Дифенилметан

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Дифенилметан
Diphenylmethane.svg
Общие
Хим. формула C13H12
Физические свойства
Молярная масса 168.234 г/моль
Плотность 1.006 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 22-24 °C
Т. кип. 264 °C
Классификация
Рег. номер CAS 101-81-5
PubChem 7580
Рег. номер EINECS 202-978-6
SMILES
ChemSpider 7299
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Дифенилметан — органическое соединение класса углеводородов, производное метана, в молекуле которого два атома водорода заменены на фенильные группы. Радикал дифенилметана ((C6H5)2CH-) — бензгидрил.

Физические и химические свойства[править | править вики-текст]

Дифенилметан представляет собой бесцветные прозрачные кристаллы с запахом герани, нерастворимые в воде, но хорошо растворяющиеся в органических растворителях (бензол, диэтиловый эфир, хлороформ) и жидком диоксиде серы.

Дифенилметан благодаря наличию метиленовой группы и бензольных колец обладает свойствами как алифатических, так и ароматических соединений: атомы водорода в метиленовой группе способны замещаться на атомы галогена, нитрогруппу или другие функциональные группы:

\mathsf{(C_6H_5)_2CH_2 \xrightarrow[170^ot]{PCl_5} (C_6H_5)_2CCl_2}

окисляться до карбонильной группы с образованием бензофенона:

\mathsf{(C_6H_5)_2CH_2 \xrightarrow[]{H_2CrO_4} + (C_6H_5)_2CO}

Дегидрирование дифенилметана над платиновым катализатором приводит к флуорену, гидрирование над никелем — к дициклогексилметану.

Бензольные кольца молекулы дифенилметана вступают в реакции электрофильного замещения в 2, 2', 4, 4', 6, 6'-положения.

Методы синтеза[править | править вики-текст]

\mathsf{C_6H_5CH_2Cl + C_6H_6 \xrightarrow[]{AlCl_3} (C_6H_5)_2CH_2 + HCl}
\mathsf{CH_2Cl_2 + 2C_6H_6 \xrightarrow[]{AlCl_3} (C_6H_5)_2CH_2 + 2HCl}

Существует также способ синтеза дифенилметана из бензола и формальдегида в среде 85%-ной серной кислоты.

Применение[править | править вики-текст]

Дифенилметан используется как растворитель в лакокрасочной промышленности и в качестве отдушки для мыла. Ряд производных дифенилметана служат пестицидами, фунгицидами и бактерицидами.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. W. W. Hartman and Ross Phillips (1943). «Diphenylmethane». Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 232.

Литература[править | править вики-текст]

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2 (Даф-Мед). — 671 с. — ISBN 5-82270-035-5.