Изолейцин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Изолейцин
Изолейцин
Изолейцин
Изолейцин
Общие
Сокращения Иле, Ile, I
AUU,AUC,AUA
Хим. формула HO2CCH(NH2)CH(CH3)CH2CH3
Рац. формула C6H13O2N
Физические свойства
Молярная масса 131,17 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 73-32-5
PubChem 791
SMILES
ChemSpider 6067
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Изолейцин (сокращенно Ile или I; 2-амино-3-метилпентановая кислота)[1] — это алифатическая α-аминокислота, имеющая химическую формулу HO2CCH(NH2)CH(CH3)CH2CH3 и входящая в состав всех природных белков. Является незаменимой аминокислотой, что означает, что изолейцин не может синтезироваться в организме человека и должен поступать в него с пищей. Участвует в энергетическом обмене. При недостаточности ферментов, катализирующих декарбоксилирование изолейцина, возникает кетоацидоз.

Кодоны изолейцина AUU, AUC и AUA.

Обладая углеводородной боковой цепью, изолейцин относится к числу гидрофобных аминокислот. Характерной особенностью боковой цепи изолейцина является её хиральность (второй такой аминокислотой является треонин). Для изолейцина возможно четыре стереоизомера, включая два возможных диастереоизомера L-изолейцина. В природе, однако, изолейцин присутствует лишь в одной энантиомерной форме — (2S,3S)-2-амино-3-метилпентановая кислота.

Биосинтез[править | править вики-текст]

Как и другие незаменимые аминокислоты, изолейцин не синтезируется в организмах животных, и должен поступать извне, обычно в составе белков. В растениях и микроорганизмах изолейцин синтезируется посредством нескольких стадий, начиная от пировиноградной кислоты и α-кетобутирата; процесс катализируется рядом ферментов[2].

Синтез[править | править вики-текст]

Изолейцин может быть синтезирован по многостадийной схеме, начиная с 2-бромбутана и диэтилмалоната. О получении изолейцина синтетическим путем впервые было сообщено в 1905.[3]

Примечания[править | править вики-текст]

  1. IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. Проверено 17 мая 2007. Архивировано из первоисточника 21 августа 2011.
  2. Nelson, D. L.; Cox, M. M. «Lehninger, Principles of Biochemistry» 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6
  3. Bouveault and Locquin, Compt. rend., 141, 115 (1905).

Ссылки[править | править вики-текст]