Ацесульфам
| Ацесульфам | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Ацесульфам калия |
| Хим. формула | C4H4KNO4S |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветные кристаллы |
| Молярная масса | 201,242 г/моль |
| Плотность | 1,81 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 225 °C |
| • кипения | разлагается °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | 270 (при +20 °C) |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 55589-62-3 |
| PubChem | 23683747 |
| Рег. номер EINECS | 259-715-3 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Кодекс Алиментариус | E950 |
| ChemSpider | 11262939 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Ацесульфам (калиевая соль 2,2-диоксида 3,4-дигидро-6-метил-1,2,3-оксатиазин-4-она) — подсластитель сульфамидного ряда, бесцветные кристаллы, легко растворимые в воде, примерно в 180—200 раз слаще сахарозы (традиционного кулинарного сахара).
Впервые описан в 1967 немецким химиком Карлом Клаусом (нем. Karl Clauss), работавшим в Hoechst AG[1].
Подобно сахарину, также являющемуся сульфамидом, ацесульфам в высоких концентрациях имеет горьковато-металлический привкус, поэтому часто используется в комбинации с аспартамом.
Используется для подслащения газированных напитков, при изготовлении выпечки, желатиновых десертов и жевательной резинки, также используется в качестве подсластителя некоторых лекарственных форм (сиропы).
Одобрен к использованию в газированных напитках в 1998 году американским Управлением по контролю за продуктами и лекарствами.
В отдельных средствах массовой информации в публикациях, посвящённых подсластителям, часто утверждается, что ацесульфам может вызывать рак (согласно исследованиям 1970 года)[2], однако 9-месячные токсикологические исследования показали отсутствие связи между приёмом ацесульфама и вероятностью возникновения опухолей[3].
Зарегистрирован как пищевая добавка E950.
Синтез[править | править код]
В промышленности используются несколько методов синтеза ацесульфама, практически во всех синтезах в качестве предшественника четырёхуглеродного фрагмента метилоксатиазинового цикла используются производные ацетоуксусной кислоты — её эфиры либо дикетен — лактон её енольной формы, которые вводятся в реакцию с производными аминосульфоновой кислоты.
Так, ацесульфам может быть синтезирован конденсацией в эфире фторсульфонилизоцианата FSO2NCO и трет-бутил ацетоуксусного эфира с последующей циклизацией под действием гидроксида калия.
Описан также метод синтеза ацесульфама из триэтиламмониевой соли и дикетена: на первой стадии происходит раскрытие оксетанового цикла с образованием амида ацетоуксусной кислоты, который затем циклизуется действием серного ангидрида:
Примечания[править | править код]
- ↑ Clauss K., Jensen H. Oxathiazinone Dioxides - A New Group of Sweetening Agents (англ.) // Angewandte Chemie International Edition : journal. — 1973. — Vol. 12, no. 11. — P. 869—876. — doi:10.1002/anie.197308691.
- ↑ Подробные характеристики некоторых пищевых добавок // Общенациональная Ассоциация генетической безопасности: "Проведённые в 1970 году исследования показали, что ацесульфам-К может стать причиной развития рака. " [неавторитетный источник?]
- ↑ Национальная токсикологическая программа (NTP) США. Результаты исследования ацесульфама калия на токсичность и канцерогенность. (недоступная ссылка). National institutes of health. Дата обращения: 28 октября 2016. Архивировано 28 октября 2016 года.
См. также[править | править код]
Литература[править | править код]
- Крутошикова А., Угер М. «Природные и синтетические сладкие вещества». — М.: Мир, 1988
Словари и энциклопедии | |
|---|---|
| В библиографических каталогах |
 | Это заготовка статьи по органической химии. Вы можете помочь проекту, дополнив её. |