Α-PVP: различия между версиями

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Интерактивная навигация по истории
(Показать все непатрулированные изменения)
[отпатрулированная версия][отпатрулированная версия]
← Предыдущая правкаСледующая правка →
Содержимое удалено Содержимое добавлено
ВизуальныйВики-текст
м Используется уже не менее 10 лет
Дополнение
Строка 30: Строка 30:
| ЛД50 = 38,5 (мыши)
| ЛД50 = 38,5 (мыши)
}}
}}
'''Α-Пирролидинопентиофено́н''' (или а́льфа-пирролидинопентиофено́н, сокр. '''α-PVP''') — синтетический [[Психостимуляторы|психостимулятор]] класса [[катинон]]ов, представляет собой дезметиловый аналог пировалерона и представитель нового класса α-пирролидинофенонов (в который входят, к примеру, [[Метилендиоксипировалерон|MDPV]], MPPP, MDPPP, а также сам пировалерон)<ref name="Metabolism">{{cite journal |author=Shima N., Katagi M., Kamata H. et al. |title=Metabolism of the newly encountered designer drug α-pyrrolidinovalerophenone in humans: identification and quantitation of urinary metabolites |journal=Forensic Toxicology |publisher=Springer Nature |volume=32 |issue=1 |date=2013-08-13 |issn=1860-8965 |doi=10.1007/s11419-013-0202-9 |pages=59—67 |url=https://link.springer.com/article/10.1007/s11419-013-0202-9 |lang=en}}</ref>.
'''Α-Пирролидинопентиофено́н''' (или а́льфа-пирролидинопентиофено́н, сокр. '''α-PVP''') — синтетический [[Психостимуляторы|психостимулятор]] класса [[катинон]]ов, представляет собой дезметиловый аналог пировалерона и представитель нового класса α-пирролидинофенонов (в который входят, к примеру, [[Метилендиоксипировалерон|MDPV]], MPPP, MDPPP, а также сам пировалерон)<ref name="Metabolism">{{cite journal |author=Shima N., Katagi M., Kamata H. et al. |title=Metabolism of the newly encountered designer drug α-pyrrolidinovalerophenone in humans: identification and quantitation of urinary metabolites |journal=Forensic Toxicology |publisher=Springer Nature |volume=32 |issue=1 |date=2013-08-13 |issn=1860-8965 |doi=10.1007/s11419-013-0202-9 |pages=59—67 |url=https://link.springer.com/article/10.1007/s11419-013-0202-9 |lang=en}}</ref>. Стимуляция [[Центральная нервная система|центральной нервной системы]] происходит благодаря увеличению выработки и высвобождения [[дофамин]]а в головном мозге после приёма α-PVP<ref name="Kaizaki2014">{{cite journal |author=Kaizaki A., Tanaka S., Numazawa S. |title=New recreational drug 1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)-1-pentanone (alpha-PVP) activates central nervous system via dopaminergic neuron. |journal=The Journal of toxicological sciences |volume=39 |issue=1 |year=2014 |issn=0388-1350 |pmid=24418703 |pages=1—6}}</ref>.


== История ==
== История ==
Строка 47: Строка 47:


== Побочные эффекты ==
== Побочные эффекты ==
Побочные действия могут быть серьёзными и опасными для жизни, зафиксированы случаи летального исхода. Некоторые исследователи обнаружили такие психопатологические эффекты у употребивших, как психотическое поведение, [[бред]] и [[галлюцинации]] и [[самоповреждение]], спутанность сознания, [[ангедония]], [[анорексия]], [[Паническая атака|панические атаки]]<ref name="Katselou"/>. Другие негативные эффекты относятся к сердечно-сосудистой системе: сердцебиение, [[артериальная гипертензия]], одышка, [[вазоконстрикция]], [[аритмия]], [[миокардит]] и [[инфаркт миокарда]]<ref name="Katselou"/>.
Побочные действия могут быть серьёзными и опасными для жизни, зафиксированы случаи летального исхода из-за [[Инфаркт миокарда|инфаркта миокарда]]<ref name="TownsendMorgan2017">{{cite book |author=Mary C Townsend, Karyn I Morgan |title=Psychiatric Mental Health Nursing: Concepts of Care in Evidence-Based Practice |url=https://books.google.com/books?id=3a0-DwAAQBAJ&pg=PA412 |year=2017 |publisher=F.A. Davis |isbn=978-0-8036-6986-4 |pages=412}}</ref>. Некоторые исследователи обнаружили такие психопатологические эффекты у употребивших, как психотическое поведение, [[бред]] и [[галлюцинации]] и [[самоповреждение]], спутанность сознания, [[ангедония]], [[анорексия]], [[Паническая атака|панические атаки]]<ref name="Katselou"/>. Другие негативные эффекты относятся к сердечно-сосудистой системе: сердцебиение, [[артериальная гипертензия]], одышка, [[вазоконстрикция]], [[аритмия]], [[миокардит]] и инфаркт миокарда<ref name="Katselou"/>. Помимо этого, может повышаться температура тела до 40—41 °C, возникать [[рабдомиолиз]] и [[почечная недостаточность]]<ref name="TownsendMorgan2017"/>.


Неврологические признаки включают в себя [[Головная боль|головную боль]], судороги, [[Парестезия|парестезии]], [[тремор]], дистонические движения, [[амнезия]], [[отёк мозга]], [[паркинсонизм]] и [[инсульт]]<ref name="Katselou"/>.
Неврологические признаки включают в себя [[Головная боль|головную боль]], судороги, [[Парестезия|парестезии]], [[тремор]], дистонические движения, [[амнезия]], [[отёк мозга]], [[паркинсонизм]] и [[инсульт]]<ref name="Katselou"/>.
Строка 68: Строка 68:


== Метаболиты ==
== Метаболиты ==
При исследованиях [[Метаболиты|метаболитов]], на которые распадается в организме α-PVP, были выявлены два основных:
При исследованиях [[Метаболиты|метаболитов]], на которые распадается в организме α-PVP, были выявлены два основных:
* ''1-фенил-2-(пирролидин-1-ил)пентан-1-ол'' (или '''OH-α-PVP''') и
* ''1-фенил-2-(пирролидин-1-ил)пентан-1-ол'' (или '''OH-α-PVP''') и
* ''α-(2"-оксо-пирролидино)валерофенон'' (или '''2"-оксо-α-PVP'''), происходящий предположительно через промежуточный ''α-(2"-гидроксипирролидино)валерофенон'' (или '''2"-OH-α-PVP''')<ref name="Metabolism"/>.
* ''α-(2″-оксо-пирролидино)валерофенон'' (или '''2″-оксо-α-PVP'''), происходящий предположительно через промежуточный ''α-(2″-гидроксипирролидино)валерофенон'' (или '''2″-OH-α-PVP''')<ref name="Metabolism"/>.
''1-фенил-2-(пирролидин-1-ил)пентан-1-ол (OH-α-PVP)'' является [[Диастереомеры|диастереомером]]<ref name="Metabolism"/>.
''1-фенил-2-(пирролидин-1-ил)пентан-1-ол (OH-α-PVP)'' является [[Диастереомеры|диастереомером]]<ref name="Metabolism"/>.
[[Файл:Metabolic pathways for a-PVP in humans (RUS).png|thumb|300px|Метаболические пути α-PVP у человека.]]
[[Файл:Metabolic pathways for a-PVP in humans (RUS).png|thumb|300px|Метаболические пути α-PVP у человека.]]
Затем специалисты достоверно установили, что присутствует два метаболических пути и три вида метаболитов, включая диастереомеры<ref name="Metabolism"/>.
Затем специалисты достоверно установили, что присутствует два метаболических пути и три вида метаболитов, включая диастереомеры<ref name="Metabolism"/>.

Версия от 14:08, 23 мая 2018

Α-​Пирролидинопентиофенон
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование		 1-​Фенил-​2-​​(пирролидин-​1-​ил)​пентан-​1-​он
Сокращения α-PVP
Традиционные названия β-Кето-пролинтан,
пролинтанон,
альфа-PVP,
α-пирролидиновалерофенон
Хим. формула C15H21NO
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 231,162 г/моль
Плотность 1,031±0,06 г/см³
Поверхностное натяжение 0,04 Н/м
Термические свойства
Температура
 • плавления 173 °C (этанол / диэтиловый эфир)
 • кипения 113 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 17,90664
Растворимость
 • в натрий-фосфатном буфере (pH 7,2) 1 г/100 мл
 • в этаноле 2 г/100 мл
 • в диметилсульфоксиде 1 г/100 мл
 • в диметилформамиде 0,3 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,537±0,02
Классификация
Рег. номер CAS 14530-33-7
PubChem 11148955
SMILES
 
InChI
 
ChEBI 205082
ChemSpider 9324063
Безопасность
ЛД50 38,5 (мыши)
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Α-Пирролидинопентиофено́н (или а́льфа-пирролидинопентиофено́н, сокр. α-PVP) — синтетический психостимулятор класса катинонов, представляет собой дезметиловый аналог пировалерона и представитель нового класса α-пирролидинофенонов (в который входят, к примеру, MDPV, MPPP, MDPPP, а также сам пировалерон)[1]. Стимуляция центральной нервной системы происходит благодаря увеличению выработки и высвобождения дофамина в головном мозге после приёма α-PVP[2].

История

Α-Пирролидинопентиофенон разработан немецкой фармацевтической компанией Boehringer Ingelheim в 1960-е как стимулятор центральной нервной системы[3]. Однако нелегальное использование его как рекреационного психостимулятора началось около 10 лет назад в США, Европе (Норвегии, Дании, Финляндии, Исландии, Швеции) и Японии[3]. Часто вещество продаётся под видом «солей для ванн»[4][5].

Свойства

Α-Пирролидинопентиофенон в виде гидрохлорида высокой степени очистки представляет собой белый кристаллический порошок[6]. Тем не менее нелегально продаваемый α-PVP на порядок менее качественный, слабой степени очистки, его цвет доходит до розового[7].

Стереохимия

Α-PVP имеет стереогенный центр, что позволяет иметь энантиомеры.

Основные сведения

Α-Пирролидинопентиофенон — рекреационное психоактивное вещество, основным эффектом которого является психостимуляция. При приёме вещества человек испытывает следующие эффекты: эйфория, болтливость, суетливость, повышенная концентрация, повышенное либидо и сексуальное возбуждение и общее приятное самочувствие[3].

Интенсивное ощущение удовольствия продолжается 30—45 минут, достигая пика через 1,5 часа после приёма[3]. Основные эффекты исчезают примерно через 4 часа, общий «желательный» опыт длится более 6—8 часов[3].

Побочные эффекты

Побочные действия могут быть серьёзными и опасными для жизни, зафиксированы случаи летального исхода из-за инфаркта миокарда[8]. Некоторые исследователи обнаружили такие психопатологические эффекты у употребивших, как психотическое поведение, бред и галлюцинации и самоповреждение, спутанность сознания, ангедония, анорексия, панические атаки[3]. Другие негативные эффекты относятся к сердечно-сосудистой системе: сердцебиение, артериальная гипертензия, одышка, вазоконстрикция, аритмия, миокардит и инфаркт миокарда[3]. Помимо этого, может повышаться температура тела до 40—41 °C, возникать рабдомиолиз и почечная недостаточность[8].

Неврологические признаки включают в себя головную боль, судороги, парестезии, тремор, дистонические движения, амнезия, отёк мозга, паркинсонизм и инсульт[3].

Жаргонные названия

Психостимулятор имеет популярное название «flakka» (флакка), которое используется в некоторых европейских странах и США. Происходит от испанского разговорного обозначения красивой, соблазнительной женщины[3]. О распространённости названия «флакка» сообщил Европейский центр мониторинга наркотиков и наркомании, помимо этого ими были упомянуты «crystal love» (кристальная любовь), «gravel» (гравий), «Pure NRG» (чистая энергия), «vanilla sky» (ванильное небо) и «Snow Blow» (нюхать снег [кокаин]). Из США сообщили только о двух популярных сленговых названиях α-PVP: «flakka» (флакка) и «gravel» (гравий). Однако, помимо них, в докладах ВОЗ и EMCDDA (Европейском центре мониторинга наркотиков и наркомании) перечислено ещё несколько десятков жаргонных названий из разных европейских стран.

Механизм действия

Класс α-пирролидинофенонов стимулирует центральную нервную систему путём селективного ингибирования дофаминовых и норадреналиновых транспортёров, при этом воздействие на транспорт серотонина незначительный[1].

Синтез

Синтез α-PVP начинается с α-галогенирования прекурсора валерофенона[англ.] (1-фенилпентан-1-она), используя бром[6]. Образуется 2-бром-1-фенилпентан-1-он[6]. Затем реакция его с пирролидином даёт на выходе α-PVP. Валерофенон[англ.] может быть синтезирован из бензальдегида или бензола и других прекурсоров[6].

Существуют и альтернативные методы синтеза:

Метаболиты

При исследованиях метаболитов, на которые распадается в организме α-PVP, были выявлены два основных:

  • 1-фенил-2-(пирролидин-1-ил)пентан-1-ол (или OH-α-PVP) и
  • α-(2″-оксо-пирролидино)валерофенон (или 2″-оксо-α-PVP), происходящий предположительно через промежуточный α-(2″-гидроксипирролидино)валерофенон (или 2″-OH-α-PVP)[1].

1-фенил-2-(пирролидин-1-ил)пентан-1-ол (OH-α-PVP) является диастереомером[1].

Метаболические пути α-PVP у человека.

Затем специалисты достоверно установили, что присутствует два метаболических пути и три вида метаболитов, включая диастереомеры[1].

Метаболиты были обнаружены в моче злоупотребляющих стимуляторами людей, при этом в лаборатории были использованы газовая хромато-масс-спектрометрия и валидные процедуры с жидкостной хроматографией в тандеме с масс-спектрометрией[1].

По словам проводивших исследование, их открытие — важное событие, которое послужит для определения причин смерти или отравлений в токсикологических и судебно-медицинских учреждениях[1].

Правовой статус

В Конвенции о психотропных веществах ООН 1970 года α-PVP числится в списке IV[6].

Управление по борьбе с наркотиками США временно поместили 10 синтетических катинонов, включая α-PVP в Список I контролируемых веществ в 2014 году (запрет действует и в 2018-м)[9].

В Германии препарат находится в списке I (нем. Anlage I), разрешено только научное исследование вещества.

Примечания

  1. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Shima N., Katagi M., Kamata H.; et al. (2013-08-13). "Metabolism of the newly encountered designer drug α-pyrrolidinovalerophenone in humans: identification and quantitation of urinary metabolites". Forensic Toxicology (англ.). 32 (1). Springer Nature: 59—67. doi:10.1007/s11419-013-0202-9. ISSN 1860-8965. {{cite journal}}: Явное указание et al. в: |author= (справка)Википедия:Обслуживание CS1 (множественные имена: authors list) (ссылка)
  2. ↑ Kaizaki A., Tanaka S., Numazawa S. (2014). "New recreational drug 1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)-1-pentanone (alpha-PVP) activates central nervous system via dopaminergic neuron". The Journal of toxicological sciences. 39 (1): 1—6. ISSN 0388-1350. PMID 24418703.{{cite journal}}: Википедия:Обслуживание CS1 (множественные имена: authors list) (ссылка)
  3. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 M. Katselou, I. Papoutsis, P. Nikolaou, C. Spiliopoulou, S. Athanaselis (2015). "α-PVP ("flakka"): a new synthetic cathinone invades the drug arena". Forensic Toxicology. 34 (1). Springer Nature: 41—50. doi:10.1007/s11419-015-0298-1. ISSN 1860-8965.{{cite journal}}: Википедия:Обслуживание CS1 (множественные имена: authors list) (ссылка)
  4. ↑ Gannon B. M., Rice K. C., Collins G. T. (2017). "Reinforcing effects of abused 'bath salts' constituents 3,4-methylenedioxypyrovalerone and α-pyrrolidinopentiophenone and their enantiomers". Behavioural pharmacology. 28 (7): 578—581. doi:10.1097/FBP.0000000000000315. PMC 5599337. PMID 28570297.{{cite journal}}: Википедия:Обслуживание CS1 (множественные имена: authors list) (ссылка)
  5. ↑ Marinetti L. J., Antonides H. M. (2013). "Analysis of synthetic cathinones commonly found in bath salts in human performance and postmortem toxicology: method development, drug distribution and interpretation of results". Journal of analytical toxicology. 37 (3): 135—146. doi:10.1093/jat/bks136. PMID 23361867.
  6. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 World Health Organization. 1-Phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)pentan-1-one (α-PVP). Critical Review Report. Agenda item 5.3 (англ.). Expert Committee on Drug Dependence. Thirty-seventh Meeting (20 ноября 2015). Дата обращения: 7 декабря 2017.
  7. ↑ H. Thomas Milhorn. Substance Use Disorders: A Guide for the Primary Care Provider : [англ.]. — Springer International Publishing, 2017. — P. 342. — ISBN 978-3-319-63040-3.
  8. ↑ 1 2 Mary C Townsend, Karyn I Morgan. Psychiatric Mental Health Nursing: Concepts of Care in Evidence-Based Practice. — F.A. Davis, 2017. — P. 412. — ISBN 978-0-8036-6986-4.
  9. ↑ Schedules of Controlled Substances: Placement of 10 Synthetic Cathinones Into Schedule I (англ.). Federal Register (1 марта 2017). Дата обращения: 9 декабря 2017.
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Α-PVP&oldid=92834034