Хинуклидил-3-бензилат

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Хинуклидил-3-бензилат
3-quinuclidinyl benzilate.svg
Общие
Систематическое
наименование

гидроксидифенилуксусной 3-хинуклидиловый эфир

Сокращения

BZ, EA 2277

Хим. формула

C₂₁H₂₃NO₃

Рац. формула

C21H23NO3

Физические свойства
Молярная масса

337,4 г/моль

Плотность

1,33 г/см³

Термические свойства
Т. плав.

167,5 °C

Т. кип.

412 °C

Т. всп.

246±1 °C[1]

Классификация
Рег. номер CAS

6581-06-2

PubChem
SMILES
InChI
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Хинуклидил-3-бензилат (англ. BZ — би-зэт) — 3-хинуклидиловый эфир бензиловой кислоты. Холиноблокатор. Является психотропным боевым отравляющим веществом[2]. Действует около 70-80 часов при приёме перорально 1 мг.

Другие названия[править | править вики-текст]

QNB, ЕА 2277 (США), T2532 (Великобритания), CS 4030, 3-хинуклидинил бензилат, З-хинуклидиловый эфир дифенилоксиуксусной кислоты, З-хинуклидиловый эфир дифенилгликолевой кислоты, 1-аза-бицикло(2.2.2)октан-3-ол бензилат; «agent buzz» CAS: 13004-56-3 (C21H23NO3·HCl).

Физико-химические свойства[править | править вики-текст]

Бесцветные кристаллы, практически нерастворимые в воде, растворимые в хлороформе. Обладает свойствами сложных эфиров, проявляет основные свойства за счёт хинуклидилового ядра. С кислотами образует соли. Окислением может быть получен N-оксид, который обладает холинэргическим действием, но не обладает психотропными свойствами.

Применение[править | править вики-текст]

Рассматривался военными в качестве психотомиметического отравляющего вещества и в армии США стал табельным отравляющим веществом с кодом BZ. Вызываемый веществом острый психоз имеет симптоматику аналогичную другим холинолитическим веществам центрального действия (потеря ориентации, угрожающие галлюцинации, амнестические явления и т. д.). Есть упоминание о случае применения вещества во время войны во Вьетнаме, но о результатах сообщается только, что они «были удовлетворительными». Предполагается, что Поль Робсон в 1961 году был отравлен BZ[3], что вызвало приступ галлюцинаций и тяжелой депрессии. В настоящее время как отравляющее вещество не используется. В шестидесятых годах промышленно производился в штате Арканзас, а в 1988—1990 годах был ликвидирован вместе с промышленным производством. Сейчас единственное опытное производство на планете расположенное в городе Эджвуд, США, позволяет производить до 20 т/год, в то время как за пределами США суммарные производственные мощности не достигают и 1 т/год, поскольку не была решена проблема эффективного получения его прекурсора — 3-хинуклидина, и дальше лабораторных исследований BZ не продвинулись. Используется как модельный холиноблокатор в биохимических исследованиях.

Примечания[править | править вики-текст]

См. также[править | править вики-текст]