Нитроглицерин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Нитроглицерин
Nitroglycerin.svg
Нитроглицерин
Общие
Систематическое
наименование
1,2,3-тринитроксипропан
Сокращения НГЦ
Традиционные названия нитроглицерин
Хим. формула CHONO2(CH2ONO2)2
Физические свойства
Состояние тяжёлая, маслянистая бесцветная жидкость
Молярная масса 227,0865 ± 0,0061 г/моль
Плотность 1,595 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 13 °C
Т. кип. 160 °C
Т. свспл. 270 °C
Химические свойства
Растворимость в воде 1,380 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 55-63-0
PubChem 4510
Рег. номер EINECS 200-240-8
SMILES
ChemSpider 4354
Безопасность
ПДК 2 мг/м3
ЛД50 105 мг/кг (крысы, перорально),
115 мг/кг (мыши, перорально),
1450 мг/кг (морские свинки, перорально),
210 мг/кг (LD100 человек, перорально)
Токсичность высокотоксичен, особенно опасны его пары, при втирании в кожу вызывает сильное и продолжительное отравление.


Hazard TT.svg Hazard X.svg Hazard E.svg Hazard N.svg

NFPA 704
NFPA 704.svg
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Нитроглицерин (1,2,3-тринитроксипропан, глицеринтринитрат, тринитроглицерин, тринитрин, НГЦ) — сложный эфир глицерина и азотной кислоты. Исторически сложившееся название «нитроглицерин» с точки зрения современной номенклатуры является несколько некорректным, поскольку нитроглицерин является нитроэфиром, а не «классическим» нитросоединением. В терминах номенклатуры IUPAC имеет наименование 1,2,3-тринитроксипропан. Широко известен благодаря своим взрывчатым (и в некоторой степени лекарственным) свойствам. Химическая формула O2NOCH2CH(ONO2)CH2ONO2. Впервые синтезирован итальянским химиком Асканьо Собреро в 1847 году, первоначально был назван «пироглицерин» (итал. pyroglycerina).

Получение[править | править вики-текст]

В лаборатории получают этерификацией глицерина смесью концентрированной азотной и серной кислот. Кислоты и глицерин должны быть очищены от примесей. Для этерификации предварительно при постоянном перемешивании и охлаждении смешивают кислоты, изготавливая таким образом нитрующую смесь, и добавляют по каплям глицерин при постоянном охлаждении колбы льдом и контроле температуры:

2H2SO4 + HNO3 ↔ H2SO4 · H2O + NO2 HSO4

Реакция равновесна с сильным смещением равновесия влево.

Затем реакционную смесь кислот и глицерина выдерживают непродолжительное время, при охлаждении льдом. Жидкость расслаивается на два слоя. Нитроглицерин легче нитрующей смеси и всплывает в виде мутного слоя.

HOCH2-CHOH-CH2OH + 3NO2HSO4 → CHONO2(CH2ONO2)2 + 3H2SO4

Нитроглицерин отделяют от нитрующей смеси, и промывают содовым раствором до полной нейтрализации кислот. В промышленности получают непрерывным нитрованием глицерина нитрующей смесью в специальных инжекторах. В связи с возможной опасностью взрыва, НГЦ не хранят, а сразу перерабатывают в бездымный порох или взрывчатые вещества.

Физико-химические свойства[править | править вики-текст]

Сложный эфир глицерина и азотной кислоты. Прозрачная вязкая нелетучая жидкость (как масло), склонная к переохлаждению. Смешивается с органическими растворителями, почти нерастворим в воде[1] (0.13 % при 20 °C, 0,2 % при 50 °C, 0,35 % при 80 °C, по другим данным[источник не указан 2025 дней] 1,8 % при 20 °C и 2,5 % при 50 °C). При нагревании с водой до 80 °C гидролизуется. Быстро разлагается щёлочами.

Токсичен, всасывается через кожу, вызывает головную боль. Очень чувствителен к удару, трению, высоким температурам, резкому нагреву и т. п. Чувствительность к удару для груза 2 кг — 4 см (гремучая ртуть — 2 см, тротил — 100 см). Весьма опасен в обращении. При осторожном поджигании в малых количествах неустойчиво горит синим пламенем. Температура кристаллизации 13,5 °C (стабильная модификация, лабильная кристаллизуется при 2,8 °C). Кристаллизуется со значительным увеличением чувствительности к трению. При нагревании до 50 °C начинает медленно разлагаться и становится ещё более взрывоопасным. Температура вспышки около 200 °C. Теплота взрыва 6,535 МДж/кг. Температура взрыва 4110 °C. Несмотря на высокую чувствительность, восприимчивость к детонации довольно низка — для полного взрыва необходим капсюль-детонатор № 8. Скорость детонации 7650 м/с. 8000-8200 м/c — в стальной трубе диаметром 35 мм, инициирован с помощью детонатора № 8. В обычных условиях жидкий НГЦ часто детонирует в низкоскоростном режиме 1100—2000 м/с. Плотность 1,595 г/см³, в твёрдом виде — 1,735 г/см³. Твёрдый нитроглицерин менее чувствителен к удару, но более к трению, поэтому очень опасен. Объём продуктов взрыва 715 л/кг. Фугасность и бризантность сильно зависят от способа инициирования, при использовании слабого детонатора мощность сравнительно невелика. Фугасность в песке — 390 мл, в воде — 590 мл (кристаллического несколько выше), работоспособность (фугасность) в свинцовой бомбе 550 см³. Применяется как компонент некоторых жидких ВВ, динамитов и главным образом бездымных порохов (пластификатор — нитроцеллюлоза). Кроме того, в малых концентрациях применяется в медицине.

Применение[править | править вики-текст]

Я пью его в мельчайших дозах,
На сахар капаю раствор,
А он способен бросить в воздух
Любую из ближайших гор.

Он, растворенный в желатине
И превращенный в динамит,
В далекой золотой долине,
Взрывая скалы, загремит.

И содрогнулся шнур бикфордов,
Сработал капсюля запал,
И он разламывает твердый,
Несокрушимый минерал.

Сердечной боли он – причина,
И он один лекарство мне –
Так разъяснила медицина
В холодной горной стороне.

В.Т. Шаламов «Нитроглицерин»[2]

В фармакологии[править | править вики-текст]

Нитроглицерин относится к категории веществ, называемых вазодилататорами — средствам, понижающим кровяное давление, расслабляет гладкую мускулатуру кровеносных сосудов, бронхов, желчных и мочевых путей, желудочно-кишечного тракта. Основное применение имеет при стенокардии, главным образом для купирования острых приступов спазмов коронарных сосудов. Для предупреждения приступов он мало пригоден из-за кратковременности действия. Иногда применяется при эмболии центральной артерии сетчатки, а также функциональных холецистопатиях.

Применяется в виде таблеток по 0,5 мг для помещения под язык; а также в 1 % спиртовом растворе.

Во взрывотехнике[править | править вики-текст]

Нитроглицерин широко применялся во взрывотехнике. В чистом виде он очень неустойчив и опасен. После открытия Собреро нитроглицерина, в 1853 г. русский химик Зинин предложил использовать его в технических целях. Спустя 10 лет инженер Петрушевский первым начал производить его в больших количествах, под его руководством нитроглицерин был применён в горном деле в 1867 г. Альфред Нобель в 1863 г. изобрёл инжектор-смеситель для производства нитроглицерина и капсюль-детонатор, а в 1867 г. — динамит, получаемый смешением нитроглицерина с кизельгуром (диатомитом, инфузорной землёй).

В литературе и кино[править | править вики-текст]

  • Герой приключенческого романа «Таинственный остров» (1874) Жюль Верна использует нитроглицерин для подрыва гранитной скалы. Автор подробно описывает процесс получения нитроглицерина из природных веществ, обнаруженных на острове (хотя Жюль Верн намеренно опустил один из важных этапов синтеза). Писатель характеризует это вещество следующим образом[3]:

Действительно, это был нитроглицерин — ужасное вещество, обладающее в десять раз большей взрывчатой силой, чем порох, и причинившее уже так много несчастий. Правда, с тех пор как нитроглицерин научились превращать в динамит, смешивая его с каким-нибудь пористым веществом — например, глиной или сахаром, способным удержать опасную жидкость, им можно пользоваться с меньшим риском. Но в то время, когда колонисты действовали на острове Линкольна, динамит ещё не был известен.

  • Основная часть сюжета фильма «Плата за страх» (1953) заключается в процессе перевозки нитроглицерина на грузовиках.

Возьмите одну часть 98%-ной дымящей азотной кислоты, и смешайте с тремя частями концентрированной серной кислоты. Делать это надо на ледяной бане. Затем добавляйте глицерин по капле из глазной пипетки. Вы получили нитроглицерин.

— Ч. Паланик «Бойцовский клуб»

  • В фильме «Вертикальный предел» (2000) есть эпизод с самопроизвольной детонацией жидкого нитроглицерина от прямого воздействия солнечных лучей.
  • В сериале Побег сезон 2 серия 9 в ботаническом саду находят ящик с ампулами нитроглицерина, который спрятал Майкл Скофилд.
  • В фильме «Легенда Зорро» (2005) главный злодей демонстрирует нитроглицерин заказчикам, также финальная сцена фильма происходит в поезде, перевозящем нитроглицерин.
  • В многосерийном фильме «Террористка Иванова» Полина Иванова хочет отомстить следователю за смерть мужа, взорвав отделение милиции при помощи нитроглицерина.
  • В фильме Серджио Леоне «За пригоршню динамита» один из главных персонажей — ирландский террорист (исполняемый Коберном) обвешан динамитными шашками и бутылями нитроглицерина. В начале фильма он демонстрирует взрывчатые свойства последнего, капая каплю на камень.

Токсичность нитроглицерина[править | править вики-текст]

Токсичность нитроглицерина объясняется тем, что он легко и быстро всасывается через кожу и слизистые оболочки (в особенности этому способствует слизистая ротовой полости, дыхательных путей и лёгких) в кровь[4]. Токсичной дозой для человека считается 25-50 мг. Доза в 50-75 мг вызывает сильное отравление: происходит понижение АД, появляется сильная головная боль, головокружение, покраснение лица, сильное жжение в горле и под «ложечкой», возможна одышка, обморок, нередко наблюдается тошнота, рвота, колики, светобоязнь , недолговременные и проходящие расстройства зрения, параличи (особенно глазных мышц), шум в ушах, биение артерий, замедление пульса, синюшность, похолодание конечностей. Хроническое действие нитроглицерина(хроническое отравление организма нитроглицерином наблюдалось у работников производящих динамиты), вдыхание, а также приём внутрь больших доз (100-150 мг/кг) может привести к летальному исходу. LD100 для человека составляет 210 мг/кг, смерть наступает в течение 2-х минут. Нитроглицерин, также может вызывать сильное раздражение кожи. У работающих с динамитом развиваются упорные язвы под ногтями и на концах пальцев, высыпи на подошвах и между пальцами рук, сухость кожи и трещины. Втирание в кожу 1 капли нитроглицерина вызвало общее отравление, длившееся 10 часов[4]. ПДК для рабочей зоны составляет 2 мг/м3[1].

Примечания[править | править вики-текст]

  1. 1 2 «Химическая энциклопедия» т.3 М.: Большая Российская энциклопедия, 1992 стр. 270
  2. Стихотворение на сайте Шаламов.ру
  3. Жюль Верн. Таинственный остров
  4. 1 2 Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей. Изд. 7-е, пер. и доп. В трех томах. Том III. Неорганические и элементорганические соединения. Под ред. засл. деят.науки проф. Н. В. Лазарева и докт. биол. наук проф. И. Д. Гадаскиной. Л., «Химия», 1977. 608 стр., 15 табл.

См. также[править | править вики-текст]

Ссылки[править | править вики-текст]


C01