Акридин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Акридин
Acridin.svg
Acridine-3D-vdW.png
Общие
Хим. формула C₁₃H₉N
Физические свойства
Молярная масса 179,2 г/моль
Плотность 1,016 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 107—110 ℃
Т. кип. 346 ℃
Классификация
Номер CAS 260-94-6
PubChem 9215
ChemSpider 8860
Номер EINECS 205-971-6
ChEBI 36420
1(N=C(C=CC=C2)C2=C3)=C3C=CC=C1
1S/C13H9N/c1-3-7-12-10(5-1)9-11-6-2-4-8-13(11)14-12/h1-9H
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Акридин — простейший представитель дибенз[b, e]пиридинов. Содержится в каменноугольной смоле.

Свойства[править | править вики-текст]

Акридин представляет собой бледно-жёлтые кристаллы с раздражающим запахом, способные возгоняться. Хорошо растворяется во многих органических растворителях, малорастворим в воде. Растворы акридина обладают фиолетовой флуоресценцией, растворы солей акридина флуоресцируют зелёным светом.

Акридин проявляет слабые основные свойства. При действии восстановителей (амальгама натрия, никель Ренея, цинк с соляной кислотой) легко превращается в 9,10-дигидроакридин (акридан). Окислители (перманганат калия в щелочной среде, озон в спиртовых растворах) превращают его в 2,3-хинолиндикарбоновую кислоту, надбензойная кислота — в N-оксид

Акридин и его ближайшие гомологи являются устойчивыми веществами. Акридин является слабым основанием. Его pKa составляет 5,6, что очень близко к таковому значению пиридина.

Получение[править | править вики-текст]

Исходным реагентом для синтеза акридина является 2-анилинбензойная кислота, которая реагирует с серной кислотой с дальнейшим восстановлением и окислением полученного акридона, либо с POCl3 через 9-хлоракридон, восстанавливаемый водородом в 9,10-дигидроакридин, окисление которого дихроматом калия приводит к акридину.

Применение[править | править вики-текст]

Акридин — исходное вещество для синтеза красителей и лекарственных веществ. Вызывает хромосомные мутации, а именно делеции(утерю срединной части хромосомы).

Литература[править | править вики-текст]

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.

Ссылки[править | править вики-текст]