Морфолид пеларгоновой кислоты

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Морфолид пеларгоновой кислоты
Морфолид пеларгоновой кислоты
Общие
Систематическое
наименование
4-Nonanoylmorpholine
Сокращения ЕА 1778, MPA, MPK, МПК
Традиционные названия 4-(1-Oxononyl)morpholine,
N-Nonanoylmorpholine,
1-(4-Morpholino)-1-nonanone,
4-Morpholinenonylic acid,
Pelargonic acid morpholide,
Pelargonic morpholide,
N-Morpholino nonanamide,
1-Morpholin-4-ylnonan-1-one
Хим. формула C13H25NO2
Физические свойства
Молярная масса 227.34 г/моль
Плотность 0,965 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 120-130 °C
Т. кип. 310-315 °C
Классификация
Рег. номер CAS 5299-64-9
PubChem 79182
SMILES
ChemSpider 71509
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Морфоли́д пеларго́новой кислоты (МПК) C13H25NO2 — амид пеларгоновой кислоты и морфолина.

Боевое отравляющее вещество из группы ирритантов.

Встречается в природе у комаров вида Aedes aegypti в качестве феромона[1].

Синтез[править | править вики-текст]

Соединение впервые было синтезировано в 1954 году Л. М. Райсом (Rice L.M.) из морфолина и хлорангидрида пеларгоновой кислоты[2]:

4-nonanoylmorpholine - synthesis 1a.png

Физико-химические свойства[править | править вики-текст]

Маслянистая прозрачная жидкость с желтоватым оттенком[2].

Нерастворим в воде, растворим в полярных органических растворителях (например, в ацетоне, диметилформамиде, бензоле, спиртах) и жирах (подсолнечное, касторовое и другие масла)[2].

Температура кипения 120—130 °C при давлении 0,5 мм.рт.ст. Летучесть — 27 мг/м³ при 20 °C и 43 мг/м³ при 35 °C[2].

Устойчив к гидролизу, окислению и фотодеструкции.

При разложении образуется пеларгоновая кислота и морфолин.

Физиологическое действие[править | править вики-текст]

В виде аэрозоля оказывает сильное раздражающее действие на глаза и органы дыхания[2].

Раздражение верхних дыхательных путей более выражено, чем слезоточивое действие. Симптомы проявляются в ощущении жжения полости носа и носоглотки, выделениях из носа, сильных позывах на кашель, часто — в тошноте, в сильном слезотечении и слюнотечении, потливости[2]. В высоких концентрациях вызывает болевые ощущения на коже.

По раздражающему эффекту МПК близок к адамситу, а как слезоточивое ОВ примерно в 5 раз сильнее хлорацетофенона[2].

Концентрация, вызывающая физиологические проявления у 50 % людей во время испытаний, составляет при экспозиции в 1 минуту — 39 мг•мин/м³[2]. Раздражающее действие на слизистые оболочки глаз и кожные покровы в подобных концентрациях не сопровождается органическим поражением роговицы[3].

Лечение обычно не требуется, симптомы проходят через 10-15 мин пребывания на свежем воздухе — быстрее, чем при отравлении адамситом или хлорацетофеноном[2].

По параметрам токсичности МП К относится к веществам 3 класса опасности по степени воздействия на организм (вещества умеренно опасные). Обладает значительно меньшей токсичностью по сравнению с CN и CS[3]. Из-за низкой токсичности некоторое время даже использовался в качестве жгучей пищевой приправы.

Средняя смертельная токсическая доза LCt50 ruen = 58 мг•мин/л (крысы), ED50 = 0,039 мг·мин/л, ЛД50 = 21 мг/кг (кролики, внутривенно).

Применение[править | править вики-текст]

Оценка военно-химического потенциала МПК проводилась в 1958 году в США в лаборатории Эджевудского арсенала (штат Мэриленд), но результаты исследований опубликованы не были. С 1962 года известен как возможное раздражающее ОВ[2].

МПК длительно сохраняется на объектах окружающей среды и является самым стойким соединением среди раздражающих веществ[3].

Используется в лакриматорных композициях. Эффективен против людей и собак в концентрациях свыше 20-40 мг•мин/м³.

Рекомендован как перспективный раздражающий и малотоксичный компонент газового гражданского оружия самообороны[3]. Обычно применяется в сочетании с CR или CS.

Литература[править | править вики-текст]

  • З. Франке. Химия отравляющих веществ. Т. 1, М.: изд. «Химия», 1973, с. 102—103, 424 (под редакцией академика И. Л. Кнунянца);
  • Siegfried Franke. Lehrbuch der Militärchemie, Band 1, Deutscher Militärverlag, Berlin, 1967  (нем.);
  • «Possible Long-Term Health Effects of Short-Term Exposure to Chemical Agents. Volume 2: Cholinesterase Reactivators, Psychochemicals, and Irritants and Vesicants», Washington, 1984, с. 231—233  (англ.);
  • Александров В. Н., Емельянов В. И. «Отравляющие вещества» 2-е изд., под ред. Сокольского Г. А., М.: Военное издательство, 1990, стр. 224—225;

Ссылки[править | править вики-текст]

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Semiochemical — 4-nonanoylmorpholine (англ.)
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 З. Франке. Химия отравляющих веществ. Т. 1, М., изд. «Химия», 1973, с. 102—103
  3. 1 2 3 4 Лапина Н. В. Токсикологическая характеристика морфолида пеларгоновой кислоты