Цианид меди(I)

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Цианид меди​(I)​
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
Цианид меди​(I)​
Хим. формула CuCN
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 89,564 г/моль
Плотность 2,92 г/см3 (при 20°C)
Термические свойства
Мол. теплоёмк. 61 (т) Дж/(моль·К)
Энтальпия
 • образования 97,6 (т) кДж/моль
Химические свойства
Растворимость
 • в воде вещество нерастворимо в воде
Классификация
Рег. номер CAS 544-92-3
PubChem
Рег. номер EINECS 208-883-6
SMILES
InChI
RTECS GL7150000
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 1265mg/kg (крысы, орально)
Пиктограммы ECB Пиктограмма «T+: Крайне токсично» системы ECBПиктограмма «N: Опасно для окружающей среды» системы ECB
NFPA 704
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе
Цианид меди(I)
Цианид меди(I)

Цианид меди(I) — неорганическое вещество, медная соль синильной кислоты.

Свойства[править | править код]

Белый или сероватый порошок, нерастворимый в воде, однако растворяющийся в избытке KCN ввиду образования комплексного соединения.

Получение[править | править код]

Цианид меди(I) получают действием на раствор сульфата меди (II) избытком раствора цианида калия, причем сначала образуется раствор цианидного комплекса меди(II), который уже при слабом нагревании разлагается на дициан и цианид меди(I), выделяющийся из раствора в виде белого осадка.

Применение[править | править код]

CuCN — важное соединение в органической химии. Реагирует с литий-органическими веществами, образуя смешанные купраты (Li[RCuCN], Li2[R2CuCN]). Использование цианида меди(I) сильно повлияло на практику применения реактивов Гилмана (простейших медно-органических соединений вида CuR и LiCuR2) — в присутствии этого цианида смешанные купраты легче очищаются и более стабильны.

Смешанные купраты Li[RCuCN] и Li2[R2CuCN] при реакицях могут отдавать органические анион-радикалы R, содержащиеся в них, хотя в целом их активность ниже, чем у исходных литийорганических соединений. Тем не менее, они используются в реакциях нуклеофильного замещения и в других реакциях замещения.

CuCN также образует силикаты и станнаты, которые используются для получения R3Si и R3Sn[1].

CuCN используется для конверсии арильных галогенидов в нитрилы в реакции Розенмунда — фон Брауна[2].

Также используется для гальванического покрытия железа медью, в качестве реагента при получении нитрилов[3].

Биологическая роль и токсичность[править | править код]

Пиктограмма «T: Токсично» системы ECB Как и все цианиды, цианид меди ядовит в больших дозах. LD50 (крысы, орально) — 1265 mg/kg.

Симптомы отравления: головная боль, головокружение, тошнота, рвота, слабость, судороги, кома, кашель, одышка. Сильный раздражитель глаз, может вызвать ожоги. Существует сильное раздражение слизистой оболочки дыхательных путей, может вызвать отек легких и летальный исход.

См. также[править | править код]

Примечания[править | править код]

  1. Dieter R. K. In Modern Organocopper Chemistry; Krause, N., Ed.; Wiley-VCH: Mörlenback, Germany, 2002; Chapter 3.
  2. Steven H. Bertz, Edward H. Fairchild, Karl Dieter, "Copper(I) Cyanide" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2005, John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rc224.pub2
  3. H. Wayne Richardson "Copper Compounds" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a07_567