Аценафтилен

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Аценафтилен
Acenaphtylene structure.png
Общие
Систематическое
наименование

Аценафтилен

Хим. формула

C12H8

Физические свойства
Молярная масса

152,18 г/моль

Плотность

0,899 г/см³

Термические свойства
Т. плав.

92-93 °C

Т. кип.

с разложением 265-275 °C

Классификация
Рег. номер CAS

208-96-8

PubChem
Рег. номер EINECS

205-917-1

SMILES
InChI
ChEBI

33081

ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Аценафтилен — полициклический ароматический углеводород.

Свойства[править | править вики-текст]

Аценафтилен представляет собой жёлтые кристаллы, нерастворимые в воде, но растворяющиеся в органических растворителях. Имеет высокую летучесть.

Благодаря наличию двойной связи аценафтилен способен полимеризоваться при 150—200°С с образованием полиаценафтилена. Он также образует сополимеры, в частности, с метилметакрилатом, стиролом и винилацетатом. Полимеризацией сопровождаются также реакции гидрирования, нитрования и сульфирования аценафтилена.

Способен легко реагировать с диенами, например, с бутадиеном образует продукт, дегидрирование которого приводит к флуорантену.

Нахождение в природе и получение[править | править вики-текст]

Аценафтилен обнаруживается в продуктах переработки сланцев, каменноугольной смоле и тяжёлой смоле пиролиза углеводородов. Синтез аценафтилена заключается в дегидрировании паров аценафтена при атмосферном давлении в присутствии воздуха или инертных разбавителей при температурах 300—600°С на катализаторах (например, оксид алюминия с оксидом марганца(III). Лабораторный метод состоит в сплавлении аценафтен-3-сульфокислоты или аценафтен-5-сульфокислоты со щелочами.

Применение[править | править вики-текст]

Аценафтилен используется как антиоксидант в получении полиолефинов и синтетических каучуков, а также как сополимер в производстве полимеров, углеводород-формальдегидных и углеводород-фенолоформальдегидных смол.

Литература[править | править вики-текст]

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.