Аргинин
| Аргинин | |
 |
|
 |
|
 |
|
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование | 2-амино-5-(диаминометилиденамино)пентановая кислота |
| Сокращения | Арг, Arg, R CGU,CGC,CGA,CGG;AGA,AGG |
| Химическая формула | (NH-C(NH2)NH(CH2)3CH(NH2)-COOH) |
| Эмпирическая формула | C6H14N4O2 |
| Молярная масса | 174,2 г/моль |
| Химические свойства | |
| pKa | 12,48 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 74-79-3 |
| SMILES | N[C(=O)OH](CCCNC(N)=N)C(O)=O |
Аргинин (1-амино-4-гуанидиновалериановая кислота) — алифатическая основная α-аминокислота. Оптически активна, существует в виде L- и D- изомеров. L-Аргинин входит в состав пептидов и белков, особенно высоко содержание аргинина в основных белках — гистонах и протаминах (до 85 %).
Содержание |
[править] Химические свойства
Аргинин является основной аминокислотой, несущей два основных центра: аминогруппу в α-положении и гуанидиновую в δ-положении. Гуанидиновая группа благодаря резонансной делокализации заряда при протонировании является сильно основной (pKa 12.48), находится в протонированной катионной форме при pH < 10 и способна образовывать множественные водородные связи. В слабощелочных и нейтральных растворах аргинин образует цвиттер-ион. Высокая основность аргинина и, соответственно, способность образовывать ионные связи с фосфатными группами ДНК, обуславливает образование нуклеопротеидов — комплексов гистон-ДНК хроматина и протамин-ДНК гетерохроматина сперматозоидов.
[править] Биологические свойства
Аргинин — условно-незаменимая аминокислота. У взрослого и здорового человека аргинин вырабатывается организмом в достаточном количестве. В то же время, у детей и подростков, у пожилых и больных людей уровень синтеза аргинина часто недостаточен. Биосинтез аргинина осуществляется из цитруллина под действием аргининсукцинатсинтазы и аргининсукцинатлиазы.
Аргинин является одним из ключевых метаболитов в процессах азотистого обмена (орнитиновом цикле млекопитающих и рыб).
Аргинин является субстратом NO-синтаз в синтезе оксида азота NO, являющегося локальным тканевым гормоном с множественными эффектами — от противовоспалительного до сосудистых эффектов и стимуляции ангиогенеза.
[править] Содержание в продуктах питания
L-Аргинин встречается во многих продуктах питания, как животного, так и растительного происхождения. В таблице приведены данные по содержанию аргинина на 100 грамм продукта и указано содержание белка.
| Продукт | Белок | Аргинин | А/Б |
|---|---|---|---|
| Свинина сырая | 20,95 г | 1394 мг | 6,7 % |
| Сырое куриное филе | 21,23 г | 1436 мг | 6,8 % |
| Сырое филе лосося | 20,42 г | 1221 мг | 6,0 % |
| Куриное яйцо | 12,57 г | 820 мг | 6,5 % |
| Коровье молоко, 3,7 % жирности | 3,28 г | 119 мг | 3,6 % |
| Кедровые орехи | 13,69 г | 2413 мг | 17,6 % |
| Грецкие орехи | 15,23 г | 2278 мг | 15,0 % |
| Тыквенные семечки | 30,23 г | 5353 мг | 17,7 % |
| Пшеничная мука г/п | 13,70 г | 642 мг | 4,7 % |
| Кукурузная мука | 6,93 г | 345 мг | 5,0 % |
| Рис нешлифованный | 7,94 г | 602 мг | 7,6 % |
| Гречишный хлеб | 13,25 г | 982 мг | 7,4 % |
| Горох сушеный | 24,55 г | 2188 мг | 8,9 % |
[править] Применение
[править] Лекарственные средства
Аргинин присутствует в рецептуре гепатопротекторов, иммуномодуляторов, кардиологических препаратов, лекарственных препаратов для ожоговых больных, больных ВИЧ/СПИД, а также в рецептурах средств для парентерального питания в послеоперационный период. В последнее время лекарства с аргинином появились в геронтологии и онкологии.
Проводится тестирование L-аргинина в качестве средства терапии инсультоподобных эпизодов при митохондриальном заболевании — синдроме MELAS.[1][2][3][4]
[править] Пищевые добавки
Аргинин широко рекламируется как компонент БАД для бодибилдеров с целью улучшения питания мышц, и пожилых людей для улучшения эректильной функции. Так же массово применяется аргинин и в пищевых добавках, рекламируемых «в целях стимулирования иммунитета». Эффективность аргинина в бодибилдинге опровергнута в нескольких исследованиях.[5] Аргинин является донатором оксида азота, открытие полезных свойств которого было удостоено Нобелевской премии в медицине.[6]
[править] Примечания
- ↑ Koga Y, Akita Y, Junko N, Yatsuga S, Povalko N, Fukiyama R, Ishii M, Matsuishi T (June 2006). «Endothelial dysfunction in MELAS improved by l-arginine supplementation». Neurology 66 (11): 1766–9. DOI:10.1212/01.wnl.0000220197.36849.1e. PMID 16769961.
- ↑ Koga Y (November 2008). «[L-arginine therapy on MELAS]» (Japanese). Rinsho Shinkeigaku 48 (11): 1010–2. PMID 19198147.
- ↑ Koga Y, Akita Y, Nishioka J, Yatsuga S, Povalko N, Katayama K, Matsuishi T (2007). «MELAS and L-arginine therapy». Mitochondrion 7 (1-2): 133–9. DOI:10.1016/j.mito.2006.11.006. PMID 17276739.
- ↑ Finsterer J (November 2009). «Management of mitochondrial stroke-like-episodes». Eur. J. Neurol. 16 (11): 1178–84. DOI:10.1111/j.1468-1331.2009.02789.x. PMID 19780807.
- ↑ Аргинин — донатор азота в бодибилдинге — Sports-Wiki
- ↑ Аргинин в медицине
|
|
|
|---|---|
| Стандартные аминокислоты | Аланин · Аргинин · Аспарагин · Аспарагиновая кислота · Валин · Гистидин · Глицин · Глутамин · Глутаминовая кислота · Изолейцин · Лейцин · Лизин · Метионин · Пролин · Серин · Тирозин · Треонин · Триптофан · Фенилаланин · Цистеин |
| Нестандартные аминокислоты | Пирролизин · Селеноцистеин |
|
|
|
|
||||||||
|
||||||||
|
||||||||
|
