Сорбит

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Сорбит
Sorbitol.png
Sorbitol Classic.png
Общие
Систематическое
наименование
​(2S,3R,4R,5R)​-​гексан-​1,2,3,4,5,6-​гексол
Традиционные названия глюцит
Хим. формула C6H14O6
Физические свойства
Молярная масса 182,17 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 112 °C
 • кипения 296 °C
Классификация
Рег. номер CAS 50-70-4
PubChem
Рег. номер EINECS 200-061-5
SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус E420
RTECS LZ4290000
ChEBI 17924
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
Огнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
1
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

Сорби́т — органическое соединение, шестиатомный спирт, обладающий сладким вкусом. Получают путём гидрирования глюкозы с восстановлением альдегидной группы до первичной спиртовой. Используется в производстве аскорбиновой кислоты. Зарегистрирован в качестве пищевой добавки как E420.

Сорбит часто применяется как заменитель сахара, его можно встретить в диетических продуктах и диетических напитках (например, жевательной резинке без сахара). В естественном виде встречается в косточковых плодах, водорослях, высших растениях. Вещество считается пищевым подсластителем, так как позволяет обеспечить меньшее количество калорий / энергии для диеты — 2.6 килокалорий (11 КДж) на 1 грамм, против 4 килокалорий (17 КДж) у обычного сахара (64 % от калорийности сахарозы), причём сладость меньше также на 40 %. Также сорбит обладает желчегонным эффектом, поэтому часто используют при тюбаже.[источник не указан 38 дней]

Сорбитол вырабатывается организмом человека естественным образом, хотя усваивается плохо. Слишком большое его количество в клетках организма может вызвать их дисфункцию.

Диабетическая ретинопатия и невропатия могут быть связаны с избытком сорбитола в клетках глаз и нервов. Повышенная концентрация сахара при диабете значительно увеличивает активность полиолового пути метаболизма глюкозы в клетках. Результатом реакций этого пути является низкая концентрация NADPH, накопление в клетках сорбитола и образование избытка фруктозы и NADH, что ведет к нарушению окислительно-восстановительного баланса и оксидативному стрессу.[1][2]

В современной косметике сорбит используется как гигроскопическое вещество и загуститель. Некоторые прозрачные гели можно сделать только с его использованием, так как у него достаточно высок показатель преломления.

Иногда сорбитол используют в качестве гигроскопического вещества при производстве сигарет.[источник не указан 38 дней]

Сорбитол считается ключевым химическим ингредиентом[3] для производства энергоносителей из биомассы. Полное восстановление сорбитола позволяет получать алканы, такие как гексан, которые можно применять в качестве биотоплива. В самом сорбитоле содержится достаточно водорода для реакции.

19 °C6O6H14 → 13 °C6H14 + 36 CO2 + 42 H2O

Данная химическая реакция — экзотермическая, где на 1.5 моль сорбитола приходится 1 моль гексана. Выделение происходит при условии, что водород не взаимодействует с диоксидом углерода. Преимущество гексана перед обычным биотопливом вроде этанола в том, что он легко отделяется от воды. Ведь на самом деле энергия, необходимая для отделения этанола от воды, сводит на нет многие его энергетические преимущества.[источник не указан 38 дней]

Синонимы: сорбито́л, глюцитол[4].

Свойства[править | править код]

Бесцветные кристаллы со сладким вкусом. Имеет молярную массу 182,17 г/моль, плавится при 112 °C (безводная D-форма). Хорошо растворим в воде, плохо растворим в холодном спирте. Образует два кристаллогидрата с химическими формулами C6H14O6·0,5 H2O и C6H14O6·H2O[4].

Вещество является типичным шестиатомным спиртом и проявляет обычные для полиолов свойства. Не восстанавливает реактив Фелинга[4].

Последствия избыточного употребления[править | править код]

Употребление большого количества сорбита может привести к боли в животе, вздутию живота, диарее (от легкой до тяжелой). Привычное потребление сорбита более 20 г в день, например, в виде жевательной резинки без сахара приводит к тяжелой диарее, вызывающей непреднамеренную потерю веса или даже требующей госпитализации.[5] В ранних исследованиях доза 25 г сорбита, употребляемого в течение дня, оказывала слабительное действие только у 5 % людей.[6] В связи с большой молекулярной массой сорбита, при поступлении внутрь избыточного количества сорбита, только небольшое количество сорбита абсорбируется в тонкой кишке, большая часть сорбита попадает в толстую кишку и может провоцировать диарею.[7]

Употребление больших количеств сорбитола может усугубить синдром раздражённого кишечника и вызывать нарушение всасывания фруктозы.[источник не указан 38 дней]

Слабительное действие сорбитола (сорбита)[править | править код]

Сорбитол обладает ярко выраженным слабительным действием, увеличивающимся пропорционально принятому количеству в организм. Рекомендуемая суточная доза — 30-40 граммов в день (определяется индивидуально). Дозы в пределах 30-50 (опред. индивидуально) граммов вызывают метеоризм. Дозы свыше 45-50 граммов (опред. индивидуально) приводят к сильному слабительному воздействию, сопровождаемому метеоризмом.

Сорбитол используется как лекарственное средство для борьбы с запорами в слабительных препаратах в виде шоколадок и конфет.

Сорбитол можно использовать в качестве слабительного при пероральном или в виде клизмы. Сорбит работает как слабительное, втягивая воду в толстую кишку, стимулируя движения кишечника.[источник не указан 38 дней]

Безопасность[править | править код]

Нетоксичен. Класс опасности — 4.

См. также[править | править код]

Примечания[править | править код]

  1. N. Hotta. New concepts and insights on pathogenesis and treatment of diabetic complications: polyol pathway and its inhibition // Nagoya Journal of Medical Science. — 1997-11. — Т. 60, вып. 3—4. — С. 89–100. — ISSN 0027-7622.
  2. Liang-Jun Yan. Redox imbalance stress in diabetes mellitus: Role of the polyol pathway // Animal Models and Experimental Medicine. — 2018-03. — Т. 1, вып. 1. — С. 7–13. — ISSN 2576-2095. — doi:10.1002/ame2.12001.
  3. Production of Liquid Hydrocarbons from Biomass Jürgen O. Metzger Angewandte Chemie International Edition Том 45, Статья 5 , Страницы 696—698 2005 Выдержка (англ.)
  4. 1 2 3 Усов, 1995.
  5. Kathleen Doheny. Sweetener Side Effects: Case Histories (англ.). WebMD. Дата обращения 29 мая 2020.
  6. Peters R, Lock Rh. Laxative Effect of Sorbitol (англ.). British medical journal (13 September 1958). Дата обращения 29 мая 2020.
  7. Islam Ms, Sakaguchi E. Sorbitol-based Osmotic Diarrhea: Possible Causes and Mechanism of Prevention Investigated in Rats (англ.). World journal of gastroenterology (21 December 2006). Дата обращения 29 мая 2020.

Литература[править | править код]