4-Аминобензойная кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
4-Аминобензойная кислота
4-Aminobenzoic acid.svg
Общие
Систематическое
наименование
4-аминобензойная кислота
СокращенияПАБК
Традиционные названияпара-аминобензойная кислота
Хим. формулаNH2-C6H4-COOH
Рац. формулаC7H7NO2
Физические свойства
Молярная масса137,14 г/моль
Термические свойства
Т. плав.187—189 °C
Классификация
Рег. номер CAS150-13-0
PubChem
Рег. номер EINECS205-753-0
SMILES
InChI
ChEBI30753 и 44778
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

4-Аминобензойная кислота (бактериальный витамин H1, витамин B10, пара-аминобензойная кислота, сокращённо ПАБК) — органическое соединение, аминокислота, производное бензойной кислоты, порошок белого цвета, широко распространена в природе.

Биология[править | править код]

Биосинтез[править | править код]

4-Аминобензоат в природе синтезируется шикиматным путём. Промежуточными соединениями являются шикимат, хоризмат, 4-амино-4-дезоксихоризмат. Способностью к синтезу 4-аминобензоата обладают многие микроорганизмы, растения, грибы.

Метаболическая роль[править | править код]

4-Аминобензоат является предшественником в биосинтезе важных кофакторов — тетрагидрофолата и тетрагидрометаноптерина. Являясь составной частью тетрагидрофолата, остаток пара-аминобензойной кислоты участвует в синтезе пуринов и пиримидинов и, следовательно, РНК и ДНК.

4-Аминобензойная кислота является «фактором роста» для многих видов бактерий, например, лакто- и бифидобактерий, кишечной палочки. Участвует в синтезе витамина B9, и, как следствие, образовании эритроцитов (эритропоэзе). Также обладает лактогонным свойством (усиляет выделение молока у кормящей женщины), способствует установлению загара.

Аналоги[править | править код]

Сульфаниламиды способны подавлять рост микроорганизмов, так как эти соединения являются структурными аналогами 4-аминобензойной кислоты и конкурентно связываются с ферментами метаболизма 4-аминобензойной кислоты.

Применение в органическом синтезе[править | править код]

ПАБК является сырьём для производства азокрасителей и производных.