Изохинолин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Изохинолин
Изохинолин
Изохинолин
Общие
Систематическое
наименование
бензо[c]пиридин
Хим. формула C9H7N
Физические свойства
Молярная масса 129,16 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 25,5 °C
Т. кип. 243,25 °C
Тройная точка K ( °C), Па
Кр. точка K ( °C), Па
Химические свойства
pKa 5,40
Классификация
Рег. номер CAS 119-65-3
PubChem 8405
SMILES
ChemSpider 8098
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Изохинолин — гетероциклическое органическое соединение состава C9H7N.

Свойства[править | править исходный текст]

Бесцветные кристаллы со слабым запахом миндаля;Тпл=24,5 °C, Ткип=243 °C. Изохинолин плохо растворим в холодной воде, в органических растворителях — хорошо. Он содержится в небольшом количестве в каменноугольном дёгте, откуда его выделяют вместе с хинолином. Изохинолин — более сильное основание, чем хинолин.

При протонировании изохинолин образует соли изохинолиния; с алкил-, ацил-, арилгалогенидами и диметилсульфатом образует четвертичные соли.

При гидрировании над платиной превращается в 1,2,3,4-тетрагидроизохинолин; при полном гидрировании — в цис-декагидроизохинолин.

Окисление смесью озона и кислорода приводит к пиридин-3,4-дикарбоновой кислоте, окисление пероксокислотами ведёт к изохинолин-N-оксиду.

Реакции электрофильного замещения происходят в положении 5. Бромирование легче протекает в присутствии AlCl3, нитрование идёт при действии серной и азотной кислот. Сульфирование при действии 40%-ного олеума при температуре 180оС приводит обычно к изохинолин-8-сульфокислоте. Сульфирование 60%-ной серной кислотой при 300оС ведёт к смеси изохинолин-5- и изохинолин-8-сульфокислот.

При высокой температуре изохинолин вступает в реакции бромирования по радикальному механизму с образованием 1-бромизохинолина.

Нуклеофильное замещение протекает как правило в положение 1. С гидроксидом калия при 200оС изохинолин образует 1-гидроксиизохинолин, с амидом натрия — 1-аминоизохинолин.

Получение[править | править исходный текст]

Важнейший метод получения изохинолина и его производных — циклодегидратация β-фенилэтиламидов кислот C6H5CH2CH2NHCOR (реакция Бишлера — Напиральского) с последующим дегидрированием образующихся 3,4-дигидроизохинолинов.

Синтез папаверина по Бишлеру-Напиральскому

Другие методы синтеза изохинолина и его производных: метод Померанца — Фрича (конденсация ацетофенона с а-аминоацетацеталем); метод Пикте — Шпенглера.

Применение[править | править исходный текст]

Изохинолин служит исходным продуктом при синтезе сенсибилизирующих красителей (например, изохинолинового красного и лекарственных средств.

Изохинолиновое ядро входит в структуру ряда важных алкалоидов (папаверина, морфина, кодеина, курарина и др.).

Литература[править | править исходный текст]

  • Даффа реакция — Меди// Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1990. — Т. 2. — 671 с.