Аргинин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Аргинин
Arginine.png
Аргинин
Аргинин
Общие
Систематическое
наименование
2-амино-5-(диаминометилиденамино)пентановая кислота
Сокращения Арг, Arg, R
CGU,CGC,CGA,CGG;AGA,AGG
Хим. формула (NH-C(NH2)NH(CH2)3CH(NH2)-COOH)
Рац. формула C6H14N4O2
Физические свойства
Молярная масса 174,2 г/моль
Химические свойства
pKa 12,48
Классификация
Рег. номер CAS 74-79-3
PubChem 6322
Рег. номер EINECS 230-571-3
SMILES
ChemSpider 227
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Аргинин (2-амино-5-гуанидинпентановая кислота) — алифатическая основная α-аминокислота. Оптически активна, существует в виде L- и D- изомеров. L-Аргинин входит в состав пептидов и белков, особенно высоко содержание аргинина в основных белках — гистонах и протаминах (до 85 %).

Химические свойства[править | править вики-текст]

Цвиттер-ион аргинина

Аргинин является основной аминокислотой, несущей два основных центра: аминогруппу в α-положении и гуанидиновую в δ-положении. Гуанидиновая группа благодаря резонансной делокализации заряда при протонировании является сильно основной (pKa 12.48), находится в протонированной катионной форме при pH < 10 и способна образовывать множественные водородные связи. В слабощелочных и нейтральных растворах аргинин образует цвиттер-ион. Высокая основность аргинина и, соответственно, способность образовывать ионные связи с фосфатными группами ДНК, обуславливает образование нуклеопротеидов — комплексов гистон-ДНК хроматина и протамин-ДНК гетерохроматина сперматозоидов.

Биологические свойства[править | править вики-текст]

Аргинин — условно-незаменимая аминокислота. У взрослого и здорового человека аргинин вырабатывается организмом в достаточном количестве. В то же время, у детей и подростков, у пожилых и больных людей уровень синтеза аргинина часто недостаточен. Биосинтез аргинина осуществляется из цитруллина под действием аргининсукцинатсинтазы и аргининсукцинатлиазы.

Аргинин является одним из ключевых метаболитов в процессах азотистого обмена (орнитиновом цикле млекопитающих и рыб).

Аргинин является субстратом NO-синтаз в синтезе оксида азота NO, являющегося локальным тканевым гормоном с множественными эффектами — от провоспалительного до сосудистых эффектов и стимуляции ангиогенеза.[1]

Содержание в продуктах питания[править | править вики-текст]

L-Аргинин встречается во многих продуктах питания, как животного, так и растительного происхождения. В таблице приведены данные по содержанию аргинина на 100 грамм продукта и указано содержание белка.

Продукт Белок Аргинин А/Б
Свинина сырая 20,95 г 1394 мг 0 6,7 %
Сырое куриное филе 21,23 г 1436 мг 0 6,8 %
Сырое филе лосося 20,42 г 1221 мг 0 6,0 %
Куриное яйцо 12,57 г 0 820 мг 0 6,5 %
Коровье молоко, 3,7 % жирности 0 3,28 г 0 119 мг 0 3,6 %
Кедровые орехи 13,69 г 2413 мг 17,6 %
Грецкие орехи 15,23 г 2278 мг 15,0 %
Тыквенные семечки 30,23 г 5353 мг 17,7 %
Пшеничная мука г/п 13,70 г 0 642 мг 0 4,7 %
Кукурузная мука 0 6,93 г 0 345 мг 0 5,0 %
Рис нешлифованный 0 7,94 г 0 602 мг 0 7,6 %
Гречишный хлеб 13,25 г 0 982 мг 0 7,4 %
Горох сушеный 24,55 г 2188 мг 0 8,9 %

Среди протеинов, применяемых в спортивном питании, рекордсменом по по содержанию аргинина, по мнению журнала Muscle&Fitness, является гороховый протеин, который содержит его 8,7% на грамм белка, что выше, чем в любом другом источнике белка, в том числе в сое (7,6%), яичном белке (5,1%), казеине (3,8%) и сывороточном белке (2,3%).[2]

Применение[править | править вики-текст]

Лекарственные средства[править | править вики-текст]

Аргинин присутствует в рецептуре гепатопротекторов[3], иммуномодуляторов[4], кардиологических препаратов, лекарственных препаратов для ожоговых больных, больных ВИЧ/СПИД, а также в рецептурах средств для парентерального питания в послеоперационный период.

Проводится тестирование L-аргинина в качестве средства терапии инсультоподобных эпизодов при митохондриальном заболевании — синдроме MELAS.[5][6][7][8]

Пищевые добавки[править | править вики-текст]

Аргинин широко рекламируется как компонент БАД для бодибилдеров и спортсменов- тяжёлоатлетов с целью улучшения питания мышц, и пожилых людей для улучшения эректильной функции. Так же массово применяется аргинин и в пищевых добавках, рекламируемых «в целях стимулирования иммунитета». А также аргинин стимулирует выброс гормона роста, который, в свою очередь, влияет на омоложение всего организма, уменьшает количество подкожного жира, увеличивает анаболизм. Аргинин является донором оксида азота,[1] открытие биологических эффектов которого было удостоено Нобелевской премии в медицине.[9]

Многочисленные исследования[источник не указан 45 дней], опубликованные в ведущих рецензируемых журналах, указывают на неэффективность аргинина для бодибилдинга (аргинин не влияет на продукцию оксида азота, не расширяет сосуды, таким образом, применение аргинина в спортивном питании бессмысленно).[10]

Примечания[править | править вики-текст]

  1. 1 2 Andrew, P.J.; Myer, B. (August 15 1999). «Enzymatic function of nitric oxide synthases». Cardiovascular Research 43 (3): 521–531 REVIEW. DOI:10.1016/S0008-6363(99)00115-7. PMID 10690324. Проверено 2009-11-29. [1]
  2. http://www.roquette-food.com/media/deliacms/media//78/7865-11c8a7.pdf
  3. ГЛУТАРГИН (аргинина глутамат).«По мотивам гепатопротекторной прозы»
  4. ARGININ.RU - L-Arginin
  5. Koga Y, Akita Y, Junko N, Yatsuga S, Povalko N, Fukiyama R, Ishii M, Matsuishi T (June 2006). «Endothelial dysfunction in MELAS improved by l-arginine supplementation». Neurology 66 (11): 1766–9. DOI:10.1212/01.wnl.0000220197.36849.1e. PMID 16769961.
  6. Koga Y (November 2008). «[L-arginine therapy on MELAS]» (Japanese). Rinsho Shinkeigaku 48 (11): 1010–2. PMID 19198147.
  7. Koga Y, Akita Y, Nishioka J, Yatsuga S, Povalko N, Katayama K, Matsuishi T (2007). «MELAS and L-arginine therapy». Mitochondrion 7 (1-2): 133–9. DOI:10.1016/j.mito.2006.11.006. PMID 17276739.
  8. Finsterer J (November 2009). «Management of mitochondrial stroke-like-episodes». Eur. J. Neurol. 16 (11): 1178–84. DOI:10.1111/j.1468-1331.2009.02789.x. PMID 19780807.
  9. The Nobel Prize in Physiology or Medicine 1998 — Robert F. Furchgott, Louis J. Ignarro, Ferid Murad
  10. Аргинин - донатор азота в бодибилдинге — SportsWiki энциклопедия