N,N-Диметилацетамид

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
N,N-Диметилацетамид[1][2]
Dimethylacetamide Structural Formulae V.1.svg
N,N-Диметилацетамид
Общие
Сокращения ДМАА
Традиционные названия Диметиламид уксусной кислоты
Хим. формула C4H9NO
Рац. формула CH3CON(CH3)2
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость
Молярная масса 87,12 г/моль
Плотность 0,9366 г/см³
Термические свойства
Т. плав. –20 °C
Т. кип. 165,5 °C
Т. всп. 70 °C
Т. свспл. 490 °C
Пр. взрв. 2—11,5 %
Кр. темп. 364 °C
Кр. давл. 38,7 атм
Мол. теплоёмк. 175,6 Дж/(моль·К)
Энтальпия образования –278,3 кДж/моль
Энтальпия плавления 10,42 кДж/моль
Энтальпия кипения 43,4 кДж/моль
Энтальпия сублимации 50,2 кДж/моль
Химические свойства
pKa 0,19
Диэлектр. прониц. 37,78
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4376
Структура
Дипольный момент 3,80 Д
Классификация
Рег. номер CAS 127-19-5
PubChem 31374
SMILES
Рег. номер EC 204-826-4
RTECS AB7700000
ChemSpider 29107
Безопасность
ПДК 10 мг/м³
ЛД50 4,2 г/кг (мыши, перорально)
H-фразы H312+H332, H319, H360
P-фразы P201, P280, P305+P351+P338, P308+P313
Сигнальное слово Опасно
Пиктограммы СГС Пиктограмма "Восклицательный знак" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)Пиктограмма "Опасность для здоровья" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)
NFPA 704
NFPA 704.svg
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

N,N-Диметилацетамид — бесцветная гигроскопичная жидкость, диметиламид уксусной кислоты.

Физические свойства[править | править вики-текст]

Диметилацетамид смешивается с водой и органическими растворителями, хорошо растворяет непредельные алифатические углеводороды и многие неорганические соединения. С уксусной кислотой диметилацетамид образует азеотропную смесь (21,1 % масс. уксусной кислоты, т. кип. 170,8 °C)[3].

Химические свойства[править | править вики-текст]

Диметилацетамид является очень слабым основанием, при этом основность возрастает в растворе уксусного ангидрида, в котором он может быть оттитрован 0,1 М раствором хлорной кислоты в уксусной кислоте[3].

Диметилацетамид подвергается гидролизу в кислой и щелочной среде, вступает в реакции алкоголиза и переацилирования[3].

Получение[править | править вики-текст]

В промышленности диметилацетамид получают по реакции диметиламина с уксусной кислотой, уксусным ангидридом или сложными эфирами уксусной кислоты. В первом процессе на первой стадии при 40 °C получают ацетат диметиламина, который затем дегидратируют в токе диметиламина при 135—140 °C. Существует также парофазный метод синтеза, в котором используются водоотнимающие катализаторы (оксид алюминия и др.). Конверсия уксусной кислоты за один проход в таком синтезе составляет 95—99 %[3].

Диметилацетамид можно получать по реакции диметиламина с метилацетатом при повышенных температуре и давлении в присутствии метилата натрия. Препаративные синтезы основаны на реакции диметиламина с уксусным ангидридом, ацетилхлоридом или кетеном. Применяются также реакции переацилирования диметилформамида или гексаметапола[3].

Для очистки диметилацетамида его перемешивают с оксидом бария в течение нескольких дней, затем кипятят над оксидом бария в течение 1 часа, перегоняют при пониженном давлении и хранят над молекулярными ситами[4].

Применение[править | править вики-текст]

Диметилацетамид применяется в производстве синтетических волокон и плёнок, для выделения диенов и стирола из продуктов пиролиза нефтяных фракций. Также его используют как катализатор или реакционную среду в реакциях галогенирования, алкилирования и циклизации[3].

См. также[править | править вики-текст]

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Dean J. A. Lange's Handbook of Chemistry. — 15th Ed. — McGraw-Hill, Inc, 1999. — ISBN 0-07-016384-7
  2. Sigma-Aldrich. N,N-Dimethylacetamide. Проверено 9 ноября 2013.
  3. 1 2 3 4 5 6 Химическая энциклопедия. В пяти томах. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2. — С. 62.
  4. Armarego W. L. F., Chai C. L. L Purification of Laboratory Chemicals. — 6th Ed. — Elsevier, 2009. — С. 129. — ISBN 978-1-85617-567-8

Ссылки[править | править вики-текст]