Фенантрен

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Фенантрен
Phenanthren - Phenanthrene.svg
Phenanthrene molecule ball.png
Общие
Систематическое
наименование
фенантрен
Хим. формула C14H10
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 178,23 г/моль
Плотность 1,179 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 101 °C
 • кипения 340 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,5942
Классификация
Рег. номер CAS 85-01-8
PubChem
Рег. номер EINECS 201-581-5
SMILES
InChI
ChEBI 28851
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
Огнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
1
1
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

Фенантрен — трициклический ароматический углеводород.

Свойства[править | править код]

Фенантрен представляет собой блестящие бесцветные кристаллы. Не растворяется в воде, растворяется в органических растворителях (диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, метаноле, уксусной кислоте). Растворы фенантрена флуоресцируют голубым цветом.

По химическим свойствам напоминает нафталин:

  • при действии хлора и брома образует соответствующие 9,10-дигалогенфенантрены
  • нитруется с образованием 9-, 1- и 3-нитрофенантренов
  • сульфируется до 2-, 3- и 9-фенантренсульфокислот
  • восстанавливается натрием в амиловом спирте до 9,10-дигидрофенантрена и далее до тетрантрена
  • окисляется до фенантрен-9,10-хинона

Нахождение фенантрена в природе[править | править код]

Содержится в каменноугольной смоле вместе со своим линейным изомером антраценом. Производные фенантрена широко распространены в живой природе (стероиды, алкалоиды группы морфина).

Применение[править | править код]

Фенантрен применяется при производстве красителей. Является стабилизатором взрывчатых веществ.

Влияние на здоровье[править | править код]

В исследовании 2010 года Стивена С. Хехта (Stephen S. Hecht) и его коллег было показано, что фенантрен, содержащийся в сигаретном дыме, может разрушать ДНК после попадания в кровь.[1]

Примечания[править | править код]

  1. Курение приводит к повреждению ДНК за минуты, 2011
    Yan Zhong, Steven G. Carmella, Pramod Upadhyaya, J. Bradley Hochalter, Diane Rauch, Andrew Oliver, Joni Jensen, Dorothy Hatsukami, Jing Wang, Cheryl Zimmerman, Stephen S. Hecht. Immediate Consequences of Cigarette Smoking: Rapid Formation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Diol Epoxides. Chemical Research in Toxicology, 2010; 101227010050010 DOI:10.1021/tx100345x

Литература[править | править код]

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.
  • Вредные вещества в промышленности. т.1 с. 136 — Л., «Химия», 1976.