Триэтиламин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Триэтиламин
Триэтиламин
Общие
Систематическое
наименование
триэтиламин
Хим. формула (C2H5)3N
Рац. формула C6H15N
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 101,19 г/моль
Плотность 0,728 г/см³
Термические свойства
Т. плав. −114,8 °C
Т. кип. 89,5 °C
Т. всп. - 15 °C
Энтальпия образования - 99.58 кДж/моль
Удельная теплота испарения 34,69 Дж/кг
Давление пара 70 гПа (20 °C)
Химические свойства
pKa 10,87
Растворимость в воде 1.33 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,401
Структура
Дипольный момент 0,66 (20 °C)
Классификация
Рег. номер CAS 121-44-8
PubChem 8471
SMILES
ChemSpider 8158
Безопасность
Токсичность 10 мг/м3
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Триэтиламин — третичный амин. Химическая формула (С2H5)3N, часто используется обозначение Et3N. Нашёл широкое применение, как простейший симметричный третичный амин, находящийся в жидком состоянии.

Получение[править | править вики-текст]

В промышленности получают совместно с этиламином, диэтиламином при парофазном аминировании этанола аммиаком над Al2O3 или SiO2 или их смесью при 350—450 °C и давлении 20-200 атм либо над Ni, Co, Cu, Re и H2 при 150—230 °C и давлении 17-35 атм. Состав получаемой смеси зависит от исходных соотношений[1].

\mathsf{CH_3CH_2OH + NH_3 \rightarrow CH_3CH_2NH_2 + H_2O}
\mathsf{CH_3CH_2NH_2 + CH_3CH_2OH \rightarrow (CH_3CH_2)_2NH + H_2O}
\mathsf{(CH_3CH_2)_2NH + CH_3CH_2OH \rightarrow (CH_3CH_2)_3N + H_2O}

Полученная смесь разделяется ректификацией.

Физические свойства[править | править вики-текст]

При комнатной температуре представляет собой подвижную бесцветную жидкость, имеющую сильный рыбный запах, напоминающий аммиачный. Температура плавления −114,8 °C, температура кипения 89,5 °C, температура самовоспламенения 240 °C. Ограниченно растворим в воде (нижняя критическая точка при T=19,1 °C и 31,6 % вес. триэтиламина), хорошо растворим в ацетоне, бензоле, хлороформе, смешивается с этанолом, диэтиловым эфиром. С водой образует азеотроп с т. кип. 75 °C и содержащий 90 % массовых триэтиламина.

Коррозионно-агрессивен в отношении алюминия, цинка, меди и их сплавов в присутствии влаги, также для некоторых видов пластика, резины и полимерных покрытий, поэтому хранится в стальных ёмкостях. Бурно реагирует с сильными окислителями с опасностью пожара и взрыва. Пары триэтиламина тяжелее воздуха, поэтому стелятся по земле.

Химические свойства[править | править вики-текст]

Как сильное органическое основание (pKb = 3.28) образует кристаллические триэтиламмонийные соли с органическими и минеральными кислотами.

\mathsf{(C_2H_5)_3N + HCl \rightarrow [(C_2H_5)_3NH]^+Cl^-}

В качестве основания триэтиламин широко используется в органическом синтезе, в частности при синтезе сложных эфиров и амидов из ацилхлоридов для связывания образующегося хлороводорода.

\mathsf{R_2NH + R'COCl + (C_2H_5)_3N \rightarrow R'C(O)NR_2 + [(C_2H_5)_3NH]^+Cl^-}

Также используется в реакции дегидрогалогенирования.

Триэтиламин легко алкилируется, образуя четвертичные аммониевые соли

\mathsf{RI + (C_2H_5)_3N \rightarrow [(C_2H_5)_3NR]^+I^-}

поэтому для создания основной среды в присутствии алкилаторов используют диизопропилэтиламин.

Применение[править | править вики-текст]

Катализирует образование пенополиуретанов, каучуков и эпоксидных смол. Как легковоспламеняющаяся и очень горючая жидкость находит некоторое применение в качестве ракетного топлива в смеси с ксилидином, в вооружённых силах именуется как Самин.

Используется в производстве минеральных удобрений, гербицидов, лекарств, красок. Применяется как катализатор реакции при безобжиговых процессах отвердения в литейном и металлопрокатном производствах.

Очистка[править | править вики-текст]

Для удаления первичных и вторичных аминов перегоняют над уксусным ангидридом. Сушат над КОН и перегоняют.

Безопасность[править | править вики-текст]

Концентрационный предел воспламенения = 1,2—8 % по объёму. При горении выделяет раздражающие и токсичные вещества. При испарении взрывоопасен. Токсичен. Проникает через кожу. При попадании внутрь организма вызывает сильное отравление. Раздражает дыхательные пути, глаза и кожу, при прямом контакте может вызвать сильный ожог. ПДК=10 мг/м3

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9

Литература[править | править вики-текст]

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9