Пропанол-1

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Пропанол-1
Propan-1-ol-2D-flat.png
Пропанол-1
Общие
Систематическое
наименование

пропан-1-ол

Традиционные названия

пропиловый спирт, 1-пропанол

Хим. формула

C3H7OH

Физические свойства
Состояние

жидкость

Молярная масса

60,09 г/моль

Плотность

0,80 г/см³

Динамическая вязкость

2,256*10-3 Па·с

Энергия ионизации

10,15±0,01 эВ[1]

Термические свойства
Т. плав.

−127 °C

Т. кип.

97,4 °C

Т. всп.

72±1 °F[1]

Пр. взрв.

2,2±0,1 об.%[1]

Мол. теплоёмк.

147,2 (25°C) Дж/(моль·К)

Теплопроводность

0,16 Вт/(м·K)

Энтальпия образования

-5071,4 кДж/моль

Энтальпия плавления

89,43 кДж/моль

Энтальпия кипения

749,01 кДж/моль

Коэфф. тепл. расширения

0,956 *10-3 K-1

Давление пара

1,928 (20°C), 6,986 (40°C), 20,292 (60°C), 50,750 (80°C) кПа

Химические свойства
pKa

16

Растворимость в воде

смешивается

Оптические свойства
Показатель преломления

1,3850

Структура
Дипольный момент

1,68 D

Классификация
Рег. номер CAS

71-23-8

PubChem
Рег. номер EINECS

200-746-9

SMILES
InChI
RTECS

UH8225000

ChEBI

28831

Номер ООН

1274

ChemSpider
Безопасность
ЛД50

1870 мг/кг

Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Пропиловый спирт (пропан-1-ол, 1-пропанол) C3H7OH — одноатомный спирт. Встречается в природе в небольших количествах как продукт ферментации. Так, он является компонентом сивушного масла. Существует изомер 1-пропанола — изопропиловый спирт (пропан-2-ол, 2-пропанол).

Физические свойства[править | править код]

Бесцветная жидкость со спиртовым запахом, смешивается с водой и образует с ней азеотропную смесь (т. кип. 87,5—88,0°С, 71,8 % по массе 1-пропанола). Растворим в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле и других органических растворителях.

Химические свойства[править | править код]

Пропиловый спирт обладает всеми химическими свойствами первичных одноатомных спиртов. Так он может быть превращён в галогеналканы: взаимодействие с йодом и красным фосфором даёт 1-йодпропан с 80 % выходом[2], тогда как взаимодействие хлорида фосфора (III) при катализе хлоридом цинка либо хлористого тионила при катализе ДМФА даёт 1-хлорпропан[3].

Получение 1-галогенпропанов из 1-пропанола

Реакция 1-пропанола с уксусной кислотой в присутствии серной кислоты даёт пропилацетат[4]. В то время как кипячение только с муравьиной кислотой в течение суток даёт пропилформиат с выходом 65 %.

Ацилирование 1-пропанола

.

Окисление бихроматом калия с серной кислотой в условиях отгонки образующего пропаналя позволяет получать его с выходом 50 %[5]. Более глубокое окисление хромовым ангидридом даёт пропионовую кислоту.

Окисление 1-пропанола

Взаимодействие со щелочными металлами даёт соответствующие пропиолаты металлов. Причём реакция протекает менее интенсивно чем с этиловым спиртом и намного менее интенсивно чем с водой.

Получение[править | править код]

В промышленности 1-пропанол получают путём гидроформилирования этилена с последующим гидрированием образовавшегося пропаналя.

1-Пропанол получается в качестве побочного продукта при сбраживании зерна на этанол, но этот способ получения не имеет особого промышленного значения.

Применение[править | править код]

1-Пропанол применяют в качестве растворителя для восков, полиамидных чернил, природных и синтетических смол, полиакрилонитрила; в производстве полиэтилена низкого давления; для получения карбометоксицеллюлозы; как обезжириватель металлов; сорастворитель поливинилхлоридных адгезивов; желатинирующий и пластифицирующий агент целлюлозноацетатных плёнок; алкилирующий агент. Его используют также для синтеза пропионовой кислоты, пропионового альдегида, пропилацетата, пропиламина, ПАВ, пестицидов, некоторых фармацевтических препаратов.

Топливо[править | править код]

1-Пропанол имеет высокое октановое число (118)[6]. Однако производство его слишком дорого для того, чтобы он стал широко применяемым топливом.

Токсикология[править | править код]

Употребление пропилового спирта, также как и этилового спирта, вызывает алкогольное опьянение. В организме человека пропиловый спирт окисляется до пропионовой кислоты, более едкой, чем уксусная кислота, в связи с чем токсичность пропилового спирта значительно выше, чем у этилового (ЛД50 для пропилового спирта = 1870 мг/кг, для этилового спирта 7060 мг/кг). В то же время по сравнению с метиловым спиртом, ЛД50 которого составляет 1500 мг/кг, пропиловый спирт относительно безопасен.

На 2011 год был зафиксирован один смертельный случай отравления пропиловым спиртом[7].

Безопасность[править | править код]

Горюч. ПДК пропилового спирта в воздухе рабочей зоны 10 мг/м3, в атмосферном воздухе населенных пунктов — не более 0,3 мг/м3.

Литература[править | править код]

  1. Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1995. — Т. 4 (Пол-Три). — 639 с. — ISBN 5-82270-092-4.

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 3 4 5 6 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0533.html
  2. Органикум. Том 1. Москва, Мир, 1992, стр. 274
  3. Методы получения химических реактивов и препаратов. Москва, ИРЕА, Выпуск 2, 1961, стр. 45 (см. стр. 46)
  4. Органикум. Том 2. Москва, Мир, 1992, стр. 84 (см. табл. на стр. 85)
  5. Синтезы органических препаратов. Сборник 2.Москва, Иностранная Литература, 1949, стр. 424
  6. Bioalcohols. Biofuel.org.uk. Проверено 16 апреля 2014.
  7. N-PROPANOL Health-Base Assessment and Recommendation for HEAC. Архивировано 8 августа 2012 года.