Эта статья входит в число хороших статей

Алкины

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Алки́ны (иначе ацетиленовые углеводороды) — углеводороды, содержащие тройную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n-2. Атомы углерода при тройной связи находятся в состоянии sp-гибридизации.

Алкины
3D модель ацетилена — простейшего алкина

Для алкинов характерны реакции присоединения. В отличие от алкенов, которым свойственны реакции электрофильного присоединения, алкины могут вступать также и в реакции нуклеофильного присоединения. Это обусловлено значительным s-характером связи и, как следствие, повышенной электроотрицательностью атома углерода. Кроме того, большая подвижность атома водорода при тройной связи обусловливает кислотные свойства алкинов в реакциях замещения.

Содержание

История открытия[править | править код]

Впервые ацетилен был получен в 1836 году Эдмундом Дэви, двоюродным братом знаменитого английского химика Гемфри Дэви, нагреванием уксуснокислого калия с древесным углем и последующей реакцией с водой образовавшегося карбида калия [1]. Дэви назвал свой газ «двууглеродистым водородом».

В 1862 году немецкий химик и врач Ф. Вёлер вновь открыл ацетилен, действуя водой на карбид кальция.

В 1863 году французский химик М. Бертло получил ацетилен, пропуская водород над раскалёнными электрической дугой графитовыми электродами[2]. Именно он дал газу имя ацетилен (от латинских слов acetum — уксус и греческого иле — дерево). Русское название «ацетилен» впервые было применено Д. И. Менделеевым[3].

Большую роль в изучении химии ацетилена и его производных в конце XIX века сыграл А. Е. Фаворский.

В 1895 году Ле Шателье обнаружил, что ацетилен, сгорая в кислороде, даёт очень горячее пламя, что впоследствии легло в основу ацетиленовой технологии сварки и резки тугоплавких металлов[4].

Номенклатура алкинов[править | править код]

Простейшим алкином является этин (ацетилен C2H2). По номенклатуре IUPAC названия алкинов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-ин»; положение тройной связи указывается арабскими цифрами.

Углеводородные радикалы, образованные от алкинов имеют суффикс «-инил», так CH≡C- называется «этинил».

Ниже представлены некоторые представители алкинов и их названия:

Алкины

Различают внутреннюю тройную связь (пример: бут-2-ин) и концевую (пример: бут-1-ин).

Гомологический ряд алкинов:

Структура тройной связи[править | править код]

У алкинов связь −С≡С− линейна (угол 180°) и находится в одной плоскости. Атомы углерода связаны одной σ- и двумя π-связями, максимальная электронная плотность которых расположена в двух взаимно перпендикулярных плоскостях[5]. Длина тройной связи примерно 0,121 нм, энергия связи 836 кДж/моль.

Структура тройной связиСравнительная диаграмма молекулярных орбиталей этилена и ацетилена

На представленной выше диаграмме приведены молекулярные орбитали этилена и ацетилена.

Физические свойства[править | править код]

Алкины по своим физическим свойствам напоминают соответствующие алкены. Низшие (до С4) — газы без цвета и запаха, имеющие более высокие температуры кипения, чем аналоги в алкенах. Алкины плохо растворимы в воде, лучше — в органических растворителях.

Физические свойства некоторых алкинов[6][7]
Название Формула Т плавления,°С Т кипения,°С Плотность, d204
1 Этин С2H2 −81,8 −75 0,565*
2 Пропин C3H4 −101,5 −23 0,670*
3 Бут-1-ин HC≡C−CH2CH3 −125,9 8,1 0,678*
4 Бут-2-ин CH3−C≡C−CH3 −32,3 27,0 0,694
5 Пент-1-ин HC≡C−C3H7 −90,0 39,3 0,695
6 Пент-2-ин CH3−C≡C−C2H5 −101,0 55,0 0,714
7 3-Метилбут-1-ин HC≡C−CH(CH3)CH3 н/д 28,0 0,665
8 Гекс-1-ин HC≡C−C4H9 −132,4 71,4 0,719

* Значения измерены при температуре кипения.

Нахождение в природе и физиологическая роль алкинов[править | править код]

В природе алкины практически не встречаются. В некоторых видах грибов Basidiomycetes были обнаружены в крайне малом количестве соединения, содержащие полиацетиленовые структуры[8].

Ацетилен обнаружен в атмосфере Урана[9], Юпитера[10] и Сатурна[11].

Алкины обладают слабым наркозным действием. Жидкие алкины вызывают судороги[12].

Способы получения[править | править код]

Основным промышленным способом получения ацетилена является электро- или термокрекинг метана, пиролиз природного газа и карбидный метод.

Карбидный метод (промышленный способ)[править | править код]

Прокаливанием в электрических печах смеси оксида кальция с коксом при 1800—2000°С получают карбид кальция:

При действии на полученный карбид воды образуется гидроксид кальция и ацетилен:

Пиролиз углеводородов (промышленный способ)[править | править код]

Суть способа заключается в пропускании над специальной огнеупорной насадкой смеси природного газа с воздухом, который, сгорая, поднимает температуру до 1500 °C. Затем на насадке происходит пиролиз метана[13]:

Крекинг природного газа (промышленный способ)[править | править код]

Электрокрекинг[править | править код]

Метод заключается в пропускании метана между двумя металлическими электродами с огромной скоростью. Температура 1500—1600°С. С химической точки зрения метод аналогичен методу пиролиза, отличаясь лишь технологическим и аппаратным исполнением[14].

Термоокислительный крекинг[править | править код]

В этом методе используется частичное окисление метана благодаря использованию теплоты, образующейся при его сгорании[14]:

Метод прямого синтеза[править | править код]

Углерод напрямую взаимодействует с водородом при очень высоких температурах:

Этот метод имеет чисто историческое значение (получение ацетилена в 1863 году М. Бертло).

Электролиз солей непредельных карбоновых кислот[править | править код]

В 1864 году Кекуле получил ацетилен электролизом фумарата и малеата натрия[15]:

Аналогично получается ацетилен и из акрилата натрия.

Этот метод носит чисто историческое значение.

Дегидрогалогенирование галогеналканов и галогеналкенов (лабораторный способ)[править | править код]

Реакция дегидрогалогенирования проводят действием сильного основания на дигалогеналканы:

дегидрогалогенирование галогеналканов щелочью

В качестве дегидрогалогенирующего агента удобно использовать амид натрия в жидком аммиаке [16]:

дегидрогалогенирование галогеналканов амидом натрия

Алкилирование алкинов (лабораторный способ)[править | править код]

Алкилирование алкинов с концевой тройной связью производится по следующей схеме:

алкилирование алкинов

    Подробнее смотри подраздел: Реакции нуклеофильного замещения алкинидов.

Прочие лабораторные способы получения алкинов[править | править код]

На первой стадии идёт образование дибромалкена:

Реакция Кори-Фукса-1

На второй стадии происходит обмен брома на литий и альфа-элиминирование с последующим превращением винилидена в алкин в результате перегруппировки Фрича-Буттенбергера-Вихеля:

Реакция Кори-Фукса-2

  • Разложение дигидразонов[18]:

Разложение дигидразонов

  • Перегруппировка Фрича-Буттенберга-Вихелля — превращение 1,1-диарил-2-дигалогенэтиленов в производные ацетилена под действием сильных оснований[19]:

Перегруппировка Фрича-Буттенберга-Вихелля

Химические свойства[править | править код]

Кислотные свойства алкинов и реакции нуклеофильного замещения[править | править код]

Образование алкинидов[править | править код]

Алкины с концевой тройной связью являются С-H кислотами (сильнее чем аммиак и алкены, но слабее, чем спирты) которые с очень сильными основаниями могут образовывать соли — алкиниды[6]:

(ацетиленид динатрия)

(ацетиленид дикалия)

(пропинилмагнийбромид)

Реакция алкинов с аммиакатами серебра или одновалентной меди является качественной на наличие концевой тройной связи[6]:

Пропинид серебра представляет собой осадок белого цвета, пропинид меди — осадок жёлтого цвета, наконец, диацетиленид меди — осадок красного цвета.

Алкинид серебра легко растворяется при добавлении цианида натрия с выделением соответствующего алкина[8]:

    См. также статью: Ацетилениды.

Реакции нуклеофильного замещения алкинидов[править | править код]

Алкиниды являются сильными нуклеофилами и легко вступают в реакции нуклеофильного замещения:

Это, в частности, широко используется для синтеза гомологов ацетилена:

Получение алкингалогенидов[править | править код]

Действием галогена на монозамещенные ацетилены в щелочной среде можно получить галогеналкины[14]:

Реакция нуклеофильного замещения алкинидов[править | править код]

В препаративном синтезе часто используют комплекс ацетиленида лития с этилендиамином как удобный источник ацетиленид-аниона[8].

Следует отметить, что в случае реакции с вторичными или третичными галогеналканами реакция во многом идёт по альтернативному пути (элиминирование):

Прочие реакции[править | править код]

Хлорированием ацетилена хлоридом меди (II) в водных растворах CuCl можно получить дихлорацетилен[20]:

Ацетиленовая конденсация[править | править код]

Ацетиленовая конденсация или иначе реакция Ходкевича-Кадио, заключается во взаимодействии ацетиленовых углеводородов с бром- или йодалкинами с образованием диацетиленов[21]:

Реакция Ходкевича-Кадио

Аналогично протекает и реакция Куртца (катализатор — ацетиленид меди):

Получение ацетиленаминов[править | править код]

Реакция идёт в присутствии солей меди (I).

Реакции электрофильного присоединения[править | править код]

Электрофильное присоединение к алкинам инициируется под воздействием положительно заряженной частицы — электрофила. В общем случае, катализатором таких реакций являются кислоты.

Общая схема первой стадии реакции электрофильного присоединения:

Схема первой стадии реакции электрофильного присоединения

Реакции галогенирования[править | править код]

Алкины способны присоединять одну или две молекулы галогена с образованием соответствующих галогенпроизводных:

Галогенирование алкинов идёт как транс-присоединение (как правило) и протекает по аналогии с галогенированием алкенов.

Вместе с тем, присоединение по тройной связи идёт труднее, чем по двойной, в связи с чем при наличии в соединении как двойной, так и тройной связи, возможно провести избирательное присоединение:

Реакция бромирования по двойной связи

    См. также статью: Алкены, подраздел «Галогенирование».

Реакции гидрогалогенирования[править | править код]

Присоединение хлороводорода и бромоводорода к алкинам происходит по аналогии с алкенами. Реакция идёт в две стадии: сперва образуется галогеналкен, который далее переходит в дигалогеналкан:

Реакция гидрогалогенирования

Несмотря на бо́льшую электроотрицательность галогенов, обе стадии реакции идут по правилу Марковникова.

    См. также статью: Алкены, подраздел «Гидрогалогенирование».

Гидратация[править | править код]

В присутствии солей ртути алкины присоединяют воду с образованием ацетальдегида (для ацетилена) или кетона (для прочих алкинов). Эта реакция известна как реакция Кучерова.

Считается, что процесс гидратации идёт через стадию образования енола:

Реакция Кучерова

Реакции карбонилирования[править | править код]

Реакции карбонилирования были открыты в лаборатории Реппе в 1939 году[20].

где Х: ОН, OR, OCOR, NH2 и пр.

Катализатором реакции являются карбонилы никеля или палладия[22].

Отдельно стоит упомянуть реакцию оксилительного карбохлорирования:

Прочие реакции электрофильного присоединения[править | править код]

Уксусная кислота в реакции с ацетиленом образует винилацетат:

Ацетиленовые углеводороды присоединяют CO2 и вторичные амины с образованием амидов:

или

Реакции нуклеофильного присоединения[править | править код]

Нуклеофильное присоединение к алкинам инициируется под воздействием отрицательно заряженной частицы — нуклеофила. В общем случае, катализатором таких реакций являются основания. Общая схема первой стадии реакции нуклеофильного присоединения:

Схема первой стадии реакции нуклеофильного присоединения

Типовые реакции нуклеофильного присоединения[править | править код]

  • Характерным примером реакции нуклеофильного присоединения является Реакция Фаворского — присоединение спиртов в присутствии щелочей с образованием алкенильных эфиров:

  • Первичные амины под действием оснований присоединяются к алкинам с образованием иминов[23]:

По аналогии ацетилен реагирует с аммиаком, образуя этилиденимин[20]:

При высокой температуре в присутствии катализатора имин дегидрируется и превращается в ацетонитрил:

Реакции радикального присоединения[править | править код]

В присутствии перекисей или других условиях, способствующих образованию свободных радикалов, присоединение к алкинам идёт по радикальному механизму — против правила Марковникова (эффект Караша):

По свободнорадикальному механизму* может протекать реакция алкинов с тиолами:

* — В присутствии оснований реакция идет по нуклеофильному механизму.

Аналогично происходит присоединение карбенов:

Присоединение карбена к алкинам

    См. также статью: Алкены, подраздел «Реакции радикального присоединения».

Реакции этинилирования[править | править код]

Реакциями этинилирования называют реакции увеличения углеродного скелета алкинов с сохранением тройной связи. Они могут протекать как по электрофильному, так и нуклеофильному механизму в зависимости от среды и условий реакции, характера субстрата, а также типа используемого катализатора.

Получение ацетиленовых спиртов[править | править код]

В присутствии сильных оснований алкины с концевой тройной связью способны присоединять карбонильные соединения с образованием спиртов[14] (Реакция Фаворского):

Важнейшей реакцией из этой группы является присоединения формальдегида к ацетилену с образованием пропаргилового спирта и далее бутин-2-диола-1,4*:

 *  Бутин-2-диол-1,4 является важным промежуточным полупродуктом для получения бутиленгликоля, γ-Бутиролактона, изопрена и тетрагидрофурана.

Эту реакцию разработал в 1925 году Реппе (Реакция Фаворского-Реппе). Она протекает при высоком давлении в присутствии ацетиленида меди.

    См. также статью: Именные реакции в органической химии, подраздел «Реакция Фаворского-Реппе».

Получение ацетиленовых эфиров и кислот[править | править код]

Ацетиленовые кислоты или их эфиры можно получить по реакции Цужи[20]:

Катализаторы: PdCl2, CuCl.

Реакции гидрирования[править | править код]

Гетерогенное гидрирование[править | править код]

Гидрирование алкинов водородом на гетерогенных катализаторах, как правило, приводит к образованию цис-присоединения[6]. Катализаторами гидрирования служат Ni, Pd, Pt, а также оксиды или комплексы Ir, Ru, Rh и некоторых других металлов.

На первой стадии образуется алкен, который практически сразу же гидрируется до алкана:

Гидрирование алкинов

Для остановки реакции на стадии получения алкена используют катализаторы Линдлара (Pd/PbO/CaCO3) или борид никеля.

При гидрировании ацетилена на никель-кобальтовом катализаторе можно получить изобутилен:

Гомогенное гидрирование[править | править код]

Гомогенное гидрирование проводят с амидом натрия в жидком аммиаке или алюмогидридом лития в тетрагидрофуране. В ходе реакции образуются транс-алкены.

Гомогенное гидрирование

Гидроборирование[править | править код]

Алкины легко присоединяют диборан против правила Марковникова, образуя цис-алкенилбораны:

Реакция интересна тем, что далее алкенилбораны легко перевести в соответствующие цис-алкены простым действием уксусной кислоты[18]:

или окислить H2O2 до альдегида или кетона[18]:

Восстановительное карбоксилирование[править | править код]

По аналогии с реакциями алкенов, алкины вступают в реакцию восстановительного карбоксилирования. В зависимости от условий реакции и типов катализаторов, конечными продуктами могут стать спирты, альдегиды или алканы:

    См. также статью: Алкены, подраздел «Реакции карбонилирования».

Реакции окисления[править | править код]

Реакции окислительного присоединения[править | править код]

Алкины окисляются более трудно чем алкены, однако при контролируемом окислении можно сохранить C-C связь и получить в качестве продуктов реакции карбонильные соединения[16]:

В качестве окислителя может выступать озон (с последующим восстановлением и гидролизом озонида), KMnO4 в слабощелочной или нейтральной среде и некоторые другие вещества[16].

Ацетилен, в зависимости от окислителя может давать три продукта:

(глиоксаль) — окисление разбавленной HNO3 в присутствии PdCl2 и NaNO2[20].

(глиоксалевая кислота) — окисление KClO3 в субстрате вода+диэтиловый эфир[16].

(щавелевая кислота) — окисление KMnO4 в кислой среде или HNO3 в присутствии PdCl2.

Отдельный тип реакций — реакции окислительного карбоксилирования.

В растворах комплексов палладия образуются эфиры малеиновой кислоты:

Реакции окислительного расщепления[править | править код]

При действии сильных окислителей в жёстких условиях алкины окисляются с разрывом тройной связи. В ходе реакции образуются карбоновые кислоты и CO2:

Реакции окислительного сочетания[править | править код]

В присутствии солей одновалентной меди в спиртовом растворе аммиака алкины окисляются кислородом воздуха до диацетиленов (Реакция Глазера):

Реакция для ацетилена может идти c образованием полиинов:

Эта реакция легла в основу синтеза карбина[24].

Реакции изомеризации[править | править код]

В 1887 году А.Е Фаворским была открыта изомеризация алкинов под действием сильных оснований (нуклеофильная атака)[6]. Эта реакция носит название Реакция Фаворского или ацетилен-алленовой перегруппировки:

Реакции олигомеризации, полимеризации и циклообразования[править | править код]

Реакции олигомеризации[править | править код]

В присутствии солей меди(I) и хлорида аммония в водной среде ацетилен вступает в реакцию олигомеризации с образованием винилацетилена:

Реакция может идти дальше с образованием дивинилацетилена:

Реакция была впервые открыта Ю. Ньюлендом и служит первой промышленной стадией для синтеза хлоропрена.

Реакции полимеризации[править | править код]

Впервые полимеризацию ацетилена осуществил Дж. Натта в 1957 году, пропуская газ над раствором катализатора Al(C2H5)3-Ti(OC4H9)4[25]:

В ходе реакции был получен полукристаллический полиацетилен.

Полиацетилен интересен тем, что введением в него определённых добавок (допирование) можно получить электропроводящий полимер с металлическими свойствами[25].

Реакции циклообразования[править | править код]

Ацетилен под действием катализаторов — раскалённого активированного угля при 500 °С (реакция Зелинского) или органоникелевого катализатора (например, тетракарбонила никеля) при 60 °С и повышенном давлении (реакция Реппе) — достаточно легко циклотримеризуется, образуя бензол, а в других условиях (катализатор — цианид никеля(II) в ТГФ) — циклооктатетраен:

Синтез бензола
Синтез циклооктатетраена

Циклообразование в присутствии оксида углерода(II) приводит к получению бензохинона[13]:

Синтез бензохинона

Важной способностью алкинов является их возможность вступать в реакцию Дильса-Альдера:

Реакция Дильса-Альдера

Реакции образования гетероциклов[править | править код]

Образование производных пиррола[править | править код]

Взаимодействие ацетилена с оксимами кетонов в присутствии супероснования приводит к получению пиррольного кольца (Реакция Трофимова)[26]:

Реакция Трофимова

Гетероциклизация протекает при температуре 70—120 °С в среде диметилсульфоксида.

Существуют и альтернативные варианты синтеза[27]:

Синтез пиррола

Образование производных фурана[править | править код]

При обработке алкинов водяным паром и CO в присутствии родиевого катализатора при давлении 10 МПа и 100 °C образуются производные фурана[28]:

Синтез производных фурана

Образование прочих гетероциклов[править | править код]

Приведем ещё несколько примеров образования гетероциклов с использованием алкинов[29][30]:

Образование гетероциклов

Образование гетероциклов

Идентификация алкинов[править | править код]

Качественной реакцией на алкины с концевой тройной связью является взаимодействие с аммиакатом серебра или меди (подробнее смотри подраздел: Образование алкинидов).

Для подтверждения наличия тройной связи в соединении используют методы спектроскопии. ИК спектры асимметричных алкинов имеют характеристические полосы при 2260—2100 см−1 (валентные колебания тройной связи), 3310-3300 см−1 (колебания С-Н связей) и деформационные колебания C-H при 700—610 см−1[13].

Применение[править | править код]

Из всех ацетиленовых углеводородов серьёзное промышленное значение имеет только ацетилен, который является важнейшим химическим сырьём.

Ацетилен используют для синтеза следующих продуктов:

При горении ацетилена выделяется много тепла, что используется для резки и сварки металлов в ацетилен-кислородной сварке (расходуется до 30 % всего производимого ацетилена)[13].

В конце 19-го — начале 20-го века широкой популярностью пользовались многочисленные ацетиленовые светильники (источником ацетилена служил дешёвый карбид кальция), используемые на железнодорожном и водном транспорте, для освещения улиц, в быту[31]. Несмотря на то, что сегодня массовое использование ацетиленовых фонарей ушло в прошлое, их выпуск и потребление не прекратились. Они производятся в небольших количествах как походное снаряжение[32].

См. также[править | править код]

Примечания[править | править код]

  1. Ацетилен. Онлайн энциклопедия "Кругосвет". Дата обращения 22 июля 2009. Архивировано 23 августа 2011 года.
  2. Соловьев Ю. И. История химии: Развитие химии с древнейших времен до конца XIX в. Пособие для учителей. — 2-е изд., перераб. — М.: Просвещение, 1983. — С. 208.
  3. Химические термины: ацетилен. Chemfiles.narod.ru. Дата обращения 22 июля 2009.
  4. Статьи о газах: ацетилен. Компания «НИИ КМ». Дата обращения 22 июля 2009.
  5. Строение тройной связи C≡C (раздел 6.1.). Интерактивный мультимедиа учебник "Органическая химия". Самарский ГУ, Кафедра органической, биорганической и медицинской химии. Дата обращения 22 июля 2009.
  6. 1 2 3 4 5 Травень В.Ф. Органическая химия: Учебник для вузов: В 2 т / В.Ф.Травень. — ИКЦ «Академкнига», 2004. — Т. 1. — 727 с. — ISBN 5-94628-171-2.
  7. Физические свойства алкинов. Обучающие энциклопедии. Химия. Дата обращения 22 июля 2009.
  8. 1 2 3 Терней А.Л. Современная органическая химия. — М.: Мир, 1981. — Т. 1. — С. 355-375.
  9. Уран: к полюсу вращения. Междисциплинарный научный сервер. Дата обращения 20 июля 2009.
  10. Бронштэн В.А. Планеты и их наблюдение. Параграф №16. Юпитер, Сатурн, Уран и Нептун. Книги по астрономии и телескопостроению. Астрономия и телескопостроение. Дата обращения 20 июля 2009.
  11. Планеты солнечной системы. Сатурн. Астрономическая энциклопедия. Астрономический сайт "Галактика". Дата обращения 22 июля 2009.
  12. Вредные вещества. Непредельные углеводороды ацетиленового ряда. Новый справочник химика и технолога. Chemanalytica.com. Дата обращения 22 июля 2009.
  13. 1 2 3 4 Ацетилен // Химическая энциклопедия / Главный редактор И. Л. Кнунянц. — М.: «Советская энциклопедия», 1988. — Т. 1. — С. 428-431.
  14. 1 2 3 4 Нейланд О. Я. Органическая химия: Учеб. для хим. вузов. — М.: «Высшая школа», 1990. — 750 с. — ISBN 5-06-001471-1.
  15. Щелкунов А. В., Васильева Р. Л., Кричевский Л. А. Органическая химия: Учеб. для хим. вузов. — Алма-Ата: «Наука», 1976. — С. 31-32.
  16. 1 2 3 4 Хейнс А. Методы окисления органических соединений: Алканы, алкены, алкины и арены = Methods for the oxidation of organic compounds: Alkanes, Alkenes, Alkynes and Arenes / Перевод с англ., под редакцией И.П.Белецкой. — М.: Мир, 1988. — 400 с. — ISBN 5-03-000149-2.
  17. Corey-Fuchs Reaction (англ.). Name Reactions. Organic Chemistry Portal. Дата обращения 22 июля 2009. Архивировано 23 августа 2011 года.
  18. 1 2 3 Марч Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура. Углубленный курс для университетов и химических вузов: в 4-х томах = Advanced organic chemistry. Reactions, Mechanisms and Structure / Пер. с англ., под редакцией И.П.Белецкой. — М.: Мир, 1988. — Т. 4. — 468 с.
  19. Ли Дж. Именные реакции. Механизмы органических реакций = Name reactions / Пер. с англ. В.М.Демьянович. — М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006. — 363 с. — ISBN 5-94774-368-X.
  20. 1 2 3 4 5 6 7 Темкин О. Н. Химия ацетилена. «Ацетиленовое дерево» в органической химии XXI века. / Соросовский образовательный журнал, том 7, № 6, 2001 год (недоступная ссылка)
  21. Кадио-Ходкевича реакция // Химическая энциклопедия / Главный редактор И. Л. Кнунянц. — М.: «Советская энциклопедия», 1988. — Т. 2. — С. 550-551.
  22. Темкин О. Н., Шестаков Г. К., Трегер Ю.А. Ацетилен: Химия. Механизмы реакций. Технология. — М.: «Химия», 1991. — 416 с. — ISBN 5-7245-0574-6.
  23. Марч Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура. Углубленный курс для университетов и химических вузов: в 4-х томах = Advanced organic chemistry. Reactions, Mechanisms and Structure / Пер. с англ., под редакцией И.П.Белецкой. — М.: Мир, 1988. — Т. 3. — 173-174 с.
  24. Сладков А. М. Карбин — третья аллотропная форма углерода: Монография / под ред. Бубнова Ю. Н.. — М.: Наука, 2003. — ISBN 5-02-002822-3.
  25. 1 2 Полиацетилен // Химическая энциклопедия / Главный редактор И. Л. Кнунянц. — М.: «Советская энциклопедия», 1988. — Т. 3. — С. 1215-1216.
  26. Трофимов Б. А. Гетероатомные производные ацетилена. Новые полифункциональные мономеры, реагенты и полупродукты. — М.: Наука, 1981. — 319 с.
  27. Визер С. А., Ержанов К. Б. Синтез гетероциклов каталитической внутримолекулярной циклизацией ацетиленовых соединений // Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов : Сборник / Под редакцией В. Г. Карцева. — М.: IBS PRESS, 2003. — Т. 2. — С. 95-96. — ISBN 5-93584-009-X.
  28. Визер С. А. Образование гетероциклов при каталитическом карбонилировании ацетиленовых соединений // Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов : Сборник / Под редакцией В. Г. Карцева. — М.: IBS PRESS, 2003. — Т. 2. — С. 63-64. — ISBN 5-93584-009-X.
  29. Великородов А. В. Карбаматы и их производные в синтезе азотсодержащих гетероциклов // Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов : Сборник / Под редакцией В. Г. Карцева. — М.: IBS PRESS, 2003. — Т. 2. — С. 37. — ISBN 5-93584-009-X.
  30. Родиновская Л. А., Чунихин К. С., Шестопалов А. М. α-Нитрокарбонильные соединения, их производные и α,β-непредельные нитросоединения в синтезе гетероциклов // Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов : Сборник / Под редакцией В. Г. Карцева. — М.: IBS PRESS, 2003. — Т. 2. — С. 414. — ISBN 5-93584-009-X.
  31. Зайцев Ю. Ацетиленовый фонарь // Химия и жизнь. — М., 1971. — № 6. — С. 84—85. (недоступная ссылка)
  32. Acetylene lighting with piezo ignition (англ.). Petzl. Дата обращения 19 августа 2009. Архивировано 23 августа 2011 года.

Литература[править | править код]

  • Миллер С. Ацетилен, его свойства, получение и применение / Пер. с английского. — М.: «Наука», 1969. — 680 с.
  • Общая органическая химия. Стереохимия, углеводороды, галогенсодержащие соединения = Comprehensive Organic Chemistry / Под ред. Д.Бартона и В.Д.Оллиса. — М.: «Химия», 1981. — Т. 1. — С. 257-270.
  • Темкин О.Н., Шестаков Г.К., Трегер Ю.А. Ацетилен: Химия. Механизмы реакций. Технология. — М.: «Химия», 1991. — 416 с. — ISBN 5724505746.
  • Темкин О.Н., Флид Р.М. Каталитические превращения ацетиленовых соединений в растворах комплексов металлов. — М.: «Наука», 1968. — 212 с.
  • Трофимов Б.А. Гетероатомные производные ацетилена. — М.: «Наука», 1981. — 319 с.
  • Henning Hopf. Polyynes, Arynes, Enynes, and Alkynes / Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry. Series Science of synthesis (V. 43). — 5. — Thieme Medical Pub, 2008. — 850 p. — ISBN 9783131189615.

Ссылки[править | править код]