Эта статья входит в число добротных статей

Метилацетат

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Метилацетат
Methyl acetate.svg
Метилацетат
Общие
Систематическое
наименование

метиловый эфир этановой кислоты

Сокращения

MeOAc

Традиционные названия

метиловый эфир уксусной кислоты,
уксуснометиловый эфир

Хим. формула

C3H6O2

Рац. формула

CH3COOCH3

Физические свойства
Состояние

жидкость

Молярная масса

74.08 г/моль

Плотность

0.9330 г/см³

Динамическая вязкость

0.362 Па·с

Энергия ионизации

10,27±0,01 эВ[1]

Удельное электрическое сопротивление

0,52 Ом·м

Термические свойства
Т. плав.

-98.1 °C

Т. кип.

57.1 °C

Т. всп.

-9.4 °C

Т. воспл.

-10 °C

Т. свспл.

470 °C

Пр. взрв.

3,15 — 15,60 %

Кр. точка

233.70

Мол. теплоёмк.

156.19 Дж/(моль·К)

Давление пара

0,2224 атм

Химические свойства
Растворимость в воде

31,9 г/100 мл

Оптические свойства
Показатель преломления

1.3619

Структура
Дипольный момент

1.72±0.09 Д

Классификация
Рег. номер CAS

79-20-9

PubChem
Рег. номер EINECS

201-185-2

SMILES
InChI
Рег. номер EC

607-021-00-X

RTECS

AI9100000

ChEBI

77700

Номер ООН

1231

ChemSpider
Безопасность
ПДК

100 мг/м³

Токсичность

низкая

R-фразы

R11, R36, R66, R67

S-фразы

S16, S26, S29, S33

Пиктограммы СГС

Пиктограмма "Пламя" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)Пиктограмма "Восклицательный знак" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)

NFPA 704
NFPA 704.svg
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Метилацета́т (метиловый эфир уксусной кислоты, метиловый эфир этановой кислоты, уксуснометиловый эфир, MeOAc) CH3COOCH3 — органическое вещество класса сложных эфиров.

Встречается в природе, большей частью в эфирных маслах растений (например, до 8,9 % в различных видах мяты[2][3], до 28,2 % в лабазнике[4], до 44 % в жасмине[5]), и в пищевых продуктах (например, в коньяках многолетней выдержки[6]).

Физические свойства[править | править вики-текст]

Бесцветная прозрачная жидкость с фруктовым запахом[7].

Хорошо смешивается с органическими растворителями[7]. По растворяющей способности аналогичен ацетону и применяется в ряде случаев как его заменитель. Смешивается в любых соотношениях с этанолом и этиловым эфиром, хорошо растворим в ацетоне и хлороформе, растворим в бензоле[8].

Некоторые свойства отличаются по разным источникам: плотность 0,9330[7] и 0,9244[8][9]г/см3; показатель преломления 1,3619[7] и 1,3593[8]; динамическая вязкость 0,362[7] и 0,381[8].

Растворимость в воде 31,9 %[8], образует с водой азеотропную смесь (температура кипения 56,4 °C, 96,7 % метилацетата)[7]. Образует азеотропные смеси с метанолом (температура кипения 54 °C, 81 % метилацетата) и ацетоном (температура кипения 56,1 °C, 45 % метилацетата)[10].

Образует аддукты: метилацетат•SbCl5, метилацетат•HSbCl6 и метилацетат•BF3, плавящиеся, соответственно, при 87-88, 81-82 и 65,5 °С.

Взрывоопасные концентрации в смеси с воздухом 3,15 — 15,60 %[9].

Химические свойства[править | править вики-текст]

По химическим свойствам метилацетат представляет собой типичный сложный эфир алифатической монокарбоновой кислоты.

Легко гидролизуется (омыляется) на исходные спирт и кислоту водой (обратимо) или щелочами (необратимо, так как образующаяся карбоновая кислота превращается в соль)[11][12]:

Восстановление метилацетата приводит к образованию двух спиртов[13] (этанол и метанол):

Под действием аммиака метилацетат превращается в ацетамид и метанол[14]:

Получение[править | править вики-текст]

Метилацетат получают:

  • из уксусного ангидрида и метанола[7] (реакция протекает в жидкой фазе в отсутствии катализатора и является практически необратимой[15]):
,
,

Применение[править | править вики-текст]

Метилацетат применяют, в основном, в качестве растворителя в производстве лакокрасочных материалов и как компонент многих промышленных и бытовых растворителей. Является составной частью (7-75 %) лесохимических растворителей[16][9].

Используется при производстве клеев, композиционных лаков, шпатлевок, магнитных лент, автокосметики, эфиров целлюлозы, поливинилацетата, полиметилметакрилата, растительных и животных жиров, многих синтетических смол[16][9].

Применяется как экстрагент в аналитической химии, в том числе для отделения LiCl от хлоридов других щелочных металлов[17].

Метилацетат является ценным компонентом для промышленного синтеза, в том числе — из него карбонилированием получают уксусный ангидрид (процесс Реппеruen)[18][19]:

Используется в пищевой промышленности в качестве ароматизатора[17][20] и экстрактивного растворителя в процессе декофеинизирования чая и кофе[21]. В качестве ароматизатора и растворителя также входит в состав ряда косметических средств.

Токсичность[править | править вики-текст]

Слабо раздражает слизистые оболочки глаз и дыхательных путей (при концентрации 15 мг/л химически чистого метилацетата для ощущения раздражения требуется 5-минутная экспозиция). В высоких концентрациях оказывает лёгкое наркотическое воздействие, — в основном, за счёт действия самого сложного эфира, и, в меньшей степени, — за счёт образующегося из него спирта[9].

При пероральном введении ЛД50 = 2,9 г/кг (белые крысы), 2,4 г/кг (мыши и кролики), 3,6 г/кг (морские свинки)[9].

ПДК в воздухе рабочих зон 100 мг/м³[9][22]. ПДК в атмосферном воздухе населенных мест 0,07 мг/м³[23].

Примечания[править | править вики-текст]

  1. 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0391.html
  2. Мяделец М. А., Домрачев Д. В., Черемушкина В. А. Исследование химического состава эфирных масел некоторых видов семейства Lamiaceae L., стр. 113. Проверено 28 февраля 2016.
  3. Изучение минерального состава лекарственного растительного сырья, содержащего эфирные масла. Проверено 28 февраля 2016.
  4. Зыкова И. Д., Ефремов А. А. Компонентный состав эфирного масла из надземной части лабазника вязолистного. Проверено 28 февраля 2016.
  5. Горяев М. И. Эфирные масла флоры СССР, стр. 223. Проверено 28 февраля 2016.
  6. Урсул О. Н., Алексанян К. А., Ткачук Л. А. Сырьевые и технологические факторы выдержки коньячных спиртов. журнал «Пищевая промышленность: наука и технологии», Минск, ISSN 2073-4794 (№ 1(15) 2012 года). Проверено 28 февраля 2016.
  7. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Химическая энциклопедия, том 3, 1992, с. 107.
  8. 1 2 3 4 5 Краткий химический справочник, 1977, с. 186.
  9. 1 2 3 4 5 6 7 8 Вредные вещества в промышленности. том 2, 1976, с. 155.
  10. Козлов П.В., Герц И.Б. Химия и технология полимерных плёнок, стр. 269. М., "Искусство" (1965). Проверено 28 февраля 2016.
  11. «Кинетика щелочного гидролиза метилацетата, бутилацетата и изобутилацетата в растворах вода-ацетонитрил» / М. Ю. Панов, О. Б. Соколова // Журнал физической химии . — 15/07/1997 . — Т. 71, N 7 . — 1199—1203
  12. Менделеев Д. И., Монастырский Д. Н. Эфиры сложные // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
  13. Павлов Б.А., Терентьев А.П. Курс органической химии, стр. 256. М., "Химия" (1965). Проверено 28 февраля 2016.
  14. Theodore A. Koch, John G. Miller, Allan R. Day. AEffect of Structure on Reactivity. VI. Catalysis in the Ammonolysis and Hydrolysis of Methyl Acetate // Journal of the American Chemical Society (J AM CHEM SOC). — February 1953. — DOI:10.1021/ja01100a054
  15. Получение метилацетата этерификацией уксусного ангидрида метанолом. Проверено 28 февраля 2016.
  16. 1 2 Химическая энциклопедия, том 3, 1992, с. 107-108.
  17. 1 2 Химическая энциклопедия, том 3, 1992, с. 108.
  18. Ullmann, 2000, p. 244.
  19. Zoeller, J. R.; Agreda, V. H.; Cook, S. L.; Lafferty, N. L.; Polichnowski, S. W.; Pond, D. M. (1992). «Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process». Catalysis Today 13: 73–91. DOI:10.1016/0920-5861(92)80188-S.
  20. Санитарно-эпидемиологические правила и нормативы СанПиН 2.3.2.1293-03 «Гигиенические требования по применению пищевых добавок». Приложение 6, № 861. Москва (15.06.2003 с изменениями от 26.05.2008). Проверено 28 февраля 2016.
  21. Курс лекций по товароведению вкусовых товаров (ЭУМК). БГУ. Проверено 28 февраля 2016.
  22. Санитарные нормы проектирования промышленных предприятий (СН245-71). Приложение 4. Издание официальное. Москва, Стройиздат, 1972
  23. Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населенных мест. Проверено 28 февраля 2016.

Источники[править | править вики-текст]