Аспарагин

Аспарагин
Общие
Систематическое наименование	2-амино-3-карбамоилпропановая кислота
Сокращения	Асн, Asn, N AAU,AAC
Традиционные названия	аспарагин
Химическая формула	HOOC-CH(NH2)-CH2-CONH2
Эмпирическая формула	C4H8N2O3
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	твёрдое
Примеси	L, D, LD
Отн. молек. масса	132,12 а. е. м.
Термические свойства
Температура плавления	220 моногидрат, 233 L, 182 LD °C
Химические свойства
pKa	2,02 и 8,84
Растворимость в воде	растворим в воде
Вращение [α]D	+ 21°
Изоэлектрическая точка	5,41
Классификация
Рег. номер CAS	[70-47-3]
SMILES	N[C@@H](CC(N)=O)C(O)=O

Аспараги́н (принятые сокращения: Асн, Asn, N) — амид аспарагиновой кислоты (2-амино-бутанамид-4-овая кислота, Asx или B). Одна из 20 наиболее распространённых аминокислот природного происхождения. Их кодоны AAU и AAC.

История

Аспарагин был выделен из сока спаржи (англ. Asparagus) в 1806 году французским химиком Луи-Никола Вокленом и помощником Пьером Жаном Робике, став первой полученной человеком аминокислотой. В составе спаржи аспарагин содержится в больших количествах, соответственно он получил своё имя. Характерный запах мочи некоторых людей после употребления спаржи относят к различным метаболитам аспарагина. Несколько лет позже, в 1809, Робике снова обнаружил в корне лакрицы вещество похожее на аспарагин, затем Plisson в 1828 подтвердил это.

Бетаиновая структура

Аспарагин легко образует внутреннюю соль — бетаин.

(S)-Аспарагин (слева) и (R)-аспарагин (справа) в цвитерионной форме при нейтральном рН.

Благодаря наличию хирального центра, существует два энантиомера (S), участвующих в построении белков, (R) и их смеси, вплоть до смеси с равным количеством — рацемат.

Так как в аспарагине боковые ответвления в виде карбоксамидной группы могут образовывать водородные связи с пептидной цепью, аспарагиновые остатки часто находят в начале и конце пептидной цепи(альфа-спираль), и в свою очередь для β-листы. Его роль может быть обозначена как «закупорка» водородных связей взаимодействий, которые в другом случае могли связываться с основной полипептидной структуры. Глутамины, с дополнительной метиленовой группы, имеют большую конформационную энтропию и из-за этого они менее полезны в этом отношении. Аспарагин также обеспечивает ключевыми местами для N-связанного гликозилирования модификацию протеиновой цепи с добавлением цепи углеводородов.

Свойства

С XIX века известны обе формы аспарагина. L-аспарагин имеет сладкий вкус, D-напротив горький. При наличии в пище сахара при нагревании с аспарагином образуется акриламид — потенциальный канцероген.

Нахождение в природе

Аспарагин не является незаменимой аминокислотой, что означает способность синтезировать его основными метаболитическими путями в человеке, и не требуется в диете. Он находится в значительных количествах в:

животных источниках: молоко, сыворотка, мясо, домашняя птица, яйца, рыба, морепродукты

растительных источниках: спаржа, помидор, бобовые, орехи, семена, соя, цельные зёрна.

В живых клетках присутствует в свободном виде и в составе белков. Путем образования аспарагина из аспарагиновой кислоты в организме связывается токсический аммиак.

Биосинтез

Прекурсором к аспарагину является оксалоацетат. Оксалоацетат конвертируется в аспартат, используя энзим трансаминазы. Энзимы переносят аминогруппу с глутамата на оксалоацетат, производя α-кетоглутарат и аспартат. Энзим аспарагин синтетаза производит аспарагин,АМФ, глутамат и питофосфат из аспартата, глутамина и АТФ. В аспарагин синтетазы реакции, АТФ используется для активации аспартата, образуя формил-β-аспартил-AMФ. Глутамин даёт аминогруппу, которая реагирует с β-аспартил-AMФ, образуя аспарагин и свободную АМФ.

Биосинтез аспраргина из оксалоацетата

Расщепление

Аспартат — это глюкогенная аминокислота. L-аспарагиназы гидролизует амидную группу, образуя аспартат и аммиак. Трансаминаза конвертирует аспартат в оксалоацетат, который может быть далее использован в цикле трикарбоновых кислот или глюконеогенезе.

Функция

Нервной системе для нормального функционирования требуется аспарагин. Он также играет важную роль в синтезе аммиака.

Ссылки

• Аспарагин // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907. Статья Палладина В. И.
• Аспарагин, или амидосукцинаминовая кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.