Кумол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Кумол
Cumene-2D-skeletal.svg
Кумол
Общие
Систематическое
наименование
2-фенилпропан, изопропилбензол
Хим. формула C6H5CH(CH3)2
Физические свойства
Состояние жидкое
Молярная масса 120,19 г/моль
Плотность 0,8618 г/см³
Энергия ионизации 8,75±0,01 эВ[1]
Термические свойства
Т. плав. -96,028 °C
Т. кип. 152,39 °C
Т. всп. 96±1 °F[1]
Пр. взрв. 0,9±0,1 об.%[1]
Кр. точка 632,95 K (359,8 °C), 31,48 Па
Давление пара 8±1 мм рт.ст.[1]
Химические свойства
Растворимость в воде нерастворим
Классификация
Рег. номер CAS 98-82-8
PubChem
Рег. номер EINECS 202-704-5
SMILES
InChI
RTECS GR8575000
ChEBI 34656
ChemSpider
Безопасность
ПДК максимально-разовая 150 мг/м3; среднесменная 50 мг/м3
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Кумо́л — изопропилбензол C6H5CH(CH3)2, ароматическое органическое соединение, бесцветная горючая жидкость.

Физико-химические свойства[править | править код]

Бесцветная горючая жидкость, практически нерастворимая в воде (менее 0,01 %), смешивается со спиртом, эфиром, бензолом. Температура кипения — 152,4 °C.

Способ получения[править | править код]

Жидкофазное (катализатор: хлорид алюминия(III)) или парофазное (катализатор: цеолиты, фосфорная кислота на кизельгуре) алкилирование бензола пропиленом.

Cumene-formation-2D-skeletal.png

Химические свойства[править | править код]

По химическим свойствам похож на толуол: вступает в реакции замещения в кольце и боковой цепи, при окислении щелочным раствором перманганата калия даёт, как и толуол, бензоат калия. Важным свойством является способность третичного атома углерода в боковой цепи подвергаться лёгкому окислению кислородом воздуха с образованием перекиси кумола.

Применение[править | править код]

Изопропилбензол (кумол) - используется как высокооктановая добавка к моторному топливу и для получения фенола.[2]

Кумол является промежуточным продуктом при получении фенола и ацетона одним из промышленных способов.

Процесс известен под названием реакции Удриса-Сергеева — окисление изопропилбензола кислородом воздуха в кумилгидропероксид с последующим его разложением серной кислотой:

C6H5CH(CH3)2 + O2 → C6H5С(CH3)2OOH → C6H5OH + (CH3)2CO

Побочными продуктами разложения являются α-метилстирол, ацетофенон, диметилфенилкарбинол.

Безопасность[править | править код]

  • КПВ в воздухе: 0,88-6,5 %
  • ПДК в рабочей зоне: 50 мг/м³

При работе с кумолом следует соблюдать все меры предосторожности, касающиеся огнеопасных и токсичных органических веществ.

Канцероген[править | править код]

В США Кумол относится к канцерогенам. На экспериментах с мышами было обнаружено, что от паров кумола у мышей развивались опухоли в легких и печени. Кумол также отнесён к возможным канцерогенам для человека и был добавлен к списку потенциальных канцерогенов в 2014 году.[1]

Примечания[править | править код]

Литература[править | править код]

  1. Химия. Большой энциклопедический словарь/Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — 2-е изд. — БСЭ, 1998 ISBN 5-85270-253-6 (БРЭ)
  2. Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник: Справочное издание — СПб: Химия, 1994 ISBN 5-7245-0988-1