Этаноламин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Этаноламин
Ethanolamine-2D-skeletal-B.png
Этаноламин
Общие
Систематическое
наименование
2-Аминоэтан-1-ол[1]2-Аминоэтанол
Сокращения МЭА
Традиционные названия 2-Амино-l-Этанол, Этаноламин, Моноэтаноламин, β-Аминоэтанол, коламин, глицинол
Хим. формула C2H7NO
Физические свойства
Молярная масса 61,08 г/моль
Плотность 1,012 г/см³
Динамическая вязкость 0,019 Па·с
Энергия ионизации 8,96 ± 0,01 эВ[2]
Термические свойства
Т. плав. 10,3 °C
Т. кип. 170 °C
Т. всп. 85 °C
Т. свспл. 450 °C
Пр. взрв. 3 ± 1 об.%[2]
Давление пара 0,4 ± 0,1 мм рт.ст.[2]
Химические свойства
pKa 9,50
Растворимость в воде смешивается
Растворимость в гептане 0,41 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4539 (20°C)
Классификация
Рег. номер CAS 141-43-5
PubChem
Рег. номер EINECS 205-483-3
SMILES
InChI
RTECS KJ5775000
ChEBI 16000
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Этанолами́н HO-CH2CH2-NH2 (2-аминоэтанол, тривиальное название коламин) — простейший стабильный аминоспирт, является первичным амином и первичным спиртом. Также называется моноэтаноламином для отличия от диэтаноламина (NH(CH2CH2OH)2) и триэтаноламина (N(CH2CH2OH)3).

Физические свойства[править | править код]

Вязкая маслянистая жидкость с температурой кипения 170 °C. Имеет слабый аминный запах. Смешивается с водой во всех отношениях. Хорошо растворим в этаноле, бензоле, хлороформе.

Получение[править | править код]

В промышленности синтез этаноламина проводится присоединением аммиака к этиленоксиду в присутствии небольшого количества воды. Процесс осуществляют в одну стадию при температуре 90—130 °С и давлении 7—10 МПа.

Reaction of ethylene oxide with ammonia.png

Наряду с моноэтаноламином при этом получаются диэтаноламин и триэтаноламин. При соотношении этиленоксид/аммиак (1:15) в продуктах реакции содержится 78,3 % моно-, 16 % ди- и 4,4 % триэтаноламинов. Этиленоксид в реакции реагирует нацело.

Соотношение этаноламинов в смеси регулируют концентрацией NH3, температурой процесса и повторным направлением в реакцию одного или двух этаноламинов.

Образующуюся смесь этаноламинов, Н2О и NH3 разделяют ректификацией, при этом аммиак в сжиженном виде повторно направляют в реактор.

В лаборатории этаноламин получают действием аммиака на этиленхлоргидрин (2-хлорэтанол):

Химические свойства[править | править код]

Этаноламин — слабое основание (pKa=9.50). С минеральными и сильными органическими кислотами образует соли.

При взаимодействии со сложными эфирами и карбоновыми кислотами или их ангидридами и хлорангидридами моноэтаноламин превращается в соответствующие N-(2-гидрооксиэтил)амиды кислот:

Моноэтаноламин с альдегидами (за исключением формальдегида) и кетонами даёт основания Шиффа, последние обычно находятся в равновесии с изомерными оксазолидинами:

Reaction ethanolamine with aldehide.png

При взаимодействии солей моноэтаноламина с KCN или NaCN и альдегидами и кетонами образуются N-(гидроксиэтил)аминонитрилы:

Моноэтаноламин при реакции с CS2 образует N-(2-гидроксиэтил)дитиокарбаминовую кислоту, которая при нагревании даёт меркаптотиазолин:

Reaction of aminoethanol with serouglerod.png

При нагревании с мочевиной образуется этиленмочевина:

Reaction of ethanolamine with urea.png

С γ-бутиролактоном — N-(2-гидроксиэтил)пирролидон, который далее превращается в N-винилпирролидон:

Rection aminoethanol with gamma-butirolactone.png

Аммонолиз моноэтаноламина в присутствии Н2 и катализаторов гидрирования (Ni или Cu) приводит к образованию этилендиамину:

Биологическая роль[править | править код]

Этаноламин всегда присутствует в незначительном количестве в организме человека и животных при полноценном белковом питании. В организме он образуется при декарбоксилировании аминокислоты серина. Дальнейшие пути превращений связаны либо с синтезом одного из фосфатидов — кефалина, являющегося фосфатидилэтаноламином, либо с превращением этаноламина в холин.

Применение[править | править код]

Водные растворы этаноламина обладают щелочной реакцией и хорошо поглощают кислые газы (диоксид углерода, диоксид серы, сероводород, а также газообразные и летучие тиолы). При нагреве раствора поглощённые газы выделяются, геренерированный раствор повторно направляют для поглощения. Благодаря обратимости растворы этаноламина широко используются в качестве абсорбента в различных процессах газоочистки (например, удаление примесей сероводорода, углекислого газа и тиолов в нефтегазовой и нефтехимической промышленности) и для разделения газов (в частности, абсорбция углекислого газа из смеси газов при производстве водорода конверсией метана).

Применяется в средствах для окраски волос в качестве заменителя раствора аммиака.

Этаноламин также является исходным веществом в промышленном синтезе таурина.

Безопасность[править | править код]

Летальная доза (ЛД50 700 мг/кг (для белых мышей, перорально).

При остром отравлении возникает раздражение слизистых оболочек, урежение дыхания, двигательное возбуждение, судороги. У белых крыс, вдыхавших воздух с концентрацией этаноламина 0,2—0,4 мг/л по 5 часов ежедневно в течение 6 месяцев наблюдались изменения функционального состояния центральной нервной системы и функций печени, незначительная анемия и ретикулоцитоз, повышенный диурез и белок в моче.

Крысы, подвергавшиеся практически непрерывному отравлению в течение 30 суток при концентрации 0,164 мг/л, погибали через 14—24 суток, но выживали в тех же условиях в течение 90 дней при концентрации 0,029 мг/л. Морские свинки при непрерывном вдыхании 0,184 мг/л погибали между 10 и 28 днём. Концентрация 0,037 мг/л переносилась в течение 90 суток, а 0,12 мг/л вызывала лишь слабые признаки отравления. Собаки пережили в течение 30 дней вдыхание 0,25 мг/л и 0,015 мг/л в течение 60 дней[3].

Санитарная норма по ПДК в воздухе рабочей зоны не более 1 мг/м3.

Ссылки[править | править код]

Литература[править | править код]

Примечания[править | править код]

  1. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). — Cambridge : The Royal Society of Chemistry, 2014. — P. 649, 717. — ISBN 978-0-85404-182-4. — DOI:10.1039/9781849733069-FP001.
  2. 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0256.html
  3. «Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей» 7-е изд. т.2 Л.:Химия 1976 стр. 243