Гидантоин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Гидантоин
Hydantoin.svg
Общие
Систематическое
наименование
2,4-имидазолидиндион
Традиционные названия Гидантоин
Хим. формула C3H4N2O2
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 100,076 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 220 °C
Химические свойства
Растворимость в воде (100 °C) 3,97 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 461-72-3
PubChem
Рег. номер EINECS 207-313-3
SMILES
InChI
ChEBI 27612
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Гидантоин (гликолилмочевина) — гетероциклическое соединение которое можно рассматривать как циклический продукт двойной конденсации гликолевой кислоты и мочевины.

Синтез[править | править код]

Гидантоин был впервые выделен в 1861 году Адольфом Байером в ходе исследований мочевой кислоты. Он получил его гидрированием аллантоина, что и дало название соединению. Urech в 1873 [1] получил производное — 5-метилгидантоин из сульфата аланина и цианата калия:

Urech Hydantoin synthesis

5,5-диметилгидантоин также может быть получен из циангидрина ацетона и карбоната аммония.[2]. Реакция этого типа называется реакцией Бухерера-Бергса.[3][4]

В соответствии с Энциклопедией Британника (1911), гидантоин может быть получен нагреванием аллантоина с иодоводородом или "нагреванием бромацетилмочевины со спиртовым раствором аммиака.

Применение[править | править код]

В химии[править | править код]

Гидантоин реагирует с горячей, разбавленной соляной кислотой с образованием глицина.

В медицине[править | править код]

Производные[править | править код]

Дантролен используется при лечении злокачественной гипертермии, злокачественного нейролептического синдрома, мышечной спастичности и интоксикации MDMA.

Некоторые N-галогенированые производные гидантоина используются как хлорирующие или бромирующие агенты в дезинфицирующих средствах. Тремя основными N-галогенироваными производными являются дихлордиметилгидантоин (DCDMH), бромхлордиметилгидантон (BCDMH) и дибромдиметилгидантоин (DBDMH).

В фармацевтической промышленности[править | править код]

Гидантоин используется в синтезе следующих антиконвульсантов:

Повреждение ДНК[править | править код]

Значительная доля цитозиновых и тиминовых оснований в ДНК после смерти организма окисляется до гидантоина. Такое превращение блокирует ДНК-полимеразу и таким образом препятствует проведению ПЦР. Эти повреждения являются проблемой при работе со старыми образцами ДНК[5].

Ссылки[править | править код]

Примечания[править | править код]

  1. Urech, Ann., 165, 99 (1873).
  2. Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.323 (1955); Vol. 20, p.42 (1940) Link.
  3. Bucherer and Steiner, J. prakt. Chem., 140, 291 (1934).
  4. Bergs, Ger. pat. 566,094 (1929) [C. A., 27, 1001 (1933)].
  5. Hofreiter M., Serre D., Poinar H.N., Kuch M., and Paabo S. Nature Reviews Genetics (2001) 2:353.