Хинуклидил-3-бензилат

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Это старая версия этой страницы, сохранённая 90.154.68.99 (обсуждение) в 02:39, 2 апреля 2016 (→‎Применение). Она может серьёзно отличаться от текущей версии.
Перейти к навигации Перейти к поиску
Хинуклидил-​3-​бензилат
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование		 гидроксидифенилуксусной 3-​хинуклидиловый эфир
Сокращения BZ, EA 2277
Хим. формула C21H23NO3
Рац. формула C21H23NO3
Физические свойства
Молярная масса 337,4 г/моль
Плотность 1,33 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 167,5 °C
 • кипения 412 °C
 • вспышки 246 ± 1 °C[1]
Классификация
Рег. номер CAS 6581-06-2
PubChem 23056
Рег. номер EINECS 636-245-0
SMILES
InChI
ChemSpider 21577
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Хинуклидил-3-бензилат (англ. BZ — би-зэт) — 3-хинуклидиловый эфир бензиловой кислоты. Холиноблокатор. Является психотропным боевым отравляющим веществом[2]. Действует около 70-80 часов при приёме перорально 1 мг.

Другие названия

QNB, ЕА 2277 (США), T2532 (Великобритания), CS 4030, 3-хинуклидинил бензилат, З-хинуклидиловый эфир дифенилоксиуксусной кислоты, З-хинуклидиловый эфир дифенилгликолевой кислоты, 1-аза-бицикло(2.2.2)октан-3-ол бензилат; «agent buzz» CAS: 13004-56-3 (C21H23NO3·HCl).

Физико-химические свойства

Бесцветные кристаллы, практически нерастворимые в воде, растворимые в хлороформе. Обладает свойствами сложных эфиров, проявляет основные свойства за счёт хинуклидилового ядра. С кислотами образует соли. Окислением может быть получен N-оксид, который обладает холинэргическим действием, но не обладает психотропными свойствами.

Применение

Рассматривался военными в качестве психотомиметического отравляющего вещества и в армии США стал табельным отравляющим веществом с кодом BZ. Вызываемый веществом острый психоз имеет симптоматику аналогичную другим холинолитическим веществам центрального действия (потеря ориентации, угрожающие галлюцинации, амнестические явления и т. д.). Есть упоминание о случае применения вещества во время войны во Вьетнаме, но о результатах сообщается только, что они «были удовлетворительными». Предполагается, что Поль Робсон в 1961 году был отравлен BZ[3], что вызвало приступ галлюцинаций и тяжелой депрессии. В настоящее время как отравляющее вещество не используется. В шестидесятых годах промышленно производился в штате Арканзас, а в 1988—1990 годах был ликвидирован вместе с промышленным производством. Сейчас единственное опытное производство на планете расположенное в городе Эджвуд, США, позволяет производить до 20 т/год, в то время как за пределами США суммарные производственные мощности не достигают и 1 т/год, поскольку не была решена проблема эффективного получения его прекурсора — 3-хинуклидина, и дальше лабораторных исследований BZ не продвинулись. Используется как модельный холиноблокатор в биохимических исследованиях.

Примечания

  1. ↑ http://www.cdc.gov/niosh/ershdb/emergencyresponsecard_29750015.html
  2. ↑ Американский отставной медик рассказал об экспериментах Пентагона с химическим и психотропным оружием
  3. ↑ http://www.counterpunch.org/1999/04/01/did-the-cia-poison-paul-robeson/

См. также

Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Хинуклидил-3-бензилат&oldid=77515593