Аспартам

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Аспартам
Aspartame.svg
Аспартам
Общие
Систематическое
наименование
N-L-a-аспартил-L-фенилаланина
1-метиловый эфир
Хим. формула C14H18N2O5
Физические свойства
Молярная масса 294,301 г/моль
Плотность 1,347 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 246–247 °C
Химические свойства
Растворимость в воде умеренная
Классификация
Рег. номер CAS 22839-47-0
PubChem 134601
Рег. номер EINECS 245-261-3
SMILES
ChemSpider 118630
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.


Аспартам (L-Аспартил-L-фенилаланин) — подсластитель, заменитель сахара (пищевая добавка E951). Был впервые синтезирован в 1965 году, срок патента закончился в 1987 году в Европе и 1992 году в США[1].

Свойства[править | править вики-текст]

Аспартам примерно в 160—200 раз слаще сахара, не имеет запаха, хорошо растворим в воде. Несмотря на то, что этот подсластитель, как углеводы и белки, имеет калорийность 4 ккал/г, для создания сладкого вкуса необходимо небольшое количество аспартама, поэтому его вклад в калорийность пищи не принимается в расчёт. По сравнению с сахаром вкусовое ощущение сладости от аспартама медленнее появляется и дольше остаётся. При нагреве аспартам разрушается, поэтому не пригоден для подслащивания продуктов, подвергаемых термообработке.

Применение[править | править вики-текст]

Аспартам выпускается под различными торговыми марками как отдельно, так и в составе смесей сахарозаменителей. Аспартам является вторым по популярности подсластителем и входит в состав огромного количества продуктов и напитков, в том числе: безалкогольных напитков, горячего шоколада, жевательных резинок, конфет, йогуртов, заменителей сахара, витаминов, таблеток против кашля и многого другого. Коммерческие названия: Свитли, Сластилин, Сукразид, Нутрисвит[2], Шугафри.

Также выпускается в виде таблеток (1 таблетка по сладости соответствует 3,2 г сахара) и используется при сахарном диабете, ожирении и других заболеваниях, требующих ограничения или исключения употребления сахара[3].

История[править | править вики-текст]

Аспартам был открыт в 1965 г. Джеймсом М. Шлаттером, химиком, работавшим на компанию Сёрл (G.D. Searle & Company). Шлаттер синтезировал аспартам, как промежуточный продукт при получении гастрина, использовавшегося в лечении язвенной болезни желудка[4]. Он обнаружил сладкий вкус аспартама случайно[5], облизав палец, на который попал аспартам[6]. Первыми стали применять аспартам США и Великобритания — с 1981 года. Выпускаемый под различными торговыми марками (например, Equal Original (Spoonful), NutraSweet, AminoSweet, Canderel), аспартам объявлен альтернативой сахару, позволяющей не набирать вес и официально не являющийся канцерогеном (в чём подозревался используемый ранее искусственный подсластитель — сахарин).

Позиция FDA[править | править вики-текст]

Учитывая результаты большого количества исследований по безопасности аспартама, в том числе пяти ранее проведённых негативных продолжительных исследований канцерогенности, недавно опубликованного крупного исследования эпидемиологии с негативной ассоциацией между использованием аспартама и возникновением опухолей, отрицательные результаты серии из трёх исследований на трансгенных мышах, FDA не находит оснований изменить своё предыдущее заключение, что аспартам безопасен в качестве подсластителя пищи общего назначения.

FDA Statement on European Aspartame Study. CFSAN/Office of Food Additive Safety. April 20, 2007

Метаболизм и безопасность[править | править вики-текст]

Аспартам в организме человека распадается на две аминокислоты и метанол. Аминокислоты являются составной частью белков и не только не опасны, но даже необходимы организму. Метанол же в больших количествах является токсичным веществом, что часто даёт повод для дискуссий о вреде аспартама. Однако в малых количествах метанол постоянно образуется в организме человека в результате естественных метаболических процессов (то есть в результате нормальной жизнедеятельности человеческого организма).

В небольших количествах метанол является естественным эндогенным соединением, которое обнаруживается у нормальных, здоровых человеческих индивидуумов. В результате исследования 30-ти добровольцев было обнаружено в среднем от 4,5 частей метанола на миллион в выдыхаемом воздухе субъектов[7]. Среднее количество эндогенного метанола в организме человека в размере 450 мг в день метаболизируется из пектина фруктов. Из одного килограмма яблок метаболизируется до 1,4 г метанола[8].

Кроме того, в свежих фруктах и соках также присутствует метанол (в среднем 140 мг на литр). Всего 10 % (по массе) аспартама превращается в метанол в результате метаболизма. Таким образом, натуральный сок содержит больше[9] метанола (140 мг на литр), чем напиток, подслащенный аспартамом (60 мг метанола на литр)[10].

Большое количество токсикологических и клинических исследований аспартама подтверждают его безвредность, если дневная доза не превышает 50 мг на килограмм массы[11][12][13][14][15][16]. В Европе установлен максимум: 40 мг на килограмм массы в день[17], в США — 50 мг/кг[18]. Практически 40 мг/кг массы тела для человека массой 70 кг значат примерно 266 таблеток синтетического подслащивающего средства или 26,6 л диетической колы в один день.

В 2015 году были опубликованы результаты двойного слепого рандомизированного плацебо-контролируемого исследования, проведённого в Великобритании. 48 человек, которые, с их слов, обладают чувствительностью к аспартаму, были подвергнуты сравнению с 48 людьми соответствующего возраста и пола, не чувствительными к аспартаму. В течение семи дней часть из них принимали в пищу закуску, содержащую 100 мг аспартама, другие — закуску без аспартама. Подопытные не были проинформированы о том, получают они плацебо или аспартам. Испытуемые оценивались по 14 симптомам, проводились биохимические и метабономические измерения. Не удалось обнаружить никаких психологических или метаболических признаков острой неблагоприятной реакции на аспартам[19].

Потребление продуктов, содержащих аминокислоту фенилаланин, противопоказано людям с наследственным заболеванием фенилкетонурия, поэтому во многих странах, включая Россию, продукты, содержащие аспартам, должны иметь предупреждение «Содержит источник фенилаланина».

Критика[править | править вики-текст]

Существует мнение, что аспартам опасен для диабетиков. Ретинопатия у диабетиков может возникнуть вследствие отравления аспартамом[источник не указан 780 дней]. Аспартам способствует тому, что уровень сахара в крови становится неконтролируемым. На конференции Американского Колледжа Врачей были[уточнить] сообщения (не подтверждённые документально), что перевод диабетика с сахарина на продукты, содержащие аспартам, приводил в конечном счёте к развитию комы[20][неавторитетный источник? 617 дней].

В анализе, опубликованном в апреле 2008 года европейским «Журналом диетического питания», южноафриканские учёные оценили потенциальное воздействие на мозг не только одного из компонентов аспартама — метанола, но и других элементов (фенилаланина и аспарагиновой кислоты)[21]. В своём анализе воздействия фенилаланина авторы подробно описывают способность этой незаменимой аминокислоты нарушать химию мозга, включая его способность снижать уровень ключевых мозговых химических соединений, например, серотонина (что может неблагоприятно влиять на различные области, включая настроение, поведение, сон и аппетит)[21]. Авторы также обращают внимание на то, что фенилаланин имеет способность нарушать метаболизм аминокислот, функции нервов и гормональный баланс в организме. Они утверждают, что аспартам способен разрушать нервные клетки, и это может в свою очередь вызывать болезнь Альцгеймера[21].

Ссылки[править | править вики-текст]

  1. Shapiro, Eben. Nutrasweet's Bitter Fight (19 November 1989).
  2. Коварный подсластитель. Российская газета, 2002 г.
  3. Аспартам. Энциклопедия лекарств и товаров аптечного ассортимента. РЛС Патент.
  4. Mazur Robert H. Aspartic acid-based sweetners // Symposium: sweeteners. — Westport, CT: AVI Publishing, 1974. — P. 159–163. — ISBN 0-87055-153-1.
  5. Lewis, Ricki. Discovery: windows on the life sciences. — Oxford: Blackwell Science, 2001. — P. 4. — ISBN 0-632-04452-7.
  6. Magnuson BA (2007). «Aspartame: a safety evaluation based on current use levels, regulations, and toxicological and epidemiological studies». Critical Reviews in Toxicology 37 (8): 629–727. DOI:10.1080/10408440701516184. PMID 17828671.
  7. Turner C., Spanel P., Smith D. A longitudinal study of methanol in the exhaled breath of 30 healthy volunteers using selected ion flow tube mass spectrometry, SIFT-MS. (англ.) // Physiological measurement. — Great Britain: Institute of Physics and Engineering in Medicine, 2006. — Vol. 27. — № 7. — P. 637–648. — DOI:10.1088/0967-3334/27/7/007 — PMID 16705261.
  8. Lindinger W., Taucher J., Jordan A., Hansel A., Vogel W. Endogenous production of methanol after the consumption of fruit. (англ.) // Alcoholism, clinical and experimental research. — Blackwell Publishing Ltd, 1997. — Vol. 21. — № 5. — P. 939–943. — DOI:10.1111/j.1530-0277.1997.tb03862.x — PMID 9267548.
  9. (2002) «Aspartame: Review of Safety». Regulatory Toxicology and Pharmacology 35 (2 Pt 2): S1–93. DOI:10.1006/rtph.2002.1542. PMID 12180494.
  10. International Program on Chemical Safety (IPCS), 1997. Environmental Health Criteria 196, Methanol. Published under the joint sponsorship of the United Nations Environment Programme, the International Labour Organisation, and the World Health Organization, and produced within the framework of the Inter-Organization Programme for the Sound Management of Chemicals.
  11. Magnuson BA, Burdock GA, Doull J, et al (2007). «Aspartame: a safety evaluation based on current use levels, regulations, and toxicological and epidemiological studies». Crit. Rev. Toxicol. 37 (8): 629–727. DOI:10.1080/10408440701516184. PMID 17828671.
  12. GAO 1987. «Food Additive Approval Process Followed for Aspartame» United States General Accounting Office, GAO/HRD-87-46, June 18, 1987
  13. GAO 1986. «Six Former HHS Employees' Involvement in Aspartame’s Approval.» United States General Accounting Office, GAO/HRD-86-109BR, July 1986.
  14. Health Canada: Aspartame - Artificial Sweeteners. Проверено 8 ноября 2008. Архивировано из первоисточника 17 февраля 2012.
  15. Food Standards Australia New Zealand: Food Standards Australia New Zealand: Aspartame (September 2007)(недоступная ссылка — история). Проверено 8 ноября 2008. Архивировано из первоисточника 21 октября 2007.
  16. Henkel, John. Sugar Substitutes: Americans Opt for Sweetness and Lite, FDA Consumer (November–December 1999). Проверено 29 января 2009.
  17. (2006) «The intake of intense sweeteners – an update review». Food Additives & Contaminants 23: 327–38. DOI:10.1080/02652030500442532.
  18. Aspartame and Cancer: Questions and Answers. National Cancer Institute (12 September 2006). Проверено 29 августа 2011. Архивировано из первоисточника 12 февраля 2009.
  19. Sathyapalan T, Thatcher NJ, Hammersley R, Rigby AS, Pechlivanis A, Gooderham NJ, Holmes E, le Roux CW, Atkin SL, Courts F.  (англ.) = Aspartame sensitivity? A double blind randomised crossover study // PLoS One. — 2015. — В. 3. — Т. 10. — DOI:10.1371/journal.pone.0116212 — PMID 25786106.
  20. Russell L. Blaylock. Экзотоксины: вкус, который убивает = Excitotoxins: The Taste That Kills. — Health Press (NM), 1994. — 320 p. — ISBN 0929173252.
  21. 1 2 3 P Humphries, E Pretorius and H Naudé  (англ.) = Direct and indirect cellular effects of aspartame on the brain // European Journal of Clinical Nutrition. — London: Stockton Press London : Nature Pub. Group, 2008 Apr. — В. 62. — Т. 4. — С. 451–462. — ISSN 0954-3007. — DOI:10.1038/sj.ejcn.1602866 — PMID 17684524.