Сорбит

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Сорбит
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
​(2S,3R,4R,5R)​-​гексан-​1,2,3,4,5,6-​гексол
Традиционные названия глюцит, глюцитол
Хим. формула C6H14O6
Физические свойства
Молярная масса 182,17 г/моль
Плотность 1,49 г/см3[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления 94—96[1]
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 2350 г/л[1]
Классификация
Рег. номер CAS 50-70-4
PubChem
Рег. номер EINECS 200-061-5
SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус E420
RTECS LZ4290000
ChEBI 17924
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
Огнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
1
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Сорби́т, (сорбито́л), устаревшие названия — глюци́т, глюцито́л[2] — органическое соединение, шестиатомный спирт. Имеет сладкий вкус.

Получают путём гидрирования глюкозы с восстановлением альдегидной группы до первичной спиртовой.

Используется в производстве аскорбиновой кислоты, в косметике и др.

Зарегистрирован в качестве пищевой добавки как E420.

Нахождение в природе[править | править код]

В естественном виде встречается в косточковых плодах, водорослях, высших растениях.

Сорбит вырабатывается организмом человека естественным образом, хотя усваивается плохо. Слишком большое его количество в клетках организма может вызвать их дисфункцию.

Применение[править | править код]

Сорбит часто применяется как заменитель сахара, его можно встретить в диетических продуктах и диетических напитках (например, жевательной резинке без сахара). Вещество является пищевым низкокалорийным подсластителем, так как позволяет обеспечить меньшее количество калорий/энергии для диетического питания — 2,6 килокалории (11 кДж) на 1 грамм, против 4 ккал (17 кДж) у обычного сахара (64 % от калорийности сахарозы), причём сладость меньше также на 40%. Также сорбит обладает желчегонным эффектом,[3][4][5][6] поэтому его часто используют при тюбаже.[7]

В современной косметике сорбит используется как гигроскопическое вещество и загуститель. Некоторые прозрачные бесцветные гели можно приготовить только с его использованием, так как у него достаточно высокий показатель преломления.[источник?]

Сорбит входит в состав некоторых зубных паст в качестве удерживающего воду вещества (для предотвращения высыхания продукта)[8].

Иногда сорбит используют в качестве гигроскопического вещества при производстве сигарет[источник не указан 806 дней].

Сорбит считается важным химическим веществом для производства биотоплива из растительной биомассы[9]. Полное восстановление сорбита водородом позволяет получать алканы, например гексан, которые можно применять в качестве биотоплива. Также в самом сорбите содержится достаточно водорода для реакции восстановления до гексана:

.

Эта химическая реакция — экзотермическая. На 19 молей сорбита образуется 13 молей гексана. Реакция протекает при условии, что водород не взаимодействует с диоксидом углерода. Преимущество гексана перед обычным биотопливом вроде этанола в том, что он легко отделяется от воды.

Свойства[править | править код]

Физические[править | править код]

Бесцветные кристаллы со сладким вкусом. Имеет молярную массу 182,17 г/моль, плавится при 112 °C (безводная D-форма). Сорбит хорошо растворим в воде, плохо растворим в холодном спирте.

Химические[править | править код]

Образует два кристаллогидрата с химическими формулами и [2].

Вещество является типичным шестиатомным спиртом и проявляет обычные для полиолов свойства. Не восстанавливает реактив Фелинга[2].

Физиологические свойства[править | править код]

Последствия избыточного употребления[править | править код]

Употребление большого количества сорбита может привести к боли в животе, вздутию живота, диарее (от легкой до тяжелой). Избыточное потребление сорбита — более 20 г в день, например в виде жевательной резинки без сахара, приводит к тяжелой диарее, вызывающей непреднамеренную потерю веса или даже требующей госпитализации[10]. В ранних исследованиях доза 25 г сорбита, употребляемого в течение дня, оказывала слабительное действие только у 5 % людей[11]. Поскольку сорбит обладает большой молекулярной массой, при поступлении внутрь избыточного его количества только небольшая его часть абсорбируется в тонкой кишке, тогда как большая часть сорбита попадает в толстую кишку и может провоцировать диарею[12].

Употребление больших количеств сорбитола может усугубить синдром раздражённого кишечника и вызывать нарушение всасывания фруктозы.[источник не указан 806 дней]

Диабетическая ретинопатия и невропатия могут быть связаны с избытком сорбита в клетках глаз и нервов. Повышенная концентрация сахара при диабете значительно увеличивает активность полиолового пути метаболизма глюкозы в клетках. Результатом реакций этого пути являются низкая концентрация NADPH, накопление в клетках сорбита и образование избытка фруктозы и NADH, что ведет к нарушению окислительно-восстановительного баланса и оксидативному стрессу[13][14].

Слабительное действие сорбитола (сорбита)[править | править код]

Сорбитол обладает ярко выраженным слабительным действием, увеличивающимся пропорционально принятому в организм количеству, и применяется в качестве слабительного средства для лечения запоров в слабительных препаратах в виде шоколадок и конфет.

Рекомендуемая суточная доза — 30—40 граммов в день (определяется индивидуально). Дозы в пределах 30—50 г (определяются индивидуально) вызывают метеоризм. Дозы свыше 45—50 г (определяются индивидуально) приводят к сильному слабительному воздействию, сопровождаемому метеоризмом.

Сорбитол можно использовать в качестве слабительного при пероральном приёме или в виде клизмы. Он действует как слабительное, притягивая воду в толстую кишку, стимулируя движения кишечника[источник не указан 806 дней]

Безопасность[править | править код]

Нетоксичен. Класс опасности — 4.

См. также[править | править код]

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 3 Record in the GESTIS Substance Database of the IFA
  2. 1 2 3 Усов, 1995.
  3. Grancharov V (1973). “[The chologenic and choleretic action of sorbitol]”. Vopr Pitan. 32 (2): 50–4. PMID 4782923.
  4. Stepanenko VV (1985). “[Experimental study of the effect of intravenous administration of sorbitol on bile excretion]”. Farmakol Toksikol. 48 (5): 79–80. PMID 4076426.
  5. Poriadkov LF (1968). “[Effect of sorbitol and xylitol on the external secretion of the liver]”. Vopr Pitan. 27 (6): 19–24. PMID 5739834.
  6. HAGIMA I, SASAGAWA C, AOKI T, FUKUCHI K, SUZUKI S, ITO F; et al. (1963). “[CLINICAL TRIALS OF SORBITOL. ON ITS EFFECTIVENESS IN PROMOTING BILE EXCRETION AND ITS ACTION IN CONTRACTING THE GALLBLADDER]”. Chiryo. 45: 1729–34. PMID 14044156.
  7. Bhalotra R (1990). "The liver and gallbladder flush". J Clin Gastroenterol. 12 (2): 243. DOI:10.1097/00004836-199004000-00035. PMID 2324492.
  8. Toothpastes : [англ.] : [арх. 13 августа 2022] / Department of Scientific Information, Evidence Synthesis & Translation Research, ADA Science & Research Institute, LLC. // ADA. — 2021. — 8 July.
  9. Production of Liquid Hydrocarbons from Biomass Jürgen O. Metzger Angewandte Chemie International Edition Том 45, Статья 5 , Страницы 696—698 2005 Выдержка (англ.)
  10. Kathleen Doheny. Sweetener Side Effects: Case Histories (англ.). WebMD. Дата обращения: 29 мая 2020. Архивировано 5 августа 2020 года.
  11. Peters R, Lock Rh. Laxative Effect of Sorbitol (англ.). British medical journal (13 сентября 1958). Дата обращения: 29 мая 2020. Архивировано 21 августа 2020 года.
  12. Islam Ms, Sakaguchi E. Sorbitol-based Osmotic Diarrhea: Possible Causes and Mechanism of Prevention Investigated in Rats (англ.). World journal of gastroenterology (21 декабря 2006). Дата обращения: 29 мая 2020. Архивировано 29 июня 2020 года.
  13. N. Hotta. New concepts and insights on pathogenesis and treatment of diabetic complications: polyol pathway and its inhibition // Nagoya Journal of Medical Science. — 1997-11. — Т. 60, вып. 3—4. — С. 89–100. — ISSN 0027-7622.
  14. Liang-Jun Yan. Redox imbalance stress in diabetes mellitus: Role of the polyol pathway // Animal Models and Experimental Medicine. — 2018-03. — Т. 1, вып. 1. — С. 7–13. — ISSN 2576-2095. — doi:10.1002/ame2.12001.

Литература[править | править код]