Дифенилметан

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Дифенилметан
Diphenylmethane.svg
Общие
Хим. формула

C13H12

Физические свойства
Молярная масса

168.234 г/моль

Плотность

1.006 г/см³

Термические свойства
Т. плав.

22-24 °C

Т. кип.

264 °C

Классификация
Рег. номер CAS

101-81-5

PubChem
Рег. номер EINECS

202-978-6

SMILES
InChI
ChEBI

38884

ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Дифенилметан — органическое соединение класса углеводородов, производное метана, в молекуле которого два атома водорода заменены на фенильные группы. Радикал дифенилметана ((C6H5)2CH-) — бензгидрил.

Физические и химические свойства[править | править вики-текст]

Дифенилметан представляет собой бесцветные прозрачные кристаллы с запахом герани, нерастворимые в воде, но хорошо растворяющиеся в органических растворителях (бензол, диэтиловый эфир, хлороформ) и жидком диоксиде серы.

Дифенилметан благодаря наличию метиленовой группы и бензольных колец обладает свойствами как алифатических, так и ароматических соединений: атомы водорода в метиленовой группе способны замещаться на атомы галогена, нитрогруппу или другие функциональные группы:

окисляться до карбонильной группы с образованием бензофенона:

Дегидрирование дифенилметана над платиновым катализатором приводит к флуорену, гидрирование над никелем — к дициклогексилметану.

Бензольные кольца молекулы дифенилметана вступают в реакции электрофильного замещения в 2, 2', 4, 4', 6, 6'-положения.

Методы синтеза[править | править вики-текст]

Существует также способ синтеза дифенилметана из бензола и формальдегида в среде 85%-ной серной кислоты.

Применение[править | править вики-текст]

Дифенилметан используется как растворитель в лакокрасочной промышленности и в качестве отдушки для мыла. Ряд производных дифенилметана служат пестицидами, фунгицидами и бактерицидами.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. W. W. Hartman and Ross Phillips (1943). «Diphenylmethane». Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 232.

Литература[править | править вики-текст]

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2 (Даф-Мед). — 671 с. — ISBN 5-82270-035-5.