Хинуклидил-3-бензилат

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Хинуклидил-3-бензилат
3-quinuclidinyl benzilate.svg
Общие
Систематическое
наименование

гидроксидифенилуксусной кислоты 3-хинуклидиловый эфир

Сокращения

BZ, EA 2277

Хим. формула

C₂₁H₂₃NO₃

Рац. формула

C21H23NO3

Физические свойства
Молярная масса

337,41 г/моль

Плотность

1,33 г/см³

Термические свойства
Т. плав.

166 °C

Т. кип.

412 °C

Т. всп.

246±1 °C[1]

Классификация
Рег. номер CAS

6581-06-2

PubChem
SMILES
InChI
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Хинуклидил-3-бензилат (англ. BZ — би-зэт) или Би-Зет[2] — 3-хинуклидиловый эфир бензиловой кислоты. Холиноблокатор. Является психохимическим боевым отравляющим веществом[3]. Действует около 70-80 часов при приёме перорально 1 мг.

Другие названия[править | править код]

QNB, ЕА 2277 (США), T2532 (Великобритания), CS 4030, 3-хинуклидинил бензилат, З-хинуклидиловый эфир дифенилоксиуксусной кислоты, З-хинуклидиловый эфир дифенилгликолевой кислоты, 1-аза-бицикло(2.2.2)октан-3-ол бензилат; «agent buzz» CAS: 13004-56-3 (C21H23NO3·HCl).

Физико-химические свойства[править | править код]

Бесцветные кристаллы, практически нерастворимые в воде, растворимые в хлороформе. Обладает свойствами сложных эфиров, проявляет основные свойства за счёт хинуклидилового ядра. С кислотами образует соли. Окислением может быть получен N-оксид, который обладает холинэргическим действием, но не обладает психотропными свойствами. Вызываемый веществом острый психоз имеет симптоматику аналогичную другим холинолитическим веществам центрального действия (потеря ориентации, угрожающие галлюцинации, амнестические явления и т. д.).

Случаи применения[править | править код]

Рассматривался военными в качестве психотомиметического отравляющего вещества и в армии США стал табельным отравляющим веществом с кодом BZ. Есть упоминание о случае применения вещества во время войны во Вьетнаме, но о результатах сообщается только, что они «были удовлетворительными».

Предполагается, что Поль Робсон в 1961 году был отравлен BZ[4], что вызвало приступ галлюцинаций и тяжёлой депрессии. В настоящее время как отравляющее вещество не используется.

В шестидесятых годах промышленно производился в штате Арканзас, а в 1988—1990 годах был ликвидирован вместе с промышленным производством.

Сейчас единственное опытное производство на планете расположенное в городе Эджвуд (США), позволяет производить до 20 т/год, в то время как за пределами США суммарные производственные мощности не достигают и 1 т/год, поскольку не была решена проблема эффективного получения его прекурсора — 3-хинуклидина, и дальше лабораторных исследований BZ не продвинулись. Применение в качестве противопаркинсонического препарата сочтено нерациональным. Используется как модельный холиноблокатор в биохимических исследованиях.

14 апреля 2018 года министр иностранных дел РФ Сергей Лавров сообщил, что эксперты из швейцарского центра радиологического и химико-радиологического анализа в городе Шпиц, которые анализировали пробы Организации по запрещению химического оружия с места отравления Сергея и Юлии Скрипаль в Солсбери, обнаружили в данных пробах следы BZ[5][6]. 18 апреля на заседании исполнительного совета ОЗХО его генеральный директор Ахмет Узюмджю объяснил, что прекурсор BZ был использован в качестве контрольной пробы для проверки качества работы лабораторий и к образцам из Солсбери отношения не имел[7][8].

По словам Вила Мирзаянова, вещество BZ производилось в СССР в опытных количествах[9].

См. также[править | править код]

Примечания[править | править код]

  1. http://www.cdc.gov/niosh/ershdb/emergencyresponsecard_29750015.html
  2. Отравляющие вещества психохимического действия // Учебник сержанта химических войск / Под ред. В. И. Бухтоярова. — Изд. 2-е. — Москва: Военное издательство, 1988. — С. 21.
  3. Американский отставной медик рассказал об экспериментах Пентагона с химическим и психотропным оружием, NEWSru.com. Проверено 14 апреля 2018.
  4. Did the CIA Poison Paul Robeson? (en-us), www.counterpunch.org. Проверено 14 апреля 2018.
  5. В Швейцарии определили вещество, которым отравили Скрипалей, заявил Лавров (рус.), РИА Новости (20180414T1742+0300Z). Проверено 14 апреля 2018.
  6. Independent Swiss Lab Says 'BZ Toxin' Used In Skripal Poisoning; US/UK-Produced, Not Russian (англ.), The Last American Vagabond (14 апреля 2018). Проверено 15 апреля 2018.
  7. Patrick Wintour. OPCW rejects Russian claims of second Salisbury nerve agent. The Guardian (April 18, 2018). Проверено 19 апреля 2018.
  8. OPENING STATEMENT BY THE DIRECTOR-GENERAL TO THE EXECUTIVE COUNCIL AT ITS FIFTY-NINTH MEETING. OPCW (18.04.2018).
  9. https://www.bfm.ru/news/382498