Глюфосфамид

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Глюфосфамид
Глюфосфамид
Химическое соединение
ИЮПАК (2S,3R,4S,5S,6R)-2-бис(2-хлорэтиламино)фосфорилокси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол
Брутто-
формула
C10H21Cl2N2O7P 
Мол.
масса
383.162702 г/моль
CAS 132682-98-5
PubChem 123628
Классификация
АТХ
Лекарственные формы
 ?
Способ введения
внутривенно
Глюфосфамид
Glufosfamide chemical structure.png
Общие
Систематическое
наименование

(2S,3R,4S,5S,6R)-2-бис(2-хлорэтиламино)фосфорилокси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол

Сокращения

Глюфос, Глюкофос

Традиционные названия

Глюфосфамид

Хим. формула

C10H21Cl2N2O7P

Рац. формула

(2S,3R,4S,5S,6R)-2-бис(2-хлорэтиламино)фосфорилокси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол

Классификация
Рег. номер CAS

132682-98-5

PubChem
SMILES
InChI
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.


Глюфосфамид, известный также как глюкофосфамид, β-D-глюкозы изофосфорамид мустард, D-19575[1] — это новое, экспериментальное цитостатическое противоопухолевое химиотерапевтическое лекарство с алкилирующим механизмом действия, относящееся одновременно к группе производных оксазафосфорина, к диамидофосфатам (или фосфородиамидатам) и к производным бис-β-хлорэтиламина.

Химическое строение[править | править вики-текст]

По химическому строению глюфосфамид является конъюгатом β-D-глюкозы и активного метаболита ифосфамида — так называемого «изофосфорамид мустарда».

Теоретические преимущества[править | править вики-текст]

Будучи конъюгатом β-D-глюкозы и активного алкилирующего остатка — «изофосфорамид мустарда», глюфосфамид гораздо лучше проникает в клетки, чем исходное соединение. При транспорте глюфосфамида в клетку используется механизм активного транспорта глюкозы в клетку. А этот механизм — и соответственно белок, являющийся активным ко-транспортером натрия и глюкозы — повышенно активен в злокачественных опухолевых клетках, больше нуждающихся в питательных веществах и глюкозе в частности, чем нормальные здоровые клетки. Особенно повышена экспрессия белка-транспортера глюкозы и натрия в клетках рака поджелудочной железы[2] (в клетках поджелудочной железы экспрессия этого белка повышена и в норме, так как альфа- и бета-клетки островков поджелудочной железы участвуют в регуляции углеводного обмена и должны быть высоко чувствительны к колебаниям уровня глюкозы в крови), а также в клетках немелкоклеточного рака лёгких. Именно как средство против этих, трудно поддающихся стандартной химиотерапии, видов рака и разрабатывался глюфосфамид.

Клинические испытания[править | править вики-текст]

Глюфосфамид успешно прошёл клинические испытания I и II фазы при лечении рака поджелудочной железы, немелкоклеточного рака лёгких и рекуррентной мультиформной глиобластомы и начал проходить III фазу[3]. Однако впоследствии дальнейшая разработка глюфосфамида была прекращена фирмой Baxter Oncology, купившей фирму, изначально занимавшуюся разработкой глюфосфамида, без объяснения причин.

Ссылки[править | править вики-текст]