Гистидин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Гистидин
Histidin - Histidine.svg
Гистидин
Общие
Систематическое
наименование
L-2-амино-3-(1H-имидазол-
4-ил) пропановая кислота
Сокращения Гис, His, H
CAU,CAC
Хим. формула C₆H₉N₃O₂
Рац. формула C6H9N3O2
Физические свойства
Молярная масса 155,16 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 287 °C
Химические свойства
pKa 1,70
6,04
9,09
Классификация
Рег. номер CAS (L-гистидин)
351-50-8 (D-гистидин)
4998-57-6 71-00-1 (L-гистидин)
351-50-8 (D-гистидин)
4998-57-6
(DL-гистидин)
PubChem 773
SMILES
ChemSpider 6038
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Гистиди́н (L-α-амино-β-имидазолилпропионовая кислота) — гетероциклическая альфа-аминокислота, одна из 20 протеиногенных аминокислот.

Физические свойства[править | править вики-текст]

Гистидин растворим в воде, ограниченно в этаноле, не растворим в эфире.

Химические свойства[править | править вики-текст]

Гистидин — альфа-аминокислота со слабыми основными свойствами, обусловленными присутствием в молекуле остатка имидазола. Образует окрашенные продукты в биуретовой реакции и с диазотированной сульфаниловой кислотой (реакция Паули), что используется для количественного определения гистидина. Вместе с лизином и аргинином гистидин образует группу осно́вных аминокислот. Образует бесцветные кристаллы.

Содержание в продуктах[править | править вики-текст]

Гистидином богаты такие продукты как тунец, лосось, свиная вырезка, говяжье филе, куриные грудки, соевые бобы, арахис, чечевица. Кроме того, гистидин включается в состав многих витаминных комплексов и некоторых других медикаментов.

Роль в организме[править | править вики-текст]

Гистидин входит в состав активных центров множества ферментов, является предшественником в биосинтезе гистамина. Одна из «существенных» аминокислот, способствует росту и восстановлению тканей. В большом количестве содержится в гемоглобине; используется при лечении ревматоидных артритов, аллергий, язв и анемии. Недостаток гистидина может вызвать ослабление слуха.

Обмен гистидина[править | править вики-текст]

Дезаминирование гистидина происходит в печени и коже под действием фермента гистидазы с образованием уроканиновой кислоты, которая затем в печени превращается в имидазолонпропионовую кислоту под действием уроканиназы. Дальнейшее превращение в ходе серии реакций имидазолонпропионовой кислоты приводит к образованию аммиака, глутамата и одноуглеродного фрагмента, соединённого с тетрагидофолиевой кислотой.

Реакция декарбоксилирования гистидина имеет большое физиологическое значение, так как является источником образования биологически активного вещества — гистамина, который играет важную роль в процессе воспаления и развития некоторых аллергических реакций.

Декарбоксилирование происходит большей частью в тучных клетках соединительной ткани практически всех органов. Эта реакция протекает при участии фермента гистидиндекарбоксилазы.

Известно связанное с дефектом гистидиназы наследственное заболевание гистидинемия, при котором характерно повышенное содержание гистидина в тканях и задержка умственного и физического развития.

Синтез[править | править вики-текст]

Биосинтез гистидина осуществляется из 5-фосфорибозил-1-пирофосфата с использованием фрагмента аденинового кольца АТФ и азота глутамина.