Сахарин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Сахарин
Saccharin.svg
Saccharin-3D-vdW.png
Saccharin-Na substance photo.jpg
Общие
Хим. формула C₇H₅NO₃S
Термические свойства
Т. плав. 228—229 °C
Химические свойства
pKa 1,6 ± 0,1
Классификация
Рег. номер CAS 81-07-2
PubChem
Рег. номер EINECS 201-321-0
SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус E954
ChEBI 32111
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Сахари́н (имид орто-сульфобензойной кислоты, имид 2-сульфобензойной кислоты, орто-сульфобензимид) — бесцветные кристаллы сладкого вкуса, малорастворимые в воде. Продаваемый «сахарин» представляет собой кристаллогидрат натриевой соли, которая в 300—500 раз слаще сахара. Сахарин не усваивается организмом (выводится с мочой).

История[править | править код]

Сахарин был случайно открыт в 1879 году при исследовании окисления 2-толуолсульфонамида, которое проводил К. Фальберг в лаборатории проф. А. Ремсена в университете Джонса Хопкинса. В 1884 Фальберг запатентовал способ получения сахарина и начал его промышленное производство.

Физические свойства и получение[править | править код]

Сахарин выглядит как бесцветные кристаллы сладкого вкуса, плохо растворимые в воде (1:250) и спирте (1:40). Температура плавления кристаллов — 228—229 °C.

Сахарин может быть получен разными способами. Первоначально Ремсен и Фальдберг получили его из толуола путём сульфирования хлорсульфоновой кислотой. Получавшийся при этом хлорангидрид превращали в амид, который окисляли перманганатом калия. Данный метод был неэффективным.

Лишь в 1950 году в компании Maumee Chemical Company (Толедо, Огайо) был разработан метод, позволяющий вырабатывать сахарин в промышленных масштабах. Этот метод основывается на реакции антраниловой кислоты с азотистой кислотой, диоксидом серы, хлором и аммиаком. Другой метод, разработанный в 1967 году, основывается на реакции бензилхлорида.

Применение[править | править код]

Сахарин применяют вместо сахара при заболевании диабетом, а также как суррогат сахара.

В пищевой промышленности сахарин зарегистрирован в качестве пищевой добавки E954 как подсластитель. Как и другие подсластители, сахарин не обладает питательными свойствами и является типичным ксенобиотиком.

В настоящее время пищевое использование сахарина сильно сокращено, хотя выпускаются подсластители на сахарине (Сукразит), а в напитках и некоторых других продуктах используют смеси подсластителей, так как, будучи использован сам по себе, сахарин даёт не очень приятный металлический привкус.

Также производные имида 2-сульфобензойной кислоты используются в качестве фунгицидов, гербицидов и антибактериальных препаратов. Имид 2-сульфобензойной кислоты, а также его кальциевые и цинковые соли входят в состав композиций, использующихся для изготовления тонеров лазерных принтеров и копировальных аппаратов. Отмечается, что небольшие добавки имида 2-сульфобензойной кислоты могут оказывать влияние на протекание вулканизации резин при помощи пероксидов.

Продукт взаимодействия тетрагидрохинолина и имида 2-сульфобензойной кислоты находит применение в составе композиций на основе метакрилатов, использующихся в качестве клеев для металлов.

Биологическая роль[править | править код]

Канцерогенность сахарина[править | править код]

В 1960-х годах появлялись сообщения о том, что сахарин якобы является канцерогеном. Исследования, проведённые в 1977 году, показали увеличение показателя заболеваемости раком мочевого пузыря среди лабораторных крыс, которых кормили большими дозами сахарина. В том же году американская FDA предложила запретить использование сахарина в пищевой промышленности, как это сделали Канада и СССР. Однако Конгресс США вместо запрета наложил требование, чтобы все продукты, содержащие сахарин, содержали на упаковке предупреждение о возможности заболевания раком.

Однако позднее эти предположения были опровергнуты — лабораторные животные действительно болели раком, но только в том случае, если их кормили сахарином в количествах, сравнимых с их собственным весом[1]. Также были озвучены мнения, что исследования 1977 года проводились без проработанной методики[2] и без оглядки на физиологию человеческого организма[3].

В 1991 году FDA отозвала своё предложение по запрету сахарина, и в 2000 году Конгресс отменил закон об указании возможного вреда, наносимого здоровью, на упаковках.

Однако, в 1999 году на прилавках супермаркетов США продолжали продаваться сахариносодержащие продукты с этикеткой, предупреждающей, что сахарин вызывает рак у подопытных грызунов.

Ныне сахарин одобрен Объединённой экспертной комиссией по пищевым добавкам (JECFA) Всемирной организации здравоохранения и Научным комитетом по пищевым продуктам Европейского союза, разрешён более чем в 90 странах (в том числе и в России[4]). JECFA рекомендована допустимая дневная доза в количестве 5 мг на 1 кг массы тела человека. Считается, что при соблюдении этой дозы опасности для здоровья продукт не представляет. Более того, выяснилось, что сахарин может противодействовать развитию уже появившейся опухоли[5].

Воздействие на микрофлору кишечника[править | править код]

Согласно исследованию, опубликованному группой учёных в журнале «Nature» осенью 2014 года, употребление подсластителей на основе сахарина может стимулировать развитие непереносимости глюкозы путем индукции композиционных и функциональных изменений кишечной микрофлоры[6].

См. также[править | править код]

Примечания[править | править код]

  1. V. Diehl, M. R. Weihrauch. Artificial sweeteners—do they bear a carcinogenic risk? (англ.) // Annals of Oncology. — 2004-10-01. — Vol. 15, iss. 10. — P. 1460–1465. — ISSN 0923-7534. — DOI:10.1093/annonc/mdh256.
  2. Last eval.: Saccharin and its Salts (last eval.:Vol73) (IARC Summary & Evaluation, Volume 73, 1999) (англ.). International Agency for Research on Cancer. inchem.org. Дата обращения 6 мая 2019.
  3. Reuters. U.S. Report Adds to List of Carcinogens (англ.), The New York Times (16 мая 2000). Дата обращения 6 мая 2019.
  4. Санитарные правила и нормы СанПиН 2.3.2.560-96 «Гигиенические требования к качеству и безопасности продовольственного сырья и пищевых продуктов» (утв. постановлением Госкомсанэпиднадзора РФ от 24 октября 1996 г. N 27, с изменениями от 11 октября 1998 г., 13 января 2001 г.)
  5. Popular artificial sweetener could lead to new treatments for aggressive cancers (англ.). American Chemical Society. Дата обращения 6 мая 2019.
  6. Eran Elinav, Eran Segal, Zamir Halpern, Hagit Shapiro, Ilana Kolodkin-Gal. Artificial sweeteners induce glucose intolerance by altering the gut microbiota (англ.) // Nature. — 2014-10. — Vol. 514, iss. 7521. — P. 181–186. — ISSN 1476-4687. — DOI:10.1038/nature13793.

Литература[править | править код]

  • Теддер Дж., Нехватал А., Джубб А. Промышленная органическая химия. — М.: Мир, 1977.
  • Патент — 3264314 США, Cl. 260—301. Halogenated phenylcarbamoyl saccharin/ Josef Willard Baker, Raymond Eugene Stenseth; Monsanto Company. — № 467734; Заяв. 28.06.1965; Опубл. 02.08.1966.
  • Патент — 4713389 США, A01N 47/38; C07D 275/06. Fungicidally and bactericidally active acylated saccharin derivatives/ Herbert Salzburg, Manfred Hajek, Hermann Hagemann, Engelbert Kuhle, Wolfgang Fuhrer, Gerd Hanssler, Wilhelm Brandes, Paul Reinecke; Bayer Aktiengesellschaft. — № 774271; Заяв. 10.09.1985; Опубл. 15.12.1987.
  • Патент — 5358814 США, G03G 9/097. Toner composition containing as a negative charge-controlling agent a mixture of ortho-benzoic sulfimide and para-anisic acid/ Hans W. Osterhoudt, John C. Wilson, Steven M. Bonser; Eastman Kodak Company. — № 114541; Заяв. 31.08.1993; Опубл. 25.10.1994.
  • Патент — 5358816 США, G03G 9/097. Zinc salt of ortho-benzoic sulfimide as negative charge-controlling additive for toner and developed compositions/ John C. Wilson, Steven N. Bonser, Hans W. Osterhoudt; Eastman Kodak Company. — № 114708; Заяв. 31.08.1993; Опубл. 25.10.1994.
  • Патент — 5358817 США, G03G 9/097. Toner composition containing as a negative charge-controlling agent the calsium salt of ortho-benzoic sulfimide/ John C. Wilson, Steven N. Bonser, Hans W. Osterhoudt; Eastman Kodak Company. — № 115276, Заяв. 31.08.1993; Опубл. 25.10.1994.
  • Патент — 5358818 США, G03G 9/097. Ortho-benzoic sulfimide as charge-controlling agent / John C. Wilson, Steven N. Bonser, Hans W. Osterhoudt; Eastman Kodak Company. — № 115369; Заяв. 31.08.1993; Опубл. 25.10.1994.
  • Патент — 3933748 США, C08F 218/14; C08G 81/00; C08F 120/02. Anaerobic adhesive containing tetrahydroquinoline and benzosulfimide/ Hideaki Matsuda, Takanori Okamoto; Okura Kogyo Kabushiki Hasiha. — № 498207; Заяв. 16.08.1974; Опубл. 20.01.1976.
  • Патент — 2006/0189724 США, C08K 5/46. Anaerobically curable composition/ Mitsuhiro Kaneta; THREE BOND CO., Ltd. — № 10/565553; Заяв. 22.07.2004; Опубл. 24.08.2006.
  • Патент — 4546125 США, C09J 3/00. Anaerobic curing adhesive compositions/ Takanori Okamoto, Hisakazu Mori, Hideaki Matsuda; Okura Kogyo Kabushiki Hasiha. — № 608519; Заяв. 09.05.1984; Опубл. 08.10.1985.