естественном виде встречается в косточковых плодах, водорослях, высших растениях. Вещество считается пищевым подсластителем, так как позволяет обеспечить меньшее количество калорий / энергии для диеты — 2.6 килокалорий (11 КДж) на 1 грамм, против 4 килокалорий (17 КДж) у обычного сахара (64 % от калорийности сахарозы), причём сладость меньше также на 40 %. Также сорбит обладает желчегонным эффектом, поэтому часто используют при тюбаже.

Сорбитол вырабатывается организмом человека естественным образом, хотя усваивается плохо. Слишком большое его количество в клетках организма может вызвать их дисфункцию.

Диабетическая ретинопатия и невропатия могут быть связаны с избытком сорбитола в клетках глаз и нервов. Повышенная концентрация сахара при диабете значительно увеличивает активность полиолового пути метаболизма глюкозы в клетках. Результатом реакций этого пути является низкая концентрация NADPH, накопление в клетках сорбитола и образование избытка фруктозы и NADH, что ведет к нарушению окислительно-восстановительного баланса и оксидативному стрессу.

В современной косметике сорбит используется как гигроскопическое вещество и загуститель. Некоторые прозрачные гели можно сделать только с его использованием, так как у него достаточно высок показатель преломления.

Иногда сорбитол используют в качестве гигроскопического вещества при производстве сигарет.

Сорбитол считается ключевым химическим ингредиентом для производства энергоносителей из биомассы. Полное восстановление сорбитола позволяет получать алканы, такие как гексан, которые можно применять в качестве биотоплива. В самом сорбитоле содержится достаточно водорода для реакции.

19 °C₆O₆H₁₄ → 13 °C₆H₁₄ + 36 CO₂ + 42 H₂O

Данная химическая реакция — экзотермическая, где на 1.5 моль сорбитола приходится 1 моль гексана. Выделение происходит при условии, что водород не взаимодействует с диоксидом углерода. Преимущество гексана перед обычным биотопливом вроде этанола в том, что он легко отделяется от воды. Ведь на самом деле энергия, необходимая для отделения этанола от воды, сводит на нет многие его энергетические преимущества.

Синонимы: сорбито́л, глюцитол.

Свойства

Бесцветные кристаллы со сладким вкусом. Имеет молярную массу 182,17 г/моль, плавится при 112 °C (безводная D-форма). Хорошо растворим в воде, плохо растворим в холодном спирте. Образует два кристаллогидрата с химическими формулами C₆H₁₄O₆·0,5 H₂O и C₆H₁₄O₆·H₂O.

Вещество является типичным шестиатомным спиртом и проявляет обычные для полиолов свойства. Не восстанавливает реактив Фелинга.

Последствия избыточного употребления

Употребление большого количества сорбита может привести к боли в животе, вздутию живота, диарее (от легкой до тяжелой). Привычное потребление сорбита более 20 г в день, например, в виде жевательной резинки без сахара приводит к тяжелой диарее, вызывающей непреднамеренную потерю веса или даже требующей госпитализации. В ранних исследованиях доза 25 г сорбита, употребляемого в течение дня, оказывала слабительное действие только у 5 % людей. В связи с большой молекулярной массой сорбита, при поступлении внутрь избыточного количества сорбита, только небольшое количество сорбита абсорбируется в тонкой кишке, большая часть сорбита попадает в толстую кишку и может провоцировать диарею.

Употребление больших количеств сорбитола может усугубить синдром раздражённого кишечника и вызывать нарушение всасывания фруктозы.

Слабительное действие сорбитола (сорбита)

Сорбитол обладает ярко выраженным слабительным действием, увеличивающимся пропорционально принятому количеству в организм. Рекомендуемая суточная доза — 30-40 граммов в день (определяется индивидуально). Дозы в пределах 30-50 (опред. индивидуально) граммов вызывают метеоризм. Дозы свыше 45-50 граммов (опред. индивидуально) приводят к сильному слабительному воздействию, сопровождаемому метеоризмом.

Сорбитол используется как лекарственное средство для борьбы с запорами в слабительных препаратах в виде шоколадок и конфет.

Сорбитол можно использовать в качестве слабительного при пероральном или в виде клизмы. Сорбит работает как слабительное, втягивая воду в толстую кишку, стимулируя движения кишечника.

Безопасность

Нетоксичен. Класс опасности — 4.

См. также

• Спирты
  • Маннит
  • Ксилит
• Сладость
• Пищевые добавки
• Сахарный диабет
• Карамельное ракетное топливо

Литература

• Усов А. И. Сорбит // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. Н. С. Зефиров. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1995. — Т. 4: Полимерные—Трипсин. — С. 389. — 639 с. — 40 000 экз. — ISBN 5-85270-039-8.