Себациновая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Себациновая кислота
Sebacic acid.svg
Общие
Систематическое
наименование
декандиовая кислота, 1,8-​октандикарбоновая кислота
Традиционные названия себациновая кислота
Хим. формула C10H18O4
Рац. формула HO2C(CH2)8CO2H
Физические свойства
Состояние кристаллическое
Молярная масса 202,25 г/моль
Плотность 1,209 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 134—135 °C
 • кипения (при 10 мм рт. ст.) 232 °C
 • разложения 280—300 °C
 • самовоспламенения 332 °C
Энтальпия
 • сгорания −5409,4 кДж/моль
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты K1 2,38⋅10−5; K2 0,26⋅10−5
Растворимость
 • в воде 0,1 г/100 г (15 °C);
2 г/100 г (100 °C)
Структура
Дипольный момент 8,3⋅10−30 Кл·м
Классификация
Рег. номер CAS 111-20-6
PubChem
Рег. номер EINECS 203-845-5
SMILES
InChI
RTECS VS0875000
ChEBI 41865
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Себаци́новая кислота (декандиовая кислота) НООС(СН2)8СООН — двухосновная предельная карбоновая кислота (лат. sebaceus — свечное масло, сало). Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Соли и эфиры себациновой кислоты называются себацинатами.

Получение[править | править код]

Впервые получена в 1802 г. Тенаром при сухой перегонке свиного жира.

В промышленности себациновую кислоту получают в основном из касторового масла. При его нагревании с водой (200—225 °С; 1,8-2,5 МПа) образуется глицерин и смесь карбоновых кислот, содержащая 80-85 % рицинолевой кислоты; разложение последней щёлочью при 250 °C с последующим омылением образующегося себацината натрия минеральными кислотами приводит к выделению себациновой кислоты (выход — 35-40 % в расчёте на касторовое масло).

Перспективный метод получения себациновой кислоты — анодная конденсация монометиладипината до диметилсебацината с последующим гидролизом диэфира: Syntsebac1.PNG
Процесс проводят в метаноле на электродах из платинированного титана при плотности тока 600—1500 А/м², температуре 45-55 °C, гидролиз диэфира осуществляется в избытке воды (220—240 °C; 3,9-4,9 МПа); выход себациновой кислоты в таком случае составляет 70-75 %.

Себациновую кислоту можно также получить окислением циклодекана HNO3 или из 1,3-бутадиена и этилена по схеме: Syntsebac.PNG

Свойства[править | править код]

При восстановлении себациновой кислоты образуется 1,10-декандиол; при действии Br2 на себацинат серебра — 1,8-дибромоктан; при дегидратации аммониевой соли или диамида — себацинодинитрил. Нагревание себациновой кислоты с уксусным ангидридом приводит к образованию неустойчивого полимерного ангидрида, который отщепляет CO2 и превращается в циклононанон.

Себациновая кислота способна к поликонденсации с бифункциональными соединениями: с гликолями образует полиэфиры [-OROCO(CH2)8CO-]n; с диаминами и аминоспиртами — соответствующие полиамиды и полиэфироамиды [-XRNHCO(CH2)8CO-]n (X = O, NH).

Температура декарбоксилирования 350—370 °C.

Энтальпия сгоранияH0сгор) −5409,4 кДж/моль.

Применение[править | править код]

Себациновую кислоту применяют в промышленности для производства полигексаметиленсебацинамида (найлон-1,6), полиэфирных волокон и клеев, в качестве стабилизатора алкидных смол. Используется при производстве гидравлических жидкостей, в косметике, свечах и др. Также является промежуточным звеном в производстве антисептиков. Из эфиров себациновой кислоты применяют дибутил- и диоктилсебацинаты в качестве пластификаторов ПВХ, диизобутилсебацинат — пластификата ряда эластомеров. Ди(2-этилгексил)себацинат входит в состав масел и смазок, применяемых при низких температурах.

Эфиры себациновой кислоты — горючие малотоксичные вещества; для дибутилсебацината ЛД50 25,5 г/кг; для диоктилсебацината — 19,6 г/кг, ПДК — 10 мг/м³.

Общемировая мощность действующих линий по выработке этого вещества и его производных на сегодняшний день приближается к 170 тыс. тонн в год[1].

Литература[править | править код]

  • Кларе Г., Фрицше Э., Гребе Ф., Синтетические полиамидные волокна, пер. с нем., М., 1966.
  • Фрейдлин Г.Н., Алифатические дикарбоновые кислоты, М., 1978. С. К. Смирнов.
  • Алифатические дикарбоновые кислоты, М., 1978. С. К. Смирнов.

Примечания[править | править код]