Циклодекан

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Циклодекан
Cyclodecane.png
Циклодекан
Общие
Систематическое
наименование

циклодекан

Хим. формула

C10H20

Физические свойства
Состояние

бесцветная жидкость

Молярная масса

140.266 г/моль

Плотность

0.871 г/см³

Термические свойства
Т. плав.

9,5[1]

Т. кип.

201 °C

Оптические свойства
Показатель преломления

1,471

Классификация
Рег. номер CAS

293-96-9

PubChem
Рег. номер EINECS

206-032-3

SMILES
InChI
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Циклодекан (cyclodecane) — органическое вещество класса циклоалканов. Химическая формула — C10H20.

В природе встречается в составе нефти.

Физические свойства[править | править код]

Бесцветная жидкость.

Химические свойства[править | править код]

На платинированом угле или в присутствии палладия циклодекан при нагревании в парообразном состоянии образует смесь нафталина, азулена и других углеводородов[2][3].

В присутствии кобальтового, марганцевого и других катализаторов циклодекан окисляется воздухом до смеси циклодеканола и циклодеканона[4]. Каталитические превращения циклодекана в присутствии никелевого катализатора при 200°С сопровождались образованием н-декана, н-нонана, изомерных метилнонанов, циклононана и транс-декалина[5].

Конформации[править | править код]

Экстранулярные и интранулярные связи в конформациях циклодекана

Циклодекан значительно более напряжен, чем циклогексан. Причиной этого напряжения в основном являются ван-дер-ваальсовы взаимодействия[6].

В циклодекане 14 связей ориентированы наружу и называются экстранулярными (двух типов: восемь напоминают экваториальные связи в циклогексане, шесть — аксиальные). Остальные шесть связей — интранулярные, направленные внутрь кольца. В данной конформации циклодекана не все СН2-группы равноценны; у некоторых СН2-групп обе связи ориентированы экстранулярно (тип I), а у других — одна связь интранулярна, а вторая экстранулярна, причем последняя может быть ориентирована либо экваториально (тип II), либо аксиально (тип III). Именно интранулярные атомы водорода и создают «внутримолекулярную тесноту», ответственную за повышение энергии молекулы циклодекана. Расстояния между интранулярными атомами водорода одного слоя, определённые по модели, составляют 0,184 нм (при сумме ван-дер-ваальсовых радиусов 0,24 нм)[7].

Токсичность[править | править код]

При нанесении на кожу морских свинок вызывает воспалительную реакцию — покраснение и утолщение эпидермиса[8].

Примечания[править | править код]

  1. Общая органическая химия. - Т.1, под ред. Бартона Д. и Оллиса В.Д. - М.: Химия, 1981. - С. 74
  2. Кнунянц И. Л. Краткая химическая энциклопедия, т. 1, М.: Советская энциклопедия, 1967, стлб. 286
  3. Физер Л., Физер М. Органическая химия. Углубленный курс, Том 2, Рипол Классик, 2013, стр. 154
  4. Фрейдлин Г. Н. Аналитические дикарбоновые кислоты, стр. 193
  5. Казанский Б. А. Каталитические превращения углеводородов. 1968, стр. 29, 415
  6. Кери Ф. Н. Углубленный курс органической химии Книга 1, 1981, стр. 92
  7. Стереохимия циклов. Циклодекан, стр. 9
  8. Вредные вещества в промышленности. том 1, 1976, с. 32.

Источники[править | править код]

  • (1998) «Conformational Study of Cyclodecane and Substituted Cyclodecanes by Dynamic NMR Spectroscopy and Computational Methods». Journal of the American Chemical Society 120 (41): 10715. DOI:10.1021/ja973116c.
  • CharChem. Циклодекан
  • Лазарев Н. В.. Вредные вещества в промышленности. том 1. — Л.: Химия, 1976. — 592 с.