Азулен

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Азулен
Azulen.svg
Азулен
Азулен
Общие
Систематическое
наименование
Азулен
Хим. формула С10Н8
Физические свойства
Молярная масса 128,17 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 99 °C
Т. кип. 242 °C
Классификация
Рег. номер CAS 275-51-4
PubChem 9231
Рег. номер EINECS 205-993-6
SMILES
RTECS CO4570000
ChemSpider 8876
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Азуле́н — С10Н8 — бицикло[5.3.0]декапентаен — небензоидное ароматическое соединение, содержащее конденсированную систему из 5- и 7-членного циклов. Является изомером нафталина.

История открытия[править | править вики-текст]

Азулен впервые был получен в 15 веке в виде синего красящего вещества, выделенного из эфирного масла ромашки. Тогда ему не придали значения, а вещество не идентифицировали. Вторично азулен был обнаружен в 1863 году французским парфюмером Септимусом Пьессом в тысячелистнике и полыни. Тогда же он и получил свое название. Открыл структуру азулена и осуществил его первый синтез швейцарский химик-органик Леопольд (Лавослав) Ружичка в 1937 году.

Нахождение в природе[править | править вики-текст]

Производные азулена достаточно широко встречаются в природных эфирных маслах[1]:

Физические свойства[править | править вики-текст]

Кристаллическое вещество синего или сине-фиолетового цвета. Нерастворим в воде, растворим в углеводородах, диэтиловом эфире, этаноле. Перегоняется с паром[2].

Хорошо растворяется в серной и фосфорной кислоте с образованием солей (при этом его синяя окраска исчезает). Легко образует π-комплексы с пикриновой кислотой и тринитробензолом.

Молекула обладает дипольным моментом.

Структура азулена

Химические свойства[править | править вики-текст]

  • При нагревании свыше 300 °C изомеризуется в нафталин.
  • Постепенно окисляется кислородом воздуха, а при действии KMnO4 в кислой среде расщепляется до смеси жидких и газообразных продуктов.
  • В реакциях электрофильного и радикального замещения ведет себя подобно высокоактивным пятичленным гетероциклам.

Вследствие высокой электронной плотности на 5-членном цикле, азулен обладает относительно высокой химической активностью, легко вступая в реакции с электрофильными агентами.

Относительно легко нитруется тетранитрометаном в среде пиридина:

Нитрование азулена

В реакциях галогенирования, ацилирования, азосочетания и др. замещение идет в положение 1 и затем 3:

Бромирование азулена

  • В реакциях с нуклеофилами азулен менее активен, замещение идет в положение 4, 8 и далее в 6.

Получение[править | править вики-текст]

  • Из солей пиридиния[2]:

Синтез азулена

  • По реакции 1,1-тиофендиоксида с диметиламинофульвеном[3]:

Синтез азулена

Применение[править | править вики-текст]

Азулен и, особенно, его природные производные достаточно широко используются в парфюмерии и косметике: входят в состав зубных паст, кремов, шампуней и других средств ухода за телом.

Физиологическая роль[править | править вики-текст]

Азулены обладают противовоспалительной, антиаллергенной и бактериостатической активностью, на чём и основано их применение.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. АЗУЛЕНЫ
  2. 1 2 Химическая энциклопедия./ Азулен. // Главный редактор И. Л. Кнунянц. — М.: «Советская энциклопедия», 1988 год. — Т. 1.
  3. http://www.chemnet.ru/rus/teaching/nen/objects2/15_heterocycles_2_2006.pdf

Ссылки[править | править вики-текст]