Триэтиламин

Триэтиламин
Общие
Систематическое наименование	триэтиламин
Химическая формула	(C2H5)3N
Эмпирическая формула	C6H15N
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	жидкость
Молярная масса	101,19 г/моль
Плотность	0,728 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	−114,8 °C
Температура кипения	89,5 °C
Температура вспышки	- 15 °C
Энтальпия образования (ст. усл.)	- 99.58 кДж/моль
Удельная теплота испарения	34,69 Дж/кг
Давление пара	70 гПа (20 °C)
Химические свойства
pKa	10,87
Растворимость в воде	13.3 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления	1,401
Структура
Дипольный момент	0,66 (20 °C) Д
Классификация
Рег. номер CAS	121-44-8
SMILES	CCN(CC)CC
Безопасность
Токсичность	10 мг/м3

Триэтиламин — третичный амин. Химическая формула (С₂H₅)₃N, часто используется обозначение Et₃N. Нашёл широкое применение, как простейший симметричный третичный амин, находящийся в жидком состоянии.

Получение

В промышленности получают совместно с этиламином, диэтиламином при парофазном аминировании этанола аммиаком над Al₂O₃ или SiO₂ или их смесью при 350-450 °C и давлении 20-200 атм либо над Ni, Co, Cu, Re и H₂ при 150-230 °C и давлении 17-35 атм. Состав получаемой смеси зависит от исходных соотношений.

CH₃CH₂OH + NH₃ = CH₃CH₂NH₂ + H₂O

CH₃CH₂OH + CH₃CH₂NH₂ = (CH₃CH₂)₂NH + H₂O

CH₃CH₂OH + (CH₃CH₂)₂NH = (CH₃CH₂)₃N + H₂O

Полученная смесь разделяется ректификацией.

Физические свойства

При комнатной температуре представляет собой подвижную бесцветную жидкость, имеющую сильный рыбный запах, напоминающий аммиачный. Температура плавления −114,8 °C, температура кипения 89,5 °C, температура самовоспламенения 240 °C. Ограниченно растворим в воде (нижняя критическая точка при T=19,1 °C и 31,6 % вес. триэтиламина), хорошо растворим в ацетоне, бензоле, хлороформе, смешивается с этанолом, диэтиловым эфиром. С водой образует азеотроп с т. кип. 75 °C и содержащий 90 % массовых триэтиламина.
Коррозионно-агрессивен в отношении алюминия, цинка, меди и их сплавов в присутствии влаги, также для некоторых видов пластика, резины и полимерных покрытий, поэтому хранится в стальных ёмкостях. Бурно реагирует с сильными окислителями с опасностью пожара и взрыва. Пары триэтиламина тяжелее воздуха, поэтому стелятся по земле.

Химические свойства

Как сильное органическое основание (pKa=10.87) образует кристаллические триэтиламмонийные соли с органическими и минеральными кислотами.

HCl + Et₃N → Et₃NH⁺Cl⁻

В качестве основания триэтиламин широко используется в органическом синтезе, в частности при синтезе сложных эфиров и амидов из ацилхлоридов для связывания образующегося хлороводорода.

R₂NH + R'C(O)Cl + Et₃N → R'C(O)NR₂ + Et₃NH⁺Cl⁻

Также используется в реакции дегидрогалогенирования.

Триэтиламин легко алкилируется, образуя четвертичные аммониевые соли

RI + Et₃N → Et₃NR⁺I⁻

поэтому для создания основной среды в присутствии алкилаторов используют диизопропилэтиламин.

Применение

Катализирует образование пенополиуретанов, каучуков и эпоксидных смол.
Как легковоспламеняющаяся и очень горючая жидкость находит некоторое применение в качестве ракетного топлива в смеси с ксилидином, в вооружённых силах именуется как Самин .
Используется в производстве минеральных удобрений, гербицидов, лекарств, красок.
Применяется как катализатор реакции при безобжиговых процессах отвердения в литейном и металлопрокатном производствах.

Очистка

Для удаления первичных и вторичных аминов перегоняют над уксусным ангидридом. Сушат над КОН и перегоняют.

Безопасность

Концентрационный предел воспламенения = 1,2—8 % по объёму. При горении выделяет раздражающие и токсичные вещества.
При испарении взрывоопасен.
Токсичен. Проникает через кожу. При попадании внутрь организма вызывает сильное отравление. Раздражает дыхательные пути, глаза и кожу, при прямом контакте может вызвать сильный ожог. ПДК=10 мг/м³