Фенантрен

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Фенантрен
Phenanthren - Phenanthrene.svg
Общие
Систематическое
наименование
фенантрен
Хим. формула C14H10
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 178,23 г/моль
Плотность 1,179 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 101 °C
Т. кип. 340 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,5942
Классификация
Рег. номер CAS 85-01-8
PubChem 995
Рег. номер EINECS 201-581-5
SMILES
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Фенантрен — трициклический ароматический углеводород.

Свойства[править | править вики-текст]

Фенантрен представляет собой блестящие бесцветные кристаллы. Не растворяется в воде, растворяется в органических растворителях (диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, метаноле, уксусной кислоте). Растворы фенантрена флуоресцируют голубым цветом.

По химическим свойствам напоминает нафталин:

  • при действии хлора и брома образует соответствующие 9,10-дигалогенфенантрены
  • нитруется с образованием 9-, 1- и 3-нитрофенантренов
  • сульфируется до 2-, 3- и 9-фенантренсульфокислот
  • восстанавливается натрием в амиловом спирте до 9,10-дигидрофенантрена и далее до тетрантрена
  • окисляется до фенантрен-9,10-хинона

Нахождение фенантрена в природе[править | править вики-текст]

Содержится в каменноугольной смоле вместе со своим линейным изомером антраценом. Производные фенантрена широко распространены в живой природе (стероиды, алкалоиды группы морфина).

Применение[править | править вики-текст]

Фенантрен применяется при производстве красителей. Является стабилизатором взрывчатых веществ.

Влияние на здоровье[править | править вики-текст]

В исследовании 2010 года Стивена С. Хехта (Stephen S. Hecht) и его коллег было показано, что фенантрен, содержащийся в сигаретном дыме, может разрушать ДНК после попадания в кровь.[1]

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Курение приводит к повреждению ДНК за минуты, 2011
    Yan Zhong, Steven G. Carmella, Pramod Upadhyaya, J. Bradley Hochalter, Diane Rauch, Andrew Oliver, Joni Jensen, Dorothy Hatsukami, Jing Wang, Cheryl Zimmerman, Stephen S. Hecht. Immediate Consequences of Cigarette Smoking: Rapid Formation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Diol Epoxides. Chemical Research in Toxicology, 2010; 101227010050010 DOI:10.1021/tx100345x

Литература[править | править вики-текст]

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.
  • Вредные вещества в промышленности. т.1 с. 136 — Л., «Химия», 1976.